((3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran-3-yl)methanol | 182210-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran-3-yl)methanol
• 英文别名: (3R-cis)-5-(2,4-difluorophenyl)tetrahydro-5-(iodomethyl)-3-furanmethanol；[(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(iodomethyl)oxolan-3-yl]methanol
• CAS: 182210-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₃F₂IO₂
• 分子量: 354.135
• InChiKey: LBIQKAGCCORVET-PELKAZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran-3-yl)methanol 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 泊沙康唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF POSACONAZOLE
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE POSACONAZOLE

  摘要：

  本发明公开了一种改进的制备波沙康唑的方法，波沙康唑是一种属于替代四氢呋喃三唑化合物类别的抗真菌药物。本发明进一步描述了制备波沙康唑的关键中间体方程式A和方程式B的方法。该发明还公开了在波沙康唑合成中有用的新型中间体。

  公开号：

  WO2019077627A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2’,4’-二氟苯基)-4-氧代丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 碘 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 ((3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  US2014/343285

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Concise asymmetric routes to 2,2,4-trisubstituted tetrahydrofurans via chiral titanium imide enolates: Key intermediates towards synthesis of highly active azole antifungals SCH 51048 and SCH 56592
  作者：Anil K Saksena、Viyyoor M Girijavallabhan、Haiyan Wang、Yi-Tsung Liu、Russel E Pike、Ashit K Ganguly

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01203-8

  日期：1996.8

  approaches to the key (−)-(2R)-cis-tosylate 1 and its (+)-(2S)-enantiomer 15 via generation of chiral imide enolates having a 2,2-disubstituted olefin functionality in the β-position, are described. In a “protecting group free” sequence, reaction of the titanium enolate generated from (4R)-benzyl-2-oxazolidinone derived imide 5b with s-trioxane provided a convenient intermediate 19 which could be directly

  通过生成β-中具有2,2-二取代的烯烃官能度的手性酰亚胺烯醇化物，可对键（-）-（2 R）-顺式甲苯磺酸酯1及其（+）-（2S）-对映异构体15采取两种互补的方法位置，进行说明。在“无保护基”的序列中，由（4R）-苄基-2-恶唑烷酮衍生的酰亚胺5b生成的烯醇钛与s-三恶烷的反应提供了方便的中间体19，该中间体可以直接进行2,4-非对映选择性碘环化。
• 用于制备泊沙康唑的中间体的制备方法
  申请人：甘肃皓天化学科技有限公司

  公开号：CN106397417A

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明公开一种制备如式1示的用于制备泊沙康唑的中间体的化合物1的方法。本发明的制备方法是用文献已经报道的化合物2为原料，首先用三烷基硅基保护羟基得到化合物3，然后再与三氮唑的钠盐4反应，得到化合物5，接着在对甲苯磺酰氯和碱的作用下脱硅醚并进行对甲苯磺酰基保护得到化合物1。本发明可克服现有技术的不足，不经过拆分步骤，减少了副反应发生和杂质地出现,提高了反应的选择性和收率。
• POSACONAZOLE, COMPOSITION, INTERMEDIATE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USES THEREOF
  申请人：Zhejiang Ausun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20190071408A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention relates to a compound of formula III, wherein, R is selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyl, substituted or unsubstituted phenyl, and substituted or unsubstituted benzyl, preferably isopropyl; and two Ar groups may be the same or different, and are each independently selected from the group consisting of substituted or unsubstituted aryl groups, preferably substituted or unsubstituted phenyl, such as p-methoxyphenyl and the like, wherein the compound is preferably in a solid form.

  本发明涉及一种III式化合物，其中R从C1-C4烷基、取代或未取代苯基和取代或未取代苄基组成的群体中选择，优选异丙基；两个Ar基团可以相同也可以不同，各自独立地从取代或未取代芳基组成的群体中选择，优选取代或未取代苯基，如对甲氧基苯基等，其中该化合物优选为固态形式。
• Highly stereoselective access to novel 2,2,4-substituted tetrahydrofurans by halocyclization: Practical chemoenzymatic synthesis of Sch 51048, a broad-spectrum orally active antifungal agent
  作者：Anil K Saksena、Viyyoor M Girijavallabhan、Raymond G Lovey、Russell E Pike、Haiyan Wang、Ashit K Ganguly、Brian Morgan、Alexsey Zaks、Mohinder S Puar

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00143-z

  日期：1995.3

  A convenient synthesis of (−)-(2R)-cis-tosylate 2 is reported via stereoselective 5-exo iodocyclization of the optically active 2,2-disubstituted olefin 9a. Enzymatic desymmetrization of the homoallylic diol 4 with Novo SP435 allowed optimal pro-(S) selectivity to provide the desired (−)-(S)-monoacetate 9a. Under the irreversible reaction conditions, the presence of a bulky aryl substituent on the

  的一种方便的合成（ - ） - （2R） -顺式-tosylate 2报道经由光学活性的2,2-二取代的烯烃的立体选择性5 -外iodocyclization 9A。用Novo SP435对均烯丙基二醇4进行酶促脱对称可实现最佳的pro-（S）选择性，以提供所需的（-）-（S）-单乙酸酯9a。在不可逆的反应条件下，在2，2-二取代的烯烃上存在庞大的芳基取代基似乎决定了这些卤代环化反应的立体化学结果。
• IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF ((3S,5R)-5-((1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)METHYL)-5-(2,4-DIFLUOROPHENYL)TETRAHYDROFURAN-3-YL)METHYL-4-METHYLBENZENESULFONATE
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LIMITED

  公开号：US20160237066A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to process for the preperation of (3S,5R)-5-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-5-(2,4-difluorophenyl)tetrahydrofuran-3-yl)methyl-4-methylbenzene sulfonate compound of formula-1 through novel intermediates. Further the said compound of formula-1 is useful as a key intermediate for the preparation of Posaconazole.

  本发明涉及通过新型中间体制备式-1化合物的过程，其化合物为(3S,5R)-5-((1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基)-5-(2,4-二氟苯基)四氢呋喃-3-基甲基-4-甲基苯磺酸盐。进一步地，式-1化合物作为泊沙康唑的制备的关键中间体具有实用性。