methyl 2-(phenylthio)propenoate | 85908-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-(phenylthio)propenoate
• 英文别名: methyl 2-phenylthioprop-2-enoate；Methyl 2-(phenylsulfanyl)prop-2-enoate；methyl 2-phenylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 85908-45-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: TYCXPIIVMJFETA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(phenylthio)propenoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以90%的产率得到α-phenylsulfinylacrylate de methyle
  参考文献：
  名称：

  香水的香气：第一部分：合成α-（2-氧代环己基）丙烯酸甲酯的新策略

  摘要：

  使用α-亚磺酰基丙烯酸甲酯作为有效的烯醇盐捕集剂，已在各种环己烯酮上进行了高度立体选择性的串联1,4-加成-官能化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87361-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(phenylthio)propanoate 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 200.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 生成 methyl 2-(phenylthio)propenoate
  参考文献：
  名称：

  香水的香气：第一部分：合成α-（2-氧代环己基）丙烯酸甲酯的新策略

  摘要：

  使用α-亚磺酰基丙烯酸甲酯作为有效的烯醇盐捕集剂，已在各种环己烯酮上进行了高度立体选择性的串联1,4-加成-官能化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87361-0

文献信息

• Inhibitors of glycogen synthase kinase 3
  申请人：——

  公开号：US20020156087A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  New pyrimidine or pyridine based compounds, compositions and methods of inhibiting the activity of glycogen synthase kinase (GSK3) in vitro and of treatment of GSK3 mediated disorders in vivo are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of disorders mediated by GSK3 activity, such as diabetes, Alzheimer's disease and other neurodegenerative disorders, obesity, atherosclerotic cardiovascular disease, essential hypertension, polycystic ovary syndrome, syndrome X, ischemia, traumatic brain injury, bipolar disorder, immunodeficiency or cancer.

  提供新的基于嘧啶或吡啶的化合物、组合物以及抑制糖原合酶激酶（GSK3）活性的方法和治疗GSK3介导的体内疾病的方法。发明的方法、化合物和组合物可以单独使用，或者与其他药理活性物质结合使用，在治疗由GSK3活性介导的疾病中，如糖尿病、阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病、肥胖、动脉粥样硬化性心血管疾病、原发性高血压、多囊卵巢综合征、X综合征、缺血、创伤性脑损伤、双相情感障碍、免疫缺陷或癌症。
• 一种杂原子取代的吡咯烷衍生物的不对称合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN108658825B

  公开（公告）日：2022-01-21

  吡咯烷衍生物是一类重要的生物碱，具有极高的应用价值。本发明涉及吡咯烷衍生物的不对称合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与α,β‑不饱和双键进行1,3‑偶极环加成反应，该反应能够快速、高效地构建含多手性中心的杂原子取代的吡咯烷衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，且反应条件温和，操作简单，不需要进行无水无氧操作，即可高收率、高对映选择性地得到目标化合物，底物适用范围广。
• Investigation of the reaction of α-thioamides, α-esters and α-nitriles with N-halosuccinimides
  作者：Marie Kissane、Maureen Murphy、Denis Lynch、Alan Ford、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.026

  日期：2008.8

  Investigation of the reaction of α-thioamides, α-esters and α-nitriles with NBS and NCS is described. The scope of this stereoselective oxidative transformation to the β-haloacrylamides, β-acrylates and β-acrylonitriles has been determined. A mechanistic rationale to explain the observed differences in reactivity between the amide, ester and nitrile series is proposed.

  描述了α-硫代酰胺，α-酯和α-腈与NBS和NCS的反应的研究。已经确定了这种立体选择性氧化转化为β-卤代丙烯酰胺，β-丙烯酸酯和β-丙烯腈的范围。提出了一种机械原理来解释所观察到的酰胺，酯和腈系列之间的反应性差异。
• The asymmetric michael addition process involving chiral imines : stereochemical data in support of a cyclic-like transition state
  作者：Jean d'Angelo、André Guingant、Claude Riche、Angèle Chiaroni

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85255-9

  日期：——

  Additions of imine to Michael acceptors and are both highly selective processes. The observed stereocontrol of the newly created asymmetric centers in the resulting adducts strongly supports cyclic-like transition states.

  亚胺添加到迈克尔受体上，都是高度选择性的过程。观察到的新形成的加合物中新创建的不对称中心的立体控制强烈支持环状过渡态。
• Catalytic asymmetric Diels–Alder reactions of α-thioacrylates for the preparation of norbornenone
  作者：Varinder K. Aggarwal、Emma S. Anderson、D. Elfyn Jones、Kerstin B. Obierey、Robert Giles

  DOI：10.1039/a805366i

  日期：——

  CuII–bisoxazoline complexes catalyse the asymmetric Diels–Alder cycloaddition of α-thioacrylates with cyclopentadiene to give the cycloadducts in up to 92% yield, 88% de and >95% ee for the endo product; deprotection gives good yields of (1S,4S)-norbornenone with high enantioselectivity.

  CuII 双噁唑啉配合物能催化δ-硫代丙烯酸酯与环戊二烯的不对称 DielsâAlder 环加成反应，生成的环加成物产率高达 92%，de 为 88%，内生产物的ee >95%；脱保护剂能以较高的对映选择性获得产率良好的 (1S,4S)-降冰片烯酮。