(E)-3-((R)-2-Phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-acrylic acid methyl ester | 186025-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-((R)-2-Phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[(4R)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 186025-73-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: LMBSYLYEDXHVEX-WSKFYRRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((R)-2-Phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-acrylic acid methyl ester 在 盐酸 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基阿拉伯糖醇
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸高效，对映选择性合成氮杂糖。1.多羟基吡咯烷。

  摘要：

  从（+）-丝氨酸或（-）-丝氨酸开始，视情况，方便，高产，对映选择性合成所有八个立体异构体2-羟甲基-3,4-二羟基吡咯烷酮（亚氨基核糖醇，-阿拉伯糖醇，-木糖醇的对映体对） ，和-lyxitol）。起始氨基酸的绝对构型定义了所产生的氮杂糖的集合。

  DOI：

  10.1021/jo962028s
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯盐酸盐 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-3-((R)-2-Phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸高效，对映选择性合成氮杂糖。1.多羟基吡咯烷。

  摘要：

  从（+）-丝氨酸或（-）-丝氨酸开始，视情况，方便，高产，对映选择性合成所有八个立体异构体2-羟甲基-3,4-二羟基吡咯烷酮（亚氨基核糖醇，-阿拉伯糖醇，-木糖醇的对映体对） ，和-lyxitol）。起始氨基酸的绝对构型定义了所产生的氮杂糖的集合。

  DOI：

  10.1021/jo962028s

文献信息

• The Efficient, Enantioselective Synthesis of Aza Sugars from Amino Acids. 1. The Polyhydroxylated Pyrrolidines
  作者：Yifang Huang、David R. Dalton、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/jo962028s

  日期：1997.1.1

  (+)-serine or (-)-serine, as appropriate, convenient, high-yield, enantioselective synthesis of all eight stereoisomeric 2-hydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidines (the enantiomeric pairs of iminoribitol, -arabinitol, -xylitol, and -lyxitol) can be effected. The absolute configuration of the starting amino acid defines the set of azasugars produced.

  从（+）-丝氨酸或（-）-丝氨酸开始，视情况，方便，高产，对映选择性合成所有八个立体异构体2-羟甲基-3,4-二羟基吡咯烷酮（亚氨基核糖醇，-阿拉伯糖醇，-木糖醇的对映体对） ，和-lyxitol）。起始氨基酸的绝对构型定义了所产生的氮杂糖的集合。