1,4-bis<3-O-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)>butane | 167535-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis<3-O-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)>butane
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-[4-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]butoxy]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 167535-48-0
• 化学式: C₂₈H₄₆O₁₂
• 分子量: 574.666
• InChiKey: SQTFUAYSLAKFKB-FXPCSOOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis<3-O-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)>butane 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 以80%的产率得到1,4-bis<3-O-(1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)>butane
  参考文献：
  名称：

  新型双（糖基）醚作为双亲两性表面活性剂的合成

  摘要：

  摘要我们合成了具有结构AstructuresO（CH 2）nOB或[AO（CH 2）n] 2 C（OH）R的新型保兰两亲碳水化合物衍生物。亲水性头A和B（相同或不同）是d-葡萄糖，d-半乳糖，木糖醇或其各自的被保护的衍生物，并且R是烷基链。在第一步中，在9：1或4：1甲苯-Me 2 SO的粉末状KOH​​存在下，将碳水化合物单元A和B作为二-O-异亚丙基衍生物与α，ω-二溴-或二甲基-烷烃进行缩合。或者选择性或缩醛基团的总脱保护和任一区域选择性酯化或醚化区域特异性的适当选择允许使用的亲水或这些新表面活性剂的亲脂性质的调节。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00269-l
• 作为产物：
  描述：

  在 10% palladium on active carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1,4-bis<3-O-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)>butane
  参考文献：
  名称：

  PALLADIUM-CATALYZED SYNTHESIS OF BIS-GLYCOSIDES OF BUT-2-ENE-1,4-DIOL, BUTANE-1,4-DIOL AND 1,2-BIS(PROPENYL)BENZENE

  摘要：

  Palladium(O)-catalyzed reaction of various carbohydrates derived from glucofuranose, mannofuranose, ribofuranose, glucopyranose, and glucosamine, bearing a free hydroxyl group, with 1,4-bis-(methoxycarbonyloxy)but-2-ene afforded the corresponding bis-glycosides of butene-1,4-diol. Hydrogenation in the presence of palladium on charcoal of these unsaturated compounds led to the formation of the bis-glycosides of butane-1,4-diol. The condensation was successfully extended to the bis-carbonate of 1,2-bis[(1-hydroxy)propen-2-yl]benzene and derivatives of glucofuranose, ribofuranose and glucosamine.

  DOI：

  10.1081/car-120016853

文献信息

• PALLADIUM-CATALYZED SYNTHESIS OF BIS-GLYCOSIDES OF BUT-2-ENE-1,4-DIOL, BUTANE-1,4-DIOL AND 1,2-BIS(PROPENYL)BENZENE
  作者：Denis Sinou、Paul Lhoste、Nathalie Pichon、Boguslaw Kryczka、Stanislaw Porwanski、Annia Zawisza

  DOI：10.1081/car-120016853

  日期：——

  Palladium(O)-catalyzed reaction of various carbohydrates derived from glucofuranose, mannofuranose, ribofuranose, glucopyranose, and glucosamine, bearing a free hydroxyl group, with 1,4-bis-(methoxycarbonyloxy)but-2-ene afforded the corresponding bis-glycosides of butene-1,4-diol. Hydrogenation in the presence of palladium on charcoal of these unsaturated compounds led to the formation of the bis-glycosides of butane-1,4-diol. The condensation was successfully extended to the bis-carbonate of 1,2-bis[(1-hydroxy)propen-2-yl]benzene and derivatives of glucofuranose, ribofuranose and glucosamine.
• Synthesis of novel bis (glycosyl) ethers as bolaamphiphile surfactants
  作者：Pierre Gouéth、Abdellatif Ramiz、Gino Ronco、Grahame Mackenzie、Pierre Villa

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00269-l

  日期：1995.1

  new bolaamphiphile carbohydrate derivatives having general structures AO(CH 2 ) n OB or [AO(CH 2 ) n ] 2 C(OH)R. The hydrophilic heads A and B (identical or different) are d -glucose, d -galactose, xylitol, or their respective protected derivatives, and R is an alkyl chain. The carbohydrate units A and B are condensed in the first step as di- O -isopropylidene derivatives with either α,ω-dibromo-

  摘要我们合成了具有结构AstructuresO（CH 2）nOB或[AO（CH 2）n] 2 C（OH）R的新型保兰两亲碳水化合物衍生物。亲水性头A和B（相同或不同）是d-葡萄糖，d-半乳糖，木糖醇或其各自的被保护的衍生物，并且R是烷基链。在第一步中，在9：1或4：1甲苯-Me 2 SO的粉末状KOH​​存在下，将碳水化合物单元A和B作为二-O-异亚丙基衍生物与α，ω-二溴-或二甲基-烷烃进行缩合。或者选择性或缩醛基团的总脱保护和任一区域选择性酯化或醚化区域特异性的适当选择允许使用的亲水或这些新表面活性剂的亲脂性质的调节。