methyl 3',5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate | 913647-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3',5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(3,5-dimethoxyphenyl)benzoate
• CAS: 913647-92-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: MEELPTYUEQDCKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.5-81.5 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  399.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3',5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到3',5'-dihydroxybiphenyl-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过结合使用AB，结构异构AB2和AB3联苯-4-甲基醚结构单元来探索和扩展自组装树突的结构多样性。

  摘要：

  合成树枝状结构单元3'，4'-二羟基联苯-4-羧酸甲酯，3'，5'-二羟基联苯-4-羧酸甲酯和3'，4'，5'-三羟基联苯甲基的通用，有效且廉价的方法详述了-4-羧酸盐。在所有合成中，主要步骤涉及廉价的Ni（II）催化的Suzuki交叉偶联反应。这三个结构单元与4'-羟基联苯-4-甲酸甲酯一起用于迭代迭代策略，合成了七个文库，这些文库最多包含3代，3'，4'-，3'，5'-和3'代，基于4'，5'-取代的联苯-4-甲基醚的两亲树突。这些树突自组装成超分子树状大分子，其自组织成周期性组装。其组装体的结构和逆向结构分析表明，这些树枝状分子自组装为空心和非空心的超分子树枝状聚合物，其尺寸最多是报道的基于苄基醚重复单元的与建筑相关的树枝状聚合物的两倍。这些新的树枝状结构扩展了结构多样性，并证明了基于两亲性芳基甲基醚的自组装树枝状结构概念的普遍性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600178
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 、 甲基硼酸 、 碳酸氢钠 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 3',5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的CH硼化/ NC（O）活化，酰胺的选择性和发散性不同的酰胺和芳基交叉偶联。

  摘要：

  在这里，我们证明酰胺可以通过连续的Ir催化的C–H硼酸酯化/ N–C（O）活化而容易地与未活化的芳烃偶联。这种方法可通过空间控制的Ir催化的C–H硼化以及不同的酰基和脱羰基酰胺N–C（O）和C–C活化来轻松获得联芳基酮和联芳基。该方法转移了传统的酰化和芳基化区域选择性，使我们能够直接利用容易获得的芳烃和酰胺来产生有价值的酮和联芳基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02105

文献信息

• A General Copper-based Photoredox Catalyst for Organic Synthesis: Scope, Application in Natural Product Synthesis and Mechanistic Insights
  作者：Christopher Deldaele、Bastien Michelet、Hajar Baguia、Sofia Kajouj、Eugenie Romero、Cecile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.2533/chimia.2018.621

  日期：——

  available catalysts based on inexpensive, environmentally benign base metals are therefore strongly needed. Furthermore, expanding the toolbox of methods based on photoredox catalysis will facilitate the discovery of new light-mediated transformations. This article details the use of a simple copper complex which, upon activation with blue light, can initiate a broad range of radical reactions.

  有机转化大致可分为四类，包括阳离子反应、阴离子反应、周环反应和自由基反应。尽管几十年来人们都知道最后一类可以提供非常有效的合成途径，但它长期以来一直受到有毒试剂需求的阻碍，这在很大程度上限制了它对化学合成的影响。随着产生自由基物质的新概念的引入，这种情况已经结束，光氧化还原催化——它仅依赖于使用可在可见光照射下激活的催化剂——当然是最有效的一种。最先进的催化剂主要依赖于钌和铱络合物以及有机染料的使用，这仍然在很大程度上限制了它们在化学过程中的广泛应用：因此，迫切需要基于廉价、环境友好的贱金属的替代现成催化剂。此外，扩展基于光氧化还原催化的方法工具箱将有助于发现新的光介导转化。本文详细介绍了简单的铜络合物的使用，该络合物在蓝光激活后可以引发广泛的自由基反应。
• Predicting the Structure of Supramolecular Dendrimers via the Analysis of Libraries of AB₃ and Constitutional Isomeric AB₂ Biphenylpropyl Ether Self-Assembling Dendrons
  作者：Brad M. Rosen、Daniela A. Wilson、Christopher J. Wilson、Mihai Peterca、Betty C. Won、Chenghong Huang、Linda R. Lipski、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Paul A. Heiney、Virgil Percec

  DOI：10.1021/ja907882n

  日期：2009.12.2

  large hollow spheres that is dictated by the primary structure of the dendron. The comparative analysis of libraries of biphenylpropyl ether dendrons with the previously reported libraries of benzyl-, phenylpropyl-, and biphenyl-4-methyl ether dendrons demonstrated biomimetic self-assembly wherein the primary structure of the dendron and to a lesser extent the structure of its repeat unit determines the

  4'-hydroxy-4-biphenylpropionic, 3',4'-dihydroxy-4-biphenylpropionic, 3',5'-dihydroxy-4-biphenylpropionic, and 3',4',5'-trihydroxy-4-的合成联苯丙酸甲酯通过三种有效和模块化的策略，包括一种基于镍催化硼化和顺序交叉偶联的策略。这些构件被用于合成一个 3,4,5-三取代的文库和两个结构异构的 3,4-和 3,5-二取代联苯丙基醚树突的文库的收敛迭代方法。超分子树枝状大分子的结构和逆向结构分析表明，联苯丙基醚树枝状分子自组装和自组织成与先前报道的库中观察到的相同的周期性晶格和准周期性阵列，但具有更大的尺寸，不同的自组装机制，以及改善的溶解性、热稳定性、酸稳定性和氧化稳定性。自组装的不同机制导致发现了两种新的超分子结构。第一个代表具有四层重复的新香蕉状层状晶体。第二个是一个巨大的囊泡球体，由
• An Indefinitely Air-Stable σ-NiII Precatalyst for Quantitative Cross-Coupling of Unreactive Aryl Halides and Mesylates with Aryl Neopentylglycolboronates
  作者：Virgil Percec、Jagadeesh Malineni、Ryan Jezorek、Na Zhang

  DOI：10.1055/s-0035-1562342

  日期：——

  precatalysts, ligands, boron sources, and reaction conditions that were developed in various research groups, necessitated the selection of the most suitable conditions for desired cross-coupling partners. Here a universal, bench-stable, easily prepared NiIICl(1-naphthyl)(PCy3)2/PCy3 σ-complex, for efficient and quantitative cross-coupling of aryl chlorides, bromides, iodides, mesylates, and fluorides with aryl

  摘要 基于π-Ni系三类镍预催化剂的II，π-Ni系0和σ-Ni系II络合物已经阐述和在用于官能化和以其他方式交叉偶联惰性的芳基C-O，C-CL不同的实验室使用，并且C–F亲电试剂。在各个研究小组中开发的各种Ni预催化剂，配体，硼源和反应条件，必须为所需的交叉偶联伙伴选择最合适的条件。在这里，一种通用的，稳定的，易于制备的Ni II Cl（1-萘基）（PCy 3）2 / PCy 3σ-络合物，用于将芳基氯，溴化物，碘化物，甲磺酸盐和氟化物与芳基新戊二醇硼酸酯有效和定量地交叉偶联。该预催化剂将最有可能帮助推进Ni催化在有机，超分子和大分子合成中的应用，并将为各种转化的反应条件选择提供更容易的途径。 基于π-Ni系三类镍预催化剂的II，π-Ni系0和σ-Ni系II络合物已经阐述和在用于官能化和以其他方式交叉偶联惰性的芳基C-O，C-CL不同的实验室使用，并且C–F亲电试剂。在各个研究小组中开发
• A One-Pot, Single-Solvent Process for Tandem, Catalyzed C-H Borylation-Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Sequences
  作者：Patrick Steel、Todd Marder、Peter Harrisson、James Morris

  DOI：10.1055/s-0028-1087374

  日期：——

  Methyl tert-butyl ether is a suitable solvent for iridium-catalyzed C-H borylation followed, in the same pot, by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling sequences, giving high yields of biaryls.

  甲基叔丁基醚是铱催化的C-H硼化反应的合适溶剂，随后在同一锅中进行钯催化的铃木-宫浦交叉偶联反应，能得到高产率的二芳烃。
• Chiral Dinuclear Vanadium Complex-Mediated Oxidative Coupling of Resorcinols
  作者：Makoto Sako、Takanori Aoki、Nadine Zumbrägel、Lukas Schober、Harald Gröger、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02494

  日期：2019.2.1

  A method for the highly regio- and enantioselective oxidative coupling of resorcinols has been established by using dibrominated dinuclear vanadium(V) catalyst 1c under air. When resorcinols bearing an aryl substituent were applied as substrates to the coupling, axially chiral biresorcinols were obtained as single regioisomers in high yield with up to 98% ee.

  通过在空气中使用二溴化二核钒（V）催化剂1c，建立了间苯二酚的高度区域和对映选择性氧化偶联的方法。当将带有芳基取代基的间苯二酚作为底物用于偶联时，可以以高达98％ee的高收率获得轴向手性双间苯二酚作为单一的区域异构体。