cis-1,4-dihydroxy-1-isopropyl-4-methylcyclohexane | 17948-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-1,4-dihydroxy-1-isopropyl-4-methylcyclohexane
• 英文别名: cis-1-isopropyl-4-methylcyclohexane-1,4-diol；cis-4-isopropyl-1-methyl-1,4-cyclohexanediol；1-isopropyl-4-methylcyclohexane-1,4-diol；cis-1,4-terpin；cis-p-menthanediol-(1.4)；1r-Methyl-4c-isopropyl-cyclohexandiol-(1.4t)
• CAS: 17948-61-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: QCKOHKIBVZRCEQ-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,4-dihydroxy-1-isopropyl-4-methylcyclohexane 生成 1,4-dimethoxy-1-methyl-4-propan-2-ylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Brown,R.S., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 805 - 812

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (r-1,c-4)-1,2:4,8-diepoxy-p-menthane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 cis-1,4-dihydroxy-1-isopropyl-4-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Carman, Raymond M.; Rayner, Anthony C., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 2, p. 195 - 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• Kinetics of Dissociative Electron Transfer to Ascaridole and Dihydroascaridole—Model Bicyclic Endoperoxides of Biological Relevance
  作者：Robert L. Donkers、Mark S. Workentin

  DOI：10.1002/1521-3765(20010917)7:18<4012::aid-chem4012>3.0.co;2-a

  日期：2001.9.17

  The homogeneous and heterogeneous electron transfer (ET) reduction of ascaridole (ASC) and dihydroascaridole (DASC), two bicyclic endoperoxides, chosen as convenient models of the bridged bicyclic endoperoxides found in biologically relevant systems, were studied in aprotic media by using electrochemical methods. ET is shown to follow a concerted dissociative mechanism that leads to the distonic radical

  通过电化学方法在非质子介质中研究了a啶（ASC）和二氢a啶（DASC）的均相和异相电子转移（ET）还原，这两种双环内过氧化物被选为生物学相关系统中桥接的双环内过氧化物的便捷模型。已证明ET遵循一种协同的解离机理，该机理导致了二阶自由基阴离子，该阴离子本身在第二步中通过整个双电子过程被还原。从大量的自由基阴离子电子给体到这些内过氧化物的均相ET动力学是作为电子转移驱动力（deltaG（o）ET）的函数进行测量的。还通过卷积分析研究了异质ET的动力学。一起，异质和均匀的ET动力学数据提供了Savéant描述的协同解离ET的驱动力关系的抛物线性质的最佳示例；由于OO键的键解离焓（BDE）低，因此固有的壁垒较小，因此该数据特别具有说明性。对数据的分析使得对于ASC和DASC而言，解离还原电势（E（o）diss）分别确定为-1.2和-1.1 Vagainst SCE。在与温度相关的动力学研究中测得的
• Ruthenium(II)-catalyzed reactions of 1,4-epiperoxides
  作者：Masaaki Suzuki、Hiroaki Ohtake、Yoshimi Kameya、Nobuyuki Hamanaka、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo00283a023

  日期：1989.10
• Schenk,G.O. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 674, p. 93 - 117
  作者：Schenk,G.O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 160. Chenopodium oil. Part III. Ascaridole
  作者：Humphrey Paget

  DOI：10.1039/jr9380000829

  日期：——