3-fluoro-3-phenyldiazirine | 87282-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-3-phenyldiazirine
• 英文别名: phenylfluorodiazirine；fluorophenyl diazirine；3-Fluoro-3-phenyl-3H-diazirine
• CAS: 87282-19-7
• 化学式: C₇H₅FN₂
• 分子量: 136.129
• InChiKey: VCLRTAHJYAXLEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-3-phenyldiazirine 以 乙腈 为溶剂， 生成 亚甲基,氟苯基-
  参考文献：
  名称：

  通过时间分辨光声量热法研究单线态卡宾的形成和反应热

  摘要：

  甲氧基氯卡宾 qui est le carbene le plus stable et reagissant le moins 放热 avec CH 3 OH 的利用

  DOI：

  10.1021/ja00184a048
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-phenyl-3H-diazirine 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 3-fluoro-3-phenyldiazirine
  参考文献：
  名称：

  单线卤代苯基碳烯作为强氢键受体

  摘要：

  氯苯卡宾和氟苯卡宾是在低温条件下通过光解相应的基质分离的重氮化合物在水掺杂的氩气基质中生成的。H 2扩散时通过在高于20 K的温度下对基体进行退火来诱导固体氩气中的O，从而在卡宾与水之间形成氢键结合的配合物。这些配合物的紫外线光解导致形成苯甲醛和卤化氢HX。在无定形水冰中重分解二嗪类后，获得相同的产物。显然，在这些条件下，羧甲基苯甲酸酯向H–OH的主要插入产物不稳定，并且苯甲醛通过二次光解形成。在卡宾与甲醇反应中，观察到氯苯基卡宾向O–H键稳定的一级光化学插入产物。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.6b02550

文献信息

• Azide and fluoride exchange reactions of halodiazirines
  作者：Robert A. Moss、Jacek Terpinski、D. Phillip Cox、Dorothy Z. Denny、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1021/ja00295a029

  日期：1985.5

  Preparation d'une serie de fluoro-3 aryl-3 diazirines et etude des reactions d'arylhalogenodiazirines avec l'ion azoture

  制备 d'une 系列 fluoro-3 aryl-3 diazirines etude des反应 d'arylhalogenodiazirines avec l'ion azoture
• Cyclopropyl/phenylcyclopropenyl cations: studies in stabilization
  作者：Robert A. Moss、Shilan. Shen、Karsten. Krogh-Jespersen、Joseph A. Potenza、Harvey J. Schugar、Ramesh C. Munjal

  DOI：10.1021/ja00261a022

  日期：1986.1

  Etude des structures cristallines des composes Cy 3 C 3 SbF 6 et Cy 2 PhC 3 BF 4 . Calcul d'orbitale moleculaire rationalisant la stabilite relative de ces cations

  晶体结构练习曲由Cy 3 C 3 SbF 6 和Cy 2 PhC 3 BF 4 组成。计算轨道分子合理性的稳定相对下降
• Volumes of activation for the cycloaddition reactions of phenylhalocarbenes to alkenes
  作者：Nicholas J. Turro、Masami Okamoto、Ian R. Gould、Robert A. Moss、Witold Lawrynowicz、Linda M. Hadel

  DOI：10.1021/ja00250a035

  日期：1987.8

  The absolute rate constants for the cycloaddition reactions of three arylhalocarbenes to two alkenes have been measured as a function of pressure in the range 0.1 to 203 MPa. In all cases the observed rate constants were found to increase with increasing pressure. The magnitude of the derived activation volumes falls in the range of -10 to -18 cm3/mol and does not depend on solvent. The results rule

  三个芳基卤代卡宾生成两个烯烃的环加成反应的绝对速率常数已被测量为 0.1 至 203 MPa 范围内压力的函数。在所有情况下，发现观察到的速率常数随着压力的增加而增加。导出的活化体积的大小在 -10 到 -18 cm3/mol 的范围内，并且不依赖于溶剂。结果排除了晚期双键过渡态和双极单键过渡态，但与卡宾-烯烃复合物或早期单键或双键过渡态的可逆形成一致。在过去的二十年里，已经开发了大量关于压力对溶液中化学反应的影响的文献。尽管大部分文献都与热反应有关，越来越多的关于压力对溶液中光物理过程影响的报道最近开始出现；~然而，关于高压对溶液中有机光反应影响的报道很少。~少数已发表的例子包括压力对 I1 型光反应中产物比率的影响 ^、^ 对萘的光环加成产物分布的影响，6 以及二苯甲酮的光还原。迄今为止，文献中还没有关于压力对光致环加成反应的绝对速率常数的影响的报道8 我们在此报告了 0.1-203 MPa
• Absolute rate constants for the additions of halophenylcarbenes to alkenes: a reactivity-selectivity relation
  作者：D.Phillip Cox、Ian R. Gould、Nigel P. Hacker、Robert A. Moss、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87856-9

  日期：——

  The absolute rate constants determined for the additions of FCPh, ClCPh, and BrCPh to Me2C=CMe2, Me2C=CHMe, trans-MeCH=CHEt, and n-BuCH=CH2 appear to follow a reactivity/selectivity pattern of the “normal” (inverse) type.

  为FCPh，ClCPh和BrCPh添加至Me 2 C = CMe 2，Me 2 C = CHMe，反式MeCH = CHEt和n-BuCH = CH 2所确定的绝对速率常数似乎遵循反应性/选择性模式属于“正常”（反向）类型。
• First synthesis of pentacoordinated phosphirenes
  作者：Michael Ehle、Oliver Wagner、Uwe Bergsträβer、Manfred Regitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97414-8

  日期：1990.1

  1-Halo- and 1-cyano-1-phosphirenes - react with tetrachloro--quinone () by oxidative addition at phosphorus to furnish the previously unknown title compounds –. The chlorine atom in the pentacoordinated phosphirene undergoes nucleophilic exchange reactions yielding –.

  1卤代-和1-氰基-1- -phosphirenes -与四氯反应-quinone（ ）由氧化加成在磷，得到先前未知的标题化合物- 。五配位的膦中的氯原子经历亲核交换反应，生成– 。