1-epi-ancistrotectoriline A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-epi-ancistrotectoriline A
• 英文别名: 5-(4,5-Dimethoxy-7-methylnaphthalen-1-yl)-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；5-(4,5-dimethoxy-7-methylnaphthalen-1-yl)-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₄
• 分子量: 421.536
• InChiKey: DVVAMMKTYAWPGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-epi-ancistrotectoriline A 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以51.6%的产率得到ancistrobertsonine C
  参考文献：
  名称：

  Ancistroealaines A and B, Two New Bioactive Naphthylisoquinolines, and Related Naphthoic Acids from Ancistrocladus ealaensis

  摘要：

  Two new 5,8'-coupled naphthylisoquinoline alkaloids, ancistroealaines A (1) and B (2), eleutherolic acid (3), and two naphthoic acids, ancistronaphthoic acid A (4) and B (5), have been isolated from Ancistrocladus ealaensis. Their structures were determined by spectroscopic, chemical, and chiroptical methods. Ancistroealaine,A (1) exhibited activity against Leishmania donovani and Trypanosoma cruzi in vitro.

  DOI：

  10.1021/np000247+
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-7-methyl-1-naphthol 在 甲醇 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-epi-ancistrotectoriline A
  参考文献：
  名称：

  通过中央手性作为Atroposelectivity-控制组的Atrophosselective偶联反应的萘异喹啉碱生物碱的不对称合成。

  摘要：

  我们描述了萘基异喹啉生物碱的不对称总合成。使用现有的中心手性作为阻转性选择性控制基团，在萘甲酸萘哪醇硼酸酯与在正位置带有（S）-2-氨基丙基的芳基碘化物之间进行阻转性联芳基偶合反应，可提供所需的具有高阻转性的联芳基产物，而无需使用外部手性来源。由所得的联芳基产物，通过具有适当氧化态和立体化学的异喹啉骨架的立体选择形成，制备了几种萘基异喹啉生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01428