(R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-ol | 896448-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 896448-37-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: YABKTQBEXIKHLD-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-ol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 silver sulfate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-epi-ancistrotectoriline A
  参考文献：
  名称：

  通过中央手性作为Atroposelectivity-控制组的Atrophosselective偶联反应的萘异喹啉碱生物碱的不对称合成。

  摘要：

  我们描述了萘基异喹啉生物碱的不对称总合成。使用现有的中心手性作为阻转性选择性控制基团，在萘甲酸萘哪醇硼酸酯与在正位置带有（S）-2-氨基丙基的芳基碘化物之间进行阻转性联芳基偶合反应，可提供所需的具有高阻转性的联芳基产物，而无需使用外部手性来源。由所得的联芳基产物，通过具有适当氧化态和立体化学的异喹啉骨架的立体选择形成，制备了几种萘基异喹啉生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01428
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,5-dimethoxycinnamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 亚硝基苯 、 对甲苯磺酰氯 、 D-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 56.5h， 生成 (R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二氢异香豆素的不对称全合成：脯氨酸催化的不对称α-氨基木糖基化反应生成6-甲氧基水elle素，kigelin和fusrentin 6、7二甲醚

  摘要：

  通过使用脯氨酸催化的不对称α-氨基木糖基化反应，可以从非手性醛类化合物中以高对映体纯度进行简明的不对称全合成二氢异香豆素（如6-甲氧基水杨素，kigelin和fusentin 6,7二甲醚）。所需的羟基立体化学是通过在L-氨氧基化步骤中交替使用L或D脯氨酸作为有机催化剂而生成的，内酯环是通过oxa-Pictet-Spengler环化反应组装的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131524

文献信息

• Simple Method for the Preparation of Esters from Grignard Reagents and Alkyl 1-Imidazolecarboxylates
  作者：Thomas Werner、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo060562m

  日期：2006.5.1

  The reaction of Grignard reagents with alkyl imidazolecarboxylates, which were prepared from alcohols with carbonyl diimidazole, gave the corresponding esters in good to excellent yields. This method conveniently provides esters from alkyl halides and alcohols by C1-carbon chain extension.

  由醇与羰基二咪唑制备的格利雅试剂与烷基咪唑羧酸酯的反应以良好或优异的收率得到了相应的酯。该方法方便地通过C 1-碳链增长从烷基卤化物和醇提供酯。
• Novel total synthesis of anserinone A and B
  作者：Jonathan Whisenant、Daniel Vinson、Michael Blanco、Carson Hughes、Samuel David

  DOI：10.1080/00397911.2016.1255755

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT Anserinones A and B are natural products that have been shown to have potential anticancer, antifungal, and antibacterial properties. This work entails the novel synthesis of these natural products. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Anserinones A 和 B 是天然产物，已被证明具有潜在的抗癌、抗真菌和抗菌特性。这项工作需要对这些天然产物进行新的合成。图形概要
• Copper-Catalyzed Coupling of Alkyl Vicinal Bis(boronic Esters) to an Array of Electrophiles
  作者：Ningxin Xu、Ziyin Kong、Johnny Z. Wang、Gabriel J. Lovinger、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.2c02817

  日期：2022.10.5

  between vicinal bis(boronic esters) and allyl, alkynyl, and propargyl electrophiles as well as a simple proton. Because the reactive substrates are vicinal bis(boronic esters), the cross-coupling described herein provides an expedient new method for the construction of boron-containing reaction products from alkenes. Mechanistic experiments suggest that chelated cyclic ate complexes may play a role in

  底物中相邻的硼酸酯基团可显着加速金属转移到铜的速率，从而使有机硼酸酯能够参与前所未有的位点选择性交叉偶联。这种交叉偶联在实际实验条件下进行，并允许邻位双（硼酸酯）与烯丙基、炔基和炔丙基亲电子试剂以及简单质子之间的偶联。因为反应底物是邻位双(硼酸酯)，所以本文描述的交叉偶联提供了一种用于从烯烃构建含硼反应产物的便利的新方法。机理实验表明，螯合环酸酯配合物可能在金属交换中发挥作用。
• 7-Alpha-Methyl-Östrogene, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Weiterverarbeitung
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0007516B1

  公开（公告）日：1981-10-28
• Asymmetric total synthesis of dihydroisocoumarins: 6-methoxymellein, kigelin and fusarentin 6, 7 dimethyl ether by employing proline catalysed asymmetric α-aminoxylation
  作者：Sachin B. Markad、Baliram B. Mane、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131524

  日期：2020.11

  concise asymmetric total synthesis of dihydroisocoumarins such as 6-methoxymellein, kigelin and fusarentin 6,7 dimethyl ether in high enantiopurity have been achieved from non-chiral aldehydes by employing proline catalysed asymmetric α-aminoxylation reaction. The required stereochemistry of hydroxyl group have been generated by alternating L or D proline as a organocatalyst in α-aminoxylation step and

  通过使用脯氨酸催化的不对称α-氨基木糖基化反应，可以从非手性醛类化合物中以高对映体纯度进行简明的不对称全合成二氢异香豆素（如6-甲氧基水杨素，kigelin和fusentin 6,7二甲醚）。所需的羟基立体化学是通过在L-氨氧基化步骤中交替使用L或D脯氨酸作为有机催化剂而生成的，内酯环是通过oxa-Pictet-Spengler环化反应组装的关键步骤。