cyclopentylallene | 54125-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 环状丙二烯
• 英文名称: cyclopentylallene
• 英文别名: propa-1,2-dien-1-ylcyclopentane
• CAS: 54125-23-4
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: IHTIVGZHUXFKRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentylallene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 草酰氯 、 ammonium hydroxide 、 JoSPOPhos SL-J₆₈₈-2 、 碘 、 potassium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 9λ²-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.75h， 生成 鲁索替尼
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化不对称加成到艾伦烯的区域选择性和对映选择性合成 N-取代的吡唑

  摘要：

  铑催化的吡唑衍生物与末端丙二烯的不对称 N 选择性偶联可以获得对映体富集的仲和叔烯丙基吡唑，可用于合成重要的药用靶标。该反应耐受多种官能团，标记实验使人们深入了解反应机制。这种新方法进一步应用于高效合成 JAK 1/2 抑制剂 ( R )-ruxolitinib。

  DOI：

  10.1002/anie.201501758
• 作为产物：
  描述：

  Dicyclopentyl-(1-cyclopentyl-propa-1,2-dienyl)-borane 在 溶剂黄146 作用下， 生成 cyclopentylallene
  参考文献：
  名称：

  Allenic boranes. Their preparation and conversion into alkylallenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00824a077

文献信息

• Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides
  作者：Liming Zhang、Youliang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379884

  日期：——

  ortho-Alkyl C–H Functionalization 4.3.3 N-Oxide Directed Remote C–H Functionalization 4.4 1,3-Dipolar Cycloaddition 5 Conclusion and Outlook Selected developments in the chemistry of heteroaromatic N-oxides since 2001 are presented in this review. The use of these N-oxides, both in late-transition-metal-catalyzed oxidations of carbon–carbon triple bonds and in regioselective C–H functionalizations of the heteroarene

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C
• Nickel-Catalyzed Highly Regio- and Chemoselective Cocyclotrimerization of Propiolates with Allenes:  A Novel Route to Polysubstituted Benzene Derivatives
  作者：Muthian Shanmugasundaram、Ming-Si Wu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol0169168

  日期：2001.12.1

  The Ni(dppe)Br(2)/Zn system effectively catalyzes the cocyclotrimerization of propiolates with allenes. The reaction is highly regio- and chemoselective to afford polysubstituted benzene derivatives in good to excellent yields. [reaction: see text]

  Ni（dppe）Br（2）/ Zn系统有效催化丙二酸酯与丙二烯的共环三聚。该反应是高度区域和化学选择性的，以良好至优异的产率提供多取代的苯衍生物。[反应：看文字]
• Catalytic CH Bond Addition of Pyridines to Allenes by a Rare-Earth Catalyst
  作者：Guoyong Song、Baoli Wang、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/chem.201501121

  日期：2015.6.1

  The catalytic CH addition of pyridines to allenes has been achieved for the first time by using a half‐sandwich scandium catalyst, thus constituting a straightforward and atom‐economical route for the synthesis of alkenylated pyridine derivatives. The reaction proceeded regio‐ and stereoselectively, affording a new family of alkenylated pyridine compounds which are otherwise difficult to synthesize

  催化Ç 小时加入吡啶以丙二烯已经通过使用一个半夹心钪催化剂，因此构成为链烯基吡啶衍生物的合成和直截了当原子的经济的路线来实现首次。该反应在区域和立体选择性上进行，提供了新的烯基化吡啶化合物家族，否则很难合成。阳离子钪-η 2 -吡啶基物种分离并确认在该转化的关键催化剂物种。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Addition of Carboxylic Acids to Allenes
  作者：Jiang-Lin Hu、Felix Bauer、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acscatal.1c03306

  日期：2021.10.1

  A ruthenium-catalyzed synthetic method for branched allylic esters via addition of carboxylic acids to allenes is reported. Ligands were designed and prepared based on the Josiphos skeleton, with which the reaction achieved up to 95% yield and up to >99% enantiomeric excess. A deuterium labeling experiment was performed and a plausible mechanism was proposed. Enantiopure lactones of five- and six-membered

  报道了一种通过将羧酸加成到丙二烯上来合成支链烯丙酯的钌催化合成方法。基于 Josiphos 骨架设计和制备配体，反应产率高达 95%，对映体过量率高达 >99%。进行了氘标记实验并提出了合理的机制。五元环和六元环的对映体纯内酯是通过支链烯丙基酯产物的 RCM 反应合成的。
• Regio- and Enantioselective Rhodium-Catalyzed Addition of 1,3-Diketones to Allenes: Construction of Asymmetric Tertiary and Quaternary All Carbon Centers
  作者：Thorsten M. Beck、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201610577

  日期：2017.2.6

  An unprecedented highly regio‐ and enantioselective rhodium‐catalyzed addition of 1,3‐diketones to terminal and 1,1‐disubstituted allenes furnishing asymmetric tertiary and quaternary all‐carbon centers is reported. By applying a RhI/phosphoramidite/TFA catalytic system under mild conditions, the desired chiral branched α‐allylated 1,3‐diketones could be obtained in good to excellent yields, with perfect

  据报道，前所未有的高度区域和对映体选择性的铑催化向末端和1,1-二取代的丙二烯加成1,3-二酮，提供不对称的叔碳和季碳全中心。通过在温和的条件下应用Rh I /磷酰胺/ TFA催化体系，可以获得所需的手性支链α-烯丙基化的1,3-二酮，收率好至极好，具有良好的区域选择性和高对映选择性。该反应在两个反应伙伴上均显示出广泛的官能团耐受性，从而突出了其合成潜力。