1-bromo-3-octadecyloxypropane | 343248-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-3-octadecyloxypropane
• 英文别名: 1-(3-Bromopropoxy)octadecane
• CAS: 343248-26-0
• 化学式: C₂₁H₄₃BrO
• 分子量: 391.476
• InChiKey: DRQMOYPIABRLIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-octadecyloxypropane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 cidofovir octadecyloxypropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alkoxyalkyl Esters of Cidofovir and Cyclic Cidofovir Exhibit Multiple-Log Enhancement of Antiviral Activity against Cytomegalovirus and Herpesvirus Replication In Vitro

  摘要：

  摘要 巨细胞病毒（CMV）视网膜炎在艾滋病患者中的发病率正在下降，但在器官移植和骨髓移植患者中仍是一个严重的临床问题。使用更昔洛韦（GCV）或缬更昔洛韦进行预防可降低 CMV 的发病率，但可能会导致 UL97 或 UL54 基因突变的耐药病毒的出现。如果能有其他类型的口服疗法来治疗 CMV 病，将会非常有用。我们合成了环状西多福韦（cCDV）和西多福韦（CDV）的十六烷氧基丙基和十八烷氧基乙基衍生物，发现与未修饰的 CDV 和 cCDV 相比，这些新型类似物对 CMV 的抗病毒活性提高了 2.5 到 4 个对数值。针对实验室 CMV 株系和各种 CMV 临床分离株（包括 UL97 和 UL54 基因突变的 GCV 耐药株）的活性提高了多个对数值。初步细胞研究表明，新型类似物的细胞穿透力更强，这可能是抗病毒活性提高的部分原因。1- O -十六烷氧基丙基-CDV、1- O O -十八烷氧基乙基-CDV 及其相应的 cCDV 类似物值得进一步进行临床前评估，以治疗和预防人类 CMV 和单纯疱疹病毒感染。

  DOI：

  10.1128/aac.46.8.2381-2386.2002
• 作为产物：
  描述：

  3-(十八烷氧基)-1-丙醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以77%的产率得到1-bromo-3-octadecyloxypropane
  参考文献：
  名称：

  Alkoxyalkyl Esters of Cidofovir and Cyclic Cidofovir Exhibit Multiple-Log Enhancement of Antiviral Activity against Cytomegalovirus and Herpesvirus Replication In Vitro

  摘要：

  摘要 巨细胞病毒（CMV）视网膜炎在艾滋病患者中的发病率正在下降，但在器官移植和骨髓移植患者中仍是一个严重的临床问题。使用更昔洛韦（GCV）或缬更昔洛韦进行预防可降低 CMV 的发病率，但可能会导致 UL97 或 UL54 基因突变的耐药病毒的出现。如果能有其他类型的口服疗法来治疗 CMV 病，将会非常有用。我们合成了环状西多福韦（cCDV）和西多福韦（CDV）的十六烷氧基丙基和十八烷氧基乙基衍生物，发现与未修饰的 CDV 和 cCDV 相比，这些新型类似物对 CMV 的抗病毒活性提高了 2.5 到 4 个对数值。针对实验室 CMV 株系和各种 CMV 临床分离株（包括 UL97 和 UL54 基因突变的 GCV 耐药株）的活性提高了多个对数值。初步细胞研究表明，新型类似物的细胞穿透力更强，这可能是抗病毒活性提高的部分原因。1- O -十六烷氧基丙基-CDV、1- O O -十八烷氧基乙基-CDV 及其相应的 cCDV 类似物值得进一步进行临床前评估，以治疗和预防人类 CMV 和单纯疱疹病毒感染。

  DOI：

  10.1128/aac.46.8.2381-2386.2002

文献信息

• PHOSPHONATE COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20040019232A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention relates to phosphonate compounds, compositions containing them, processes for obtaining them, and their use for treating a variety of medical disorders, e.g., osteoporosis and other disorders of bone metabolism, cancer, viral infections, and the like.

  本发明涉及膦酸酯化合物、含有它们的组合物、获取它们的方法，以及它们用于治疗各种医学疾病，例如骨质疏松症和其他骨代谢紊乱、癌症、病毒感染等的用途。
• [EN] PHOSPHONATE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE PHOSPHONATE
  申请人：UNIV CALIFORNIA SAN DIEGO

  公开号：WO2001039724A2

  公开（公告）日：2001-06-07

  The present invention relates to phosphonate compounds, compositions containing them, processes for obtaining them, and their use for treating a variety of medical disorders, e.g., osteoporosis and other disorders of bone metabolism, cancer, viral infections, and the like.

  本发明涉及膦酸酯化合物、包含其的组合物、制备它们的过程以及它们用于治疗各种医学紊乱，例如骨质疏松症和其他骨代谢紊乱、癌症、病毒感染等。
• Phosphonate compounds
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20040127735A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention relates to phosphonate compounds, compositions containing them, processes for obtaining them, and their use for treating a variety of medical disorders, e.g., osteoporosis and other disorders of bone metabolism, cancer, viral infections, and the like.

  本发明涉及膦酸盐化合物、含有它们的组合物、制备它们的方法以及它们用于治疗多种医学疾病的应用，例如骨质疏松和其他骨代谢紊乱、癌症、病毒感染等。
• Compounds, compositions and methods for the treatment of viral infections and other medical disorders
  申请人：Almond R. Merrick

  公开号：US20070003608A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present application provides methods and compositions for improving the bioavailability of a lipid-containing antiviral compound, and in particular, an antiviral lipid-containing compound. In one embodiment, pharmaceutically acceptable compositions are provided that include an antiviral lipid-containing compound, or salt, ester, or prodrug thereof and one or more bioavailability enhancing compounds, such as inhibitors of cytochrome P450 enzymes.

  本申请提供了一种提高含脂质抗病毒化合物的生物利用度的方法和组合物，尤其是一种含脂质抗病毒化合物。在一种实施例中，提供了药学上可接受的组合物，其中包括一种含脂质抗病毒化合物或其盐、酯或前药，以及一种或多种生物利用度增强化合物，例如细胞色素P450酶抑制剂。
• Phosphonate Compounds
  申请人：Hostetler Karl Y.

  公开号：US20120058975A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention relates to phosphonate compounds, compositions containing them, processes for obtaining them, and their use for treating a variety of medical disorders, e.g., osteoporosis and other disorders of bone metabolism, cancer, viral infections, and the like.

  本发明涉及膦酸盐化合物、包含它们的组合物、获取它们的过程以及它们用于治疗多种医学疾病的用途，例如骨质疏松和其他骨代谢紊乱、癌症、病毒感染等。