3',5'-dihydroxybiphenyl-4-carboxylic acid methyl ester | 913647-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',5'-dihydroxybiphenyl-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3',5'-dihydroxybiphenyl-4-carboxylate；methyl 3′,5′-dihydroxy-[1,1′-biphenyl]-4-carboxylate；Methyl 4-(3,5-dihydroxyphenyl)benzoate；methyl 4-(3,5-dihydroxyphenyl)benzoate
• CAS: 913647-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: LSCJIMZUCPKRIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-dihydroxybiphenyl-4-carboxylic acid methyl ester 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用联苯-2,6-二羧酸支架优化二甲基赖氨酸的合成受体：洞悉水中亲水性客体的选择性识别

  摘要：

  在设计用于极性客体的小分子受体时，已经从蛋白质中获得了很多启发，这些蛋白质已经采用了有效的方法来选择性结合水性环境中的极性分子。尽管如此，通过合成受体对水中的亲水性客体进行分子识别仍然是一项艰巨的任务。在这里，我们报告了一种新的合成受体A 2 I，它对生物学上重要的极性客体二甲基赖氨酸（Kme2）具有更好的亲和力和选择性。阿2我制备通过小分子受体的重新设计（甲2乙），优先使用动态组合化学（DCC）结合三甲基赖氨酸（Kme3）。我们设计了一种新的2,6-二羧酸联苯酯单体I，目的是在合成受体内部创建带有Kme2的掩埋盐桥。实际上，将I掺入受体A 2 I导致受体结合亲和力提高32倍，这代表了迄今为止在肽的情况下对Kme2的最高亲和力，并且比大多数Kme2阅读器蛋白更紧密。与Kme3相比，相对于亲本受体A 2 B，它对Kme2的偏好性也增加了约2.5倍。这项工作提供了有效的策略，以结合在水中的亲水

  DOI：

  10.1039/c7ob01921a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3',5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到3',5'-dihydroxybiphenyl-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过结合使用AB，结构异构AB2和AB3联苯-4-甲基醚结构单元来探索和扩展自组装树突的结构多样性。

  摘要：

  合成树枝状结构单元3'，4'-二羟基联苯-4-羧酸甲酯，3'，5'-二羟基联苯-4-羧酸甲酯和3'，4'，5'-三羟基联苯甲基的通用，有效且廉价的方法详述了-4-羧酸盐。在所有合成中，主要步骤涉及廉价的Ni（II）催化的Suzuki交叉偶联反应。这三个结构单元与4'-羟基联苯-4-甲酸甲酯一起用于迭代迭代策略，合成了七个文库，这些文库最多包含3代，3'，4'-，3'，5'-和3'代，基于4'，5'-取代的联苯-4-甲基醚的两亲树突。这些树突自组装成超分子树状大分子，其自组织成周期性组装。其组装体的结构和逆向结构分析表明，这些树枝状分子自组装为空心和非空心的超分子树枝状聚合物，其尺寸最多是报道的基于苄基醚重复单元的与建筑相关的树枝状聚合物的两倍。这些新的树枝状结构扩展了结构多样性，并证明了基于两亲性芳基甲基醚的自组装树枝状结构概念的普遍性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600178

文献信息

• Self-Assembly of Hybrid Dendrons with Complex Primary Structure Into Functional Helical Pores
  作者：Virgil Percec、Jan Smidrkal、Mihai Peterca、Catherine M. Mitchell、Sami Nummelin、Andrés E. Dulcey、Monika J. Sienkowska、Paul A. Heiney

  DOI：10.1002/chem.200601582

  日期：2007.5.7

  The synthesis of three libraries of self-assembling hybrid dendrons containing a primary structure based on the sequence (4-3,4-3,5)12G2-CO(2)CH(3) generated from benzyl ether, biphenyl-4-methyl ether, and AB(2) repeat units constructed from (AB)(y)--AB(2) combinations of benzyl ethers, is reported. The structural and retrostructural analysis of their supramolecular dendrimers facilitated the discovery

  包含一级结构的自组装杂化树突的三个文库的合成，该结构基于由苄基​​醚，联苯-4-甲基产生的序列（4-3,4-3,5）12G2-CO（2）CH（3）报道了由苄基醚的（AB）（y）-AB（2）组合构成的AB（2）和AB（2）重复单元。他们的超分子树状聚合物的结构和逆向结构分析促进了新的结构原理的发现，这些原理导致了功能性螺旋孔的组装。包含-H，-CO（2）CH（3），-CH（2）OH，-COOH，-COOK，-CONH（2），-CONHCH（3）和- CO（2）（CH（2））（2）OCH（3），-（R）和-（S）-CONHCH（CH（3））C（2）H（5）作为顶点处的X-基团证明这些自组装树突为多孔结构的设计和合成提供了最简单的策略孔内部包含多种亲水和疏水官能团的色谱柱。此处报道的结果将以前主要由树状二肽产生的功能性孔的自组装可用的树突的范围和局限性扩大到了基于杂化树突的更简单结构。
• Exploring and Expanding the Structural Diversity of Self-Assembling Dendrons through Combinations of AB, Constitutional Isomeric AB2, and AB3 Biphenyl-4-Methyl Ether Building Blocks
  作者：Virgil Percec、Marian N. Holerca、Sami Nummelin、John J. Morrison、Martin Glodde、Jan Smidrkal、Mihai Peterca、Brad M. Rosen、Satoshi Uchida、Venkatachalapathy S. K. Balagurusamy、Monika J. Sienkowska、Paul A. Heiney

  DOI：10.1002/chem.200600178

  日期：2006.8.16

  based amphiphilic dendrons. These dendrons self-assemble into supramolecular dendrimers that self-organize into periodic assemblies. Structural and retrostructural analysis of their assemblies demonstrated that these dendrons self-assemble into hollow and non-hollow supramolecular dendrimers exhibiting dimensions of up to twice those reported for architecturally related dendrons based on benzyl ether

  合成树枝状结构单元3'，4'-二羟基联苯-4-羧酸甲酯，3'，5'-二羟基联苯-4-羧酸甲酯和3'，4'，5'-三羟基联苯甲基的通用，有效且廉价的方法详述了-4-羧酸盐。在所有合成中，主要步骤涉及廉价的Ni（II）催化的Suzuki交叉偶联反应。这三个结构单元与4'-羟基联苯-4-甲酸甲酯一起用于迭代迭代策略，合成了七个文库，这些文库最多包含3代，3'，4'-，3'，5'-和3'代，基于4'，5'-取代的联苯-4-甲基醚的两亲树突。这些树突自组装成超分子树状大分子，其自组织成周期性组装。其组装体的结构和逆向结构分析表明，这些树枝状分子自组装为空心和非空心的超分子树枝状聚合物，其尺寸最多是报道的基于苄基醚重复单元的与建筑相关的树枝状聚合物的两倍。这些新的树枝状结构扩展了结构多样性，并证明了基于两亲性芳基甲基醚的自组装树枝状结构概念的普遍性。
• Chiral Dinuclear Vanadium Complex-Mediated Oxidative Coupling of Resorcinols
  作者：Makoto Sako、Takanori Aoki、Nadine Zumbrägel、Lukas Schober、Harald Gröger、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02494

  日期：2019.2.1

  A method for the highly regio- and enantioselective oxidative coupling of resorcinols has been established by using dibrominated dinuclear vanadium(V) catalyst 1c under air. When resorcinols bearing an aryl substituent were applied as substrates to the coupling, axially chiral biresorcinols were obtained as single regioisomers in high yield with up to 98% ee.

  通过在空气中使用二溴化二核钒（V）催化剂1c，建立了间苯二酚的高度区域和对映选择性氧化偶联的方法。当将带有芳基取代基的间苯二酚作为底物用于偶联时，可以以高达98％ee的高收率获得轴向手性双间苯二酚作为单一的区域异构体。
• Optimization of a synthetic receptor for dimethyllysine using a biphenyl-2,6-dicarboxylic acid scaffold: insights into selective recognition of hydrophilic guests in water
  作者：Isaiah N. Gober、Marcey L. Waters

  DOI：10.1039/c7ob01921a

  日期：——

  small molecule receptors for polar guests, much inspiration has been taken from proteins that have adapted effective ways to selectively bind polar molecules in aqueous environments. Nonetheless, molecular recognition of hydrophilic guests in water by synthetic receptors remains a challenging task. Here we report a new synthetic receptor, A2I, with improved affinity and selectivity for a biologically

  在设计用于极性客体的小分子受体时，已经从蛋白质中获得了很多启发，这些蛋白质已经采用了有效的方法来选择性结合水性环境中的极性分子。尽管如此，通过合成受体对水中的亲水性客体进行分子识别仍然是一项艰巨的任务。在这里，我们报告了一种新的合成受体A 2 I，它对生物学上重要的极性客体二甲基赖氨酸（Kme2）具有更好的亲和力和选择性。阿2我制备通过小分子受体的重新设计（甲2乙），优先使用动态组合化学（DCC）结合三甲基赖氨酸（Kme3）。我们设计了一种新的2,6-二羧酸联苯酯单体I，目的是在合成受体内部创建带有Kme2的掩埋盐桥。实际上，将I掺入受体A 2 I导致受体结合亲和力提高32倍，这代表了迄今为止在肽的情况下对Kme2的最高亲和力，并且比大多数Kme2阅读器蛋白更紧密。与Kme3相比，相对于亲本受体A 2 B，它对Kme2的偏好性也增加了约2.5倍。这项工作提供了有效的策略，以结合在水中的亲水