2-(2,2-difluorocyclopropyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 1477932-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-difluorocyclopropyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-(2,2-Difluorocyclopropyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1477932-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂O₃S
• 分子量: 276.304
• InChiKey: FNJQUWXKBMXVOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴四氢吡喃 、 2-(2,2-difluorocyclopropyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 dibromo(1,2-dimethoxyethane)nickel(II) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以51 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电化学镍催化的烷基卤化物与甲苯磺酸烷基酯的 C(sp3)–C(sp3) 交叉偶联

  摘要：

  新的C(sp 3 )–C(sp 3 )键的形成是增加分子多样性的强大合成工具，这在药物化学中备受追捧。当尝试交叉偶联类似的含 C(sp 3 )反应物时，传统的碳亲核试剂生成和更现代的交叉亲电子偶联方法通常缺乏足够的选择性。在此，我们提出了一种镍催化、电化学驱动的方法，用于烷基溴与甲苯磺酸烷基酯的偶联。甚至在C(sp 3 )-仲溴化物和甲苯磺酸盐之间也实现了选择性交叉偶联转化。实现高选择性的关键是将甲苯磺酸盐与溴化钠作为支持电解质组合，通过取代逐渐产生少量更具活性的溴化物，并确保镍催化电还原过程中的反应伙伴之一在反应过程中保持过量。该过程的很大一部分。该方法已在多种底物（> 30 种化合物）中得到证实，产率中等至良好。进一步将有机电合成的范围扩大到C(sp 3 )–C(sp 3 )交叉偶联反应预计将促进向绿色有机合成的转变，并鼓励未来创新的电化学转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07313
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(2-(2,2-difluorocyclopropyl)ethoxy)diphenylsilane 、 对甲苯磺酰氯 在 四丁基氟化铵 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到2-(2,2-difluorocyclopropyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO

  摘要：

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。

  公开号：

  US20130288893A1

文献信息

• US8901153B2
  申请人：——

  公开号：US8901153B2

  公开（公告）日：2014-12-02
• US9282739B2
  申请人：——

  公开号：US9282739B2

  公开（公告）日：2016-03-15
• US9591857B2
  申请人：——

  公开号：US9591857B2

  公开（公告）日：2017-03-14
• US9708288B2
  申请人：——

  公开号：US9708288B2

  公开（公告）日：2017-07-18
• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2013162716A2

  公开（公告）日：2013-10-31

  This document discloses molecules having the following formula ("Formula One"): and processes related thereto.