(-)-(2S)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-(2-furyl)-3,4-dehydropyrrolidine | 438552-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (-)-(2S)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-(2-furyl)-3,4-dehydropyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(furan-2-yl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 438552-21-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: XGFJGPQNQDXKKS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-(2-furyl)-3,4-dehydropyrrolidine 在 ruthenium(IV) oxide 、 四氧化锇 sodium periodate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 (2R,3R,4S)-2-(羟基甲基)吡咯烷-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-ribitol via stereoselective addition of allylphenylsulfone to an aryl N-sulfinylimine

  摘要：

  Asymmetric synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol was achieved utilizing the stereoselective addition of allylphenylsulfone to a chiral N-suffinyl-2-furfuryl imine and ring-closing metathesis reactions as key steps. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00033-2
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-4-methyl-N-(2-furylmethylidene)benzenesulfinamide 在 Grubbs catalyst first generation 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.86h， 生成 (-)-(2S)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-(2-furyl)-3,4-dehydropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-ribitol via stereoselective addition of allylphenylsulfone to an aryl N-sulfinylimine

  摘要：

  Asymmetric synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol was achieved utilizing the stereoselective addition of allylphenylsulfone to a chiral N-suffinyl-2-furfuryl imine and ring-closing metathesis reactions as key steps. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00033-2