(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone | 24223-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: 1-salicyloyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；1-Salicyloyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；1-Salicyloyl-1.2.3.4-tetrahydro-chinolin；3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl-(2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 24223-45-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: HHZOVXBJTUNZOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone 在 二叔丁基过氧化物 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到6,6a-dihydro-5H,12H-benzo[5,6][1,3]oxazino[3,2-a]quinolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  I2催化的交叉脱氢偶联：快速获得苯并恶嗪酮和喹唑啉酮

  摘要：

  通过激活与N原子相邻的CH键，一种有效且适用的I2催化的分子内脱氢CO / CN偶联反应已开发出数十种取代苯并恶嗪酮（31例）和喹唑啉酮（5例），产率高至优异至98％）。这种一锅法具有显着的优势，包括无金属工艺，广泛的基板范围，高原子经济性和简单的操作。该策略通过亚胺基中间体，然后进行亲核攻击以提供所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c7ob02038d
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  分子内无金属的氧化芳基-芳基偶联：2-取代的N-苯基苯甲酰胺的不寻常的高价碘介导的重排

  摘要：

  已经完成了2-酰基氨基-N-苯基苯甲酰胺或2-羟基-N-苯基苯甲酰胺中两个芳基的高价碘介导的氧化偶合，同时将邻位取代的N或O原子同时插入到系链中首次描述。这种不寻常的不含金属的重排反应包括氧化C（SP 2） C（SP 2）芳基-芳基键的形成，一个C的裂解（SP 2） C（O）键，和内酰胺化/内酯化。此外，不对称的二芳基化合物可以通过除去环化产物内的系链而容易地获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201402925

文献信息

• Synthesis of Tertiary Amides from Anionically Activated Aromatic Trifluoromethyl Groups
  作者：Gavin O’Mahony、Andrew K. Pitts

  DOI：10.1021/ol100507n

  日期：2010.5.7

  In this paper, a novel synthesis of tertiary amides from anionically activated aromatic trifluoromethyl groups is presented. Anionically activated trifluoromethyl groups react with secondary amines under aqueous conditions to afford tertiary amides. The mechanism involves initial elimination of hydrogen fluoride by an E1cB mechanism to afford an electrophilic quinone methide- or azafulvene-type intermediate

  在本文中，提出了一种由阴离子活化的芳族三氟甲基基团合成叔酰胺的新方法。阴离子活化的三氟甲基在水性条件下与仲胺反应，得到叔酰胺。该机理涉及通过E1cB机理初步消除氟化氢，从而得到亲电的甲基苯醌或氮杂富烯型中间体，该中间体在水性条件下与仲胺反应，从而以高收率（高达99％）提供叔酰胺。
• The Salol Reaction
  作者：James A. VanAllan

  DOI：10.1021/ja01203a509

  日期：1947.11
• I₂-Catalyzed cross dehydrogenative coupling: rapid access to benzoxazinones and quinazolinones
  作者：Kaili Chen、Biao Gao、Yanguo Shang、Jianyao Du、Qinlan Gu、Jinxin Wang

  DOI：10.1039/c7ob02038d

  日期：——

  efficient and applicable I2-catalyzed intramolecular dehydrogenative C-O/C-N coupling reaction via activating the C-H bond adjacent to the N atom has been developed to provide dozens of substituted benzoxazinones (31 examples) and quinazolinones (5 examples) in good to excellent yields (up to 98%). This one-pot methodology has significant advantages, including metal-free process, broad substrate scope,

  通过激活与N原子相邻的CH键，一种有效且适用的I2催化的分子内脱氢CO / CN偶联反应已开发出数十种取代苯并恶嗪酮（31例）和喹唑啉酮（5例），产率高至优异至98％）。这种一锅法具有显着的优势，包括无金属工艺，广泛的基板范围，高原子经济性和简单的操作。该策略通过亚胺基中间体，然后进行亲核攻击以提供所需的产物。
• Intramolecular Metal-Free Oxidative Aryl-Aryl Coupling: An Unusual Hypervalent-Iodine-Mediated Rearrangement of 2-Substituted<i>N</i>-Phenylbenzamides
  作者：Siyun Shang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1002/anie.201402925

  日期：2014.6.10

  Hypervalent‐iodine‐mediated oxidative coupling of the two aryl groups in either 2‐acylamino‐N‐phenyl‐benzamides or 2‐hydroxy‐N‐phenylbenzamides, with concomitant insertion of the ortho‐substituted N or O atom into the tether, has been described for the first time. This unusual metal‐free rearrangement reaction involves an oxidative C(sp2)C(sp2) aryl–aryl bond formation, cleavage of a C(sp2)C(O) bond

  已经完成了2-酰基氨基-N-苯基苯甲酰胺或2-羟基-N-苯基苯甲酰胺中两个芳基的高价碘介导的氧化偶合，同时将邻位取代的N或O原子同时插入到系链中首次描述。这种不寻常的不含金属的重排反应包括氧化C（SP 2） C（SP 2）芳基-芳基键的形成，一个C的裂解（SP 2） C（O）键，和内酰胺化/内酯化。此外，不对称的二芳基化合物可以通过除去环化产物内的系链而容易地获得。