methyl 1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one-6-carboxylate | 1245747-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 4,5-dihydro-4-oxo-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-carboxylate；methyl 4-oxo-1-phenyl-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1245747-30-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₃
• 分子量: 270.247
• InChiKey: HIKKXDBWMGHMNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one-6-carboxylate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 4-benzylamino-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-isobutyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型固相合成方法制备N-烷基-4-烷基氨基-1-芳基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-6-羧酰胺库

  摘要：

  这项工作描述了一种固相合成方法，该方法基于N-烷基-4-烷基氨基-1-芳基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-6-羧酰胺衍生物建立化合物库。具有生物活性的1-芳基-1 H-吡唑并[3，4- d ]嘧啶骨架。在该合成步骤的第一步中，5-氨基-1-芳基-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯与氰基甲酸酯的缩合反应导致形成酯，将其水解后得到1-芳基-4,5。 -二氢-1 H-吡唑并[3,4- d]嘧啶-4-酮-6-羧酸。这些羧酸与负载伯烷基胺的对酸敏感的甲氧基苯甲醛（AMEBA）树脂进行偶联反应，然后进行苯并三唑-1-基氧基三（二甲氨基）phosph六氟磷酸（（BOP）介导的胺化反应。随后从固体载体上裂解导致形成目标N-烷基-4-烷基氨基-1-芳基-1 H-吡唑并[3,4- d]嘧啶-6-羧酰胺衍生物。使用溶液相模型研究优化了固相转化的反应条件，该溶液相模型研究以2,4-二甲氧基苄基保护的异丁胺为反应物

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.044
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型固相合成方法制备N-烷基-4-烷基氨基-1-芳基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-6-羧酰胺库

  摘要：

  这项工作描述了一种固相合成方法，该方法基于N-烷基-4-烷基氨基-1-芳基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-6-羧酰胺衍生物建立化合物库。具有生物活性的1-芳基-1 H-吡唑并[3，4- d ]嘧啶骨架。在该合成步骤的第一步中，5-氨基-1-芳基-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯与氰基甲酸酯的缩合反应导致形成酯，将其水解后得到1-芳基-4,5。 -二氢-1 H-吡唑并[3,4- d]嘧啶-4-酮-6-羧酸。这些羧酸与负载伯烷基胺的对酸敏感的甲氧基苯甲醛（AMEBA）树脂进行偶联反应，然后进行苯并三唑-1-基氧基三（二甲氨基）phosph六氟磷酸（（BOP）介导的胺化反应。随后从固体载体上裂解导致形成目标N-烷基-4-烷基氨基-1-芳基-1 H-吡唑并[3,4- d]嘧啶-6-羧酰胺衍生物。使用溶液相模型研究优化了固相转化的反应条件，该溶液相模型研究以2,4-二甲氧基苄基保护的异丁胺为反应物

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.044

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazole compounds
  作者：Amal M. Youssef、Edward G. Neeland、Erika B. Villanueva、M. Sydney White、Ibrahim M. El-Ashmawy、Brian Patrick、Andis Klegeris、Alaa S. Abd-El-Aziz

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.018

  日期：2010.8

  A novel dipyrazole ethandiamide compound and acid chloride of pyrazolo[3,4-d] pyrimidine 4(5H)-one were prepared and reacted with a number of nucleophiles. The resultant novel compounds were tested in several in vitro and in vivo assays. Three compounds inhibited the secretion of neurotoxins by human THP-1 monocytic cells at concentrations that were not toxic to these cells. They also partially inhibited both cyclooxygenase-1 and -2 isoforms. In animal studies, two compounds were notable for their anti-inflammatory activity that was comparable to that of the clinically available cyclooxygenase-2 inhibitor celecoxib. Modeling studies by using the molecular operating environment module showed comparable docking scores for the two enantiomers docked in the active site of cyclooxygenase-2. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.