cefazedone sodium | 63521-15-3

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cefazedone sodium
• 英文别名: sodium;N-[(6R,7R)-2-carboxy-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl]-2-(3,5-dichloro-4-oxopyridin-1-yl)ethanimidate
• CAS: 63521-15-3
• 化学式: C₁₈H₁₄Cl₂N₅O₅S₃*Na
• 分子量: 570.433
• InChiKey: KPHCAENKLGZHCB-VQZRABBESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.48
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

概述

头孢西酮钠（Cefazedone Sodium）是二十世纪七十年代末由E.Merck Darmstadt实验室开发的第一代头孢菌素。1979年，该药物首次在德国上市，并随后在其周边国家及韩国、罗马尼亚和台湾等地上市。

头孢西酮钠是一种半合成的头孢菌素类抗生素，主要通过干扰和阻止细菌细胞壁的合成来达到抑制和杀菌的目的。它具有广泛的抗菌谱，对常见的革兰氏阳性菌和部分革兰氏阴性菌以及某些厌氧菌表现出良好的抗菌活性。临床上常用于治疗呼吸系统、泌尿系统、胃肠道感染及妇科、腹膜、皮肤、软组织和整形外科等由敏感细菌引起的感染。

适应症

本品对金黄色葡萄球菌、凝固酶阴性葡萄球菌、肺炎链球菌以及β溶血链球菌等革兰氏阳性菌具有良好的抗菌活性。其对抗革兰氏阴性菌的效果与头孢唑林相似。

不良反应 过敏反应

主要表现为发热、皮疹和红斑等过敏症状，如出现上述症状应立即停药并观察；严重时可能出现休克，伴有舌头、喉咙肿胀、支气管痉挛、呼吸困难、低血压等症状需紧急处理。

消化系统不良反应

偶见恶心、呕吐、食欲不振等症状。注射速度过快可能导致恶心，减慢注射速度可避免该症状；罕见假膜性小肠结肠炎等伴有血便的重症肠炎。

神经系统不良反应

偶尔会出现头痛和头晕等症状。

血液循环系统不良反应

偶见凝血功能障碍，并有出血报道。极少数情况下可出现白细胞、血小板及中性粒细胞减少，以及贫血。

泌尿生殖系统不良反应

偶尔会引起血清肌酐和血尿素氮的暂时升高，罕见间质性肾炎。

肝和胆管异常

偶见碱性磷酸酶、血清转氨酶水平升高的情况，并罕见胆汁淤积性黄疸型肝炎。

局部反应

偶尔出现注射部位瘀血红肿。极个别情况下可能会引发血栓形成。

其他不良反应

长期用药可能导致菌群失调，引起二重感染；也有报道指出此药可导致维生素缺乏。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-phenylacetylamino-3-(2-methyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester 在 对甲酚 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 cefazedone sodium
  参考文献：
  名称：

  一种头孢类抗感染药物的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物合成领域，涉及一种头孢类抗感染药物头孢西酮钠的制备方法。本发明方法以GCLE替代7‑ACA为原料，克服了现有技术存在的收率低、污染大等缺陷，提供了一种反应条件温和，副反应少，工艺简单的制备方法，该方法原料廉价易得、成本较低，且产品收率高、纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105017286B

文献信息

• 一种头孢类抗感染药物的合成工艺
  申请人：山东罗欣药业集团股份有限公司

  公开号：CN105017285B

  公开（公告）日：2017-08-15

  本发明涉及一种新型头孢类抗感染药物的合成工艺，采用以3,5‑二氯‑4‑吡啶酮‑1‑乙酸和2‑巯基‑5‑甲基‑1,3,4‑噻二唑为原料合成的硫酯化合物(式Ⅲ)直接与7‑ACA一步反应成功制备了头孢西酮钠。本发明的合成方法不仅简化了操作步骤，使生产条件更温和、减少副产物发生、生产工艺更简单，而且在产品收率和纯度上都有很大提高，降低了成本，对环境污染小，具有更好的环保性，使工艺符合产业化的要求。
• 一种头孢西酮钠的制备工艺
  申请人：山东罗欣药业集团股份有限公司

  公开号：CN109651402B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明属于医药技术领域，公开了一种头孢西酮钠的制备工艺。以3,5‑二氯吡啶酮乙酸和特戊酰氯为原料合成混合酸酐，再与7‑氨基头孢烷酸和巯基四氮唑生成的中间体反应，经成盐得到头孢西酮钠。本发明在3‑取代中使用混合溶剂，使反应更加平稳柔和，减少副产物的产生，在酰化反应中使用混合酸酐，活性高，有利于7‑位酰化反应进行，所得头孢西酮钠收率和纯度均较高。
• 一种头孢西酮钠的合成方法
  申请人：山东罗欣药业集团股份有限公司

  公开号：CN109553630B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明属于医药技术领域，公开了一种头孢西酮钠的合成方法。以3,5‑二氯吡啶酮乙酸和二硫代二苯并噻唑为原料合成活性酯，再与7‑氨基头孢烷酸和巯基四氮唑生成的中间体反应，经成盐得到头孢西酮钠。本发明在3‑取代中使用混合溶剂，使反应更加平稳柔和，减少副产物的产生，在酰化反应中使用活性酯，活性高，有利于7‑位酰化反应进行，所得头孢西酮钠收率和纯度均较高。
• 一种头孢西酮钠化合物的制备方法
  申请人：山东裕欣药业有限公司

  公开号：CN108084213B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了一种头孢西酮钠化合物的制备方法。本发明采用7‑ACA与化合物Ⅲ反应制备化合物Ⅳ，化合物Ⅳ与化合物Ⅴ进行酰胺化反应，成盐，精制得到头孢西酮钠(Ⅰ)精品。该反应工艺路线简单，总收率及纯度高，适合工业化生产。
• 一种头孢西酮钠新晶型及其制备方法
  申请人：罗欣药业（上海）有限公司

  公开号：CN110143972A

  公开（公告）日：2019-08-20

  本发明涉及一种头孢西酮钠新晶型及其制备方法。具体而言，本发明涉及一种头孢西酮钠晶型，其X射线粉末衍射图谱在以下2θ角处具有特征衍射峰：5.108±0.2°，10.244±0.2°，12.355±0.2°，13.383±0.2°，16.124±0.2°，19.180±0.2°，20.740±0.2°，23.012±0.2°。