(2R,3S)-2,3-Dihydroxy-3-((S)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-propionic acid methyl ester | 186025-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-Dihydroxy-3-((S)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]propanoate
• CAS: 186025-77-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: LBZYQORBKNWTFG-GARJFASQSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-Dihydroxy-3-((S)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基阿拉伯糖醇
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸高效，对映选择性合成氮杂糖。1.多羟基吡咯烷。

  摘要：

  从（+）-丝氨酸或（-）-丝氨酸开始，视情况，方便，高产，对映选择性合成所有八个立体异构体2-羟甲基-3,4-二羟基吡咯烷酮（亚氨基核糖醇，-阿拉伯糖醇，-木糖醇的对映体对） ，和-lyxitol）。起始氨基酸的绝对构型定义了所产生的氮杂糖的集合。

  DOI：

  10.1021/jo962028s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4,5-二氢-2-苯基-4-噁唑羧酸甲酯 在 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2R,3S)-2,3-Dihydroxy-3-((S)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸高效，对映选择性合成氮杂糖。1.多羟基吡咯烷。

  摘要：

  从（+）-丝氨酸或（-）-丝氨酸开始，视情况，方便，高产，对映选择性合成所有八个立体异构体2-羟甲基-3,4-二羟基吡咯烷酮（亚氨基核糖醇，-阿拉伯糖醇，-木糖醇的对映体对） ，和-lyxitol）。起始氨基酸的绝对构型定义了所产生的氮杂糖的集合。

  DOI：

  10.1021/jo962028s

文献信息

• The Efficient, Enantioselective Synthesis of Aza Sugars from Amino Acids. 1. The Polyhydroxylated Pyrrolidines
  作者：Yifang Huang、David R. Dalton、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/jo962028s

  日期：1997.1.1

  (+)-serine or (-)-serine, as appropriate, convenient, high-yield, enantioselective synthesis of all eight stereoisomeric 2-hydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidines (the enantiomeric pairs of iminoribitol, -arabinitol, -xylitol, and -lyxitol) can be effected. The absolute configuration of the starting amino acid defines the set of azasugars produced.

  从（+）-丝氨酸或（-）-丝氨酸开始，视情况，方便，高产，对映选择性合成所有八个立体异构体2-羟甲基-3,4-二羟基吡咯烷酮（亚氨基核糖醇，-阿拉伯糖醇，-木糖醇的对映体对） ，和-lyxitol）。起始氨基酸的绝对构型定义了所产生的氮杂糖的集合。