3-chloromethoxy-propyne | 40308-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloromethoxy-propyne
• 英文别名: propargyloxymethyl chloride；chloromethyl propargyl ether；3-(chloromethoxy)prop-1-yne；chloromethyl 2-propynyl ether
• CAS: 40308-66-5
• 化学式: C₄H₅ClO
• mdl: MFCD19231992
• 分子量: 104.536
• InChiKey: IKNSPFJKPUSYSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C
• 密度：
  1.114 g/cm3(Temp: 204 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloromethoxy-propyne 、 肉桂醛 在 sodium 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到2-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]-3-(2-phenylethenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  不饱和羰基化合物的环氧化

  摘要：

  在醇化物存在下，通过与氯甲基炔丙基（烯丙基）醚反应，不饱和羰基化合物的环氧化仅发生在羰基上，形成乙烯基环氧化物。

  DOI：

  10.1134/s1070428017110239
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 paraformaldehyde 作用下， 以80%的产率得到3-chloromethoxy-propyne
  参考文献：
  名称：

  US6143311

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of nucleoside analogs based on 1,2,4-triazolo[3,2-c][1,2,4]triazin-7-ones
  作者：V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin、S. L. Deev、T. S. Shestakova、E. N. Ulomskii、L. I. Rusinova、O. I. Kiselev、E. G. Deeva

  DOI：10.1007/s11172-010-0056-9

  日期：2010.1

  Nucleoside analogs containing hydroxybutyl, hydroxyethoxymethyl, allyloxymethyl, and propargyloxymethyl fragments were synthesized based on 1,2,4-triazolo[3,2-c][1,2,4]triazin-7-ones isosteric to purine bases. Some of the compounds obtained inhibit in vitro reproduction of influenza and respiratory syncytial virus infection.

  基于与嘌呤碱基等排的1,2,4-三氮唑[3,2-c][1,2,4]三嗪-7-酮，合成了一系列含有羟基丁基、羟基乙氧甲基、烯丙氧甲基和炔丙氧甲基片段的核苷类似物。部分合成的化合物对体外流感病毒和呼吸道合胞病毒感染具有抑制作用。
• Studies toward the Biomimetic Synthesis of Tropolone Natural Products via a Hetero Diels−Alder Reaction
  作者：Jack E. Baldwin、Alexander V. W. Mayweg、Karin Neumann、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.1021/ol991067y

  日期：1999.12.1

  quinone methide benzotropolone 13 was generated in situ by thermalisation of benzotropolone 10. Benzotropolone 10 was derived from phthalic acid via carbonyl ylide 8a followed by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition and subsequent acid-catalyzed ring opening.

  通过苯并马酚10与腐殖烯的杂Diels-Alder反应，合成了马酚酮天然产物pycnidione和epolone B的类似物。甲基苯醌苯并马酚酮13是通过苯并马酚酮10的热反应原位生成的。苯并马酚酮10是通过羰基内酯8a从邻苯二甲酸衍生而来的，然后进行分子内的1,3-偶极环加成反应，随后进行酸催化的开环反应。
• Diverted organic synthesis (DOS): accessing a new, natural product inspired, neurotrophically active scaffold through an intramolecular Pauson–Khand reaction
  作者：Goverdhan Mehta、Ramesh Samineni、Pabbaraja Srihari、R. Gajendra Reddy、Sumana Chakravarty

  DOI：10.1039/c2ob26107c

  日期：——

  Drawing inspiration from the impressive neurotrophic activity exhibited by the natural product paecilomycine A, we have designed a new natural product-like scaffold employing an intramolecular Pauson–Khand reaction. Several compounds based on the new designer scaffold exhibited promising neurotrophic activity and are worthy of further biological evaluation. Our findings also highlight the importance

  从天然产物青霉素A表现出的令人印象深刻的神经营养活性中汲取了灵感，我们设计了一种利用分子内Pauson-Khand反应的新型天然产物样支架。基于新设计的支架的几种化合物表现出有希望的神经营养活性，值得进一步的生物学评估。我们的发现还凸显了DOS策略在创建有用的治疗线索中的重要性。
• Synthesis of Alkyl 4-Ethyn(en)yl-6-methyl-1,3-dioxane-5-carboxylates
  作者：G. M. Talybov

  DOI：10.1134/s1070428018110210

  日期：2018.11

  Condensations of chloromethyl propargyl(allyl) ethers with alkyl 3-oxobutanoates in the presence of pyridine gave substituted 1,3-dioxanes.

  在吡啶存在下，氯甲基炔丙基（烯丙基）醚与3-氧代丁酸烷基酯的缩合反应得到取代的1,3-二恶烷。
• Condensation of chloromethyl propargyl ether with nitriles
  作者：G. M. Talybov

  DOI：10.1134/s1070428017020269

  日期：2017.2

  Reactions of aromatic and aliphatic nitriles with chloromethyl propargyl ether in the presence of activated zinc followed by treatment with water in the presence of H3PMo12O40 afforded β-oxoethers.

  在活化锌的存在下，芳族和脂族腈与氯甲基炔丙基醚的反应，然后在H 3 PMo 12 O 40的存在下用水处理，得到β-氧代醚。