(1R,4'R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-2-trimethylsilylprop-2-en-1-ol | 102419-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4'R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-2-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
• CAS: 102419-56-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: ZWJMVMWDQWSNOB-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4'R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-2-trimethylsilylprop-2-en-1-ol 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 Adonitol
  参考文献：
  名称：

  以甘油醛为原料的β，γ-不饱和和β，γ-环氧甘油衍生物的立体选择性合成及其在醛糖醇合成中的应用

  摘要：

  将乙烯基铜和乙烯基铜酸盐化合物高度立体选择性地添加到甘油醛丙酮化物中，分别得到顺式和反式β，γ-不饱和甘油衍生物，它们可以容易地转化为β，γ-环氧甘油衍生物的所有可能的空间异构体，在醛糖醇的合成中是有用的中间体。

  DOI：

  10.1039/c39860000989
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 生成 (1R,4'R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-2-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CATO, FUMIEH

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of D-Erythrose and D-Threose Derivatives from D-Glyceraldehyde Acetonide and Their Reactions with 1-(Trimethylsilyl)vinyl Cuprate Reagent. Synthesis of Allitol Hexaacetate
  作者：Masato Kusakabe、Fumie Sato

  DOI：10.1246/cl.1986.1473

  日期：1986.9.5

  A new and efficient route to the synthesis of trialkoxy derivatives of D-erythrose (1) and D-threose from readily available D-glyceraldehyde acetonide was developed. The addition reaction of 1 with 1-(trimethylsilyl)vinyl cuprate reagent proceeded highly stereoselectively to afford anti addition product, which was then readily converted into allitol hexaacetate.

  开发了一种从易得的 D-甘油醛丙酮化物合成 D-赤藓糖 (1) 和 D-苏糖的三烷氧基衍生物的新的有效途径。1与1-(三甲基甲硅烷基)乙烯基铜酸盐试剂的加成反应高度立体选择性地进行，得到反加成产物，然后很容易将其转化为阿糖醇六乙酸酯。
• Diastereoselective addition of lower order vinylcuprates to (R)-2,3-O-Isopropylideneglyceraldehyde
  作者：Peter Metz、Andreas Schoop

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81551-9

  日期：1993.1

  Highly syn or anti selective addition of lower order lithium vinylcuprates generated from alkenyl bromides 1 to (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde (2) can be achieved, respectively, depending on the substitution pattern of the vinyl moiety and the solvent. Alpha-Trimethylsilyl substituted vinylcuprates possessing an alkyl substituent Z to copper react with excellent syn selectivity in ether whereas a highly anti selective addition is observed for cuprates bearing a hydrogen atom Z or alpha to the metal in THF. A model is proposed to rationalize these complementary selectivities.
• SATO, FUMIE;KOBAYASHI, YUICHI;TAKAHASHI, OSAMU;CHIBA, TSUNEHISA;TAKEDA, Y+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 22, 1636-1638
  作者：SATO, FUMIE、KOBAYASHI, YUICHI、TAKAHASHI, OSAMU、CHIBA, TSUNEHISA、TAKEDA, Y+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of β,γ-unsaturated- and β,γ-epoxy glycerol derivatives starting with glyceraldehyde and their use in the synthesis of alditols
  作者：Masato Kusakabe、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39860000989

  日期：——

  Highly stereoselective addition of vinylcopper and vinylcuprate compounds to glyceraldehyde acetonide affords both syn- and anti-β,γ-unsaturated glycerol derivatives, respectively, which can readily be converted into all the possible steric isomers of the β,γ-epoxy glycerol derivatives, which are useful intermediates in the synthesis of alditols.

  将乙烯基铜和乙烯基铜酸盐化合物高度立体选择性地添加到甘油醛丙酮化物中，分别得到顺式和反式β，γ-不饱和甘油衍生物，它们可以容易地转化为β，γ-环氧甘油衍生物的所有可能的空间异构体，在醛糖醇的合成中是有用的中间体。
• CATO, FUMIEH
  作者：CATO, FUMIEH

  DOI：——

  日期：——