3-cyclopentylacrylic acid | 5732-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclopentylacrylic acid
• 英文别名: 3-Cyclopentylprop-2-enoic acid
• CAS: 5732-89-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: MPRHIJJKVGFXRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  126 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentylacrylic acid 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 鲁索替尼
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS PROCESS OF RUXOLITINIB

  摘要：

  本申请属于药物合成领域，具体地说，本申请涉及一种制备鲁索利替尼的方法，以及制备所用的中间体和相关中间体的方法。该方法包括将化合物II与化合物IV或其盐反应，得到化合物III，然后将化合物III进行酰卤化反应、酰胺化反应和去除酰胺脱水反应以形成氰基或去除保护基制备鲁索利替尼。该方法具有步骤简洁、立体选择性高、原子利用率高、反应条件温和、后处理方便的特点。该方法避免使用昂贵的不对称反应催化剂，适用于工业生产。

  公开号：

  US20190023712A1
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊基丙酸 在 6-(quinolin-2-yl)pyridin-2(1H)-one 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到3-cyclopentylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 活化进行配体控制的羧酸发散脱氢反应

  摘要：

  通过亚甲基 C-H 活化将烷基链脱氢转化为烯烃仍然是一个重大挑战。我们报道了两类吡啶-吡啶酮配体，它们通过钯催化的β-亚甲基C-H活化羧酸实现不同的脱氢反应，从而直接合成α,β-不饱和羧酸或γ-亚烷基丁烯内酯。这对反应的定向性质允许在其他烯醇化官能团（例如酮）存在下对羧酸进行化学选择性脱氢，从而提供现有羰基去饱和方案无法实现的化学选择性。通过配体促进的 C(sp 3 )–H 键相对于 C(sp 2 )–H 键的优先激活或串联脱氢或乙烯基 C–H 炔基化序列来克服产物抑制。脱氢反应与分子氧作为末端氧化剂相容。

  DOI：

  10.1126/science.abl3939

文献信息

• Enantioselective Synthesis of N−H-Free 1,5-Benzothiazepines
  作者：Guojin Wang、Yu Tang、Yu Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201605127

  日期：2017.1.12

  An enantioselective sulfa‐Michael‐cyclization reaction was developed for the synthesis of 1,5‐benzothiazepines with versatile pharmacological activities. The reaction between 2‐aminothiophenol and α,β‐unsaturated pyrazoleamides gave direct access to N−H‐free 1,5‐benzothiazepines in the presence of a chiral N,N′‐dioxide/Yb(OTf)3 complex. Excellent enantioselectivities (up to 96 % ee) and high yields

  开发了一种对映选择性磺胺-迈克尔环化反应，用于合成具有多种药理活性的1,5-苯并硫氮杂s。在手性N，N'-二氧化物/ Yb（OTf）3络合物的存在下，2-氨基苯硫酚与α，β-不饱和吡唑酰胺之间的反应可直接获得不含NH的1,5-苯并噻嗪类。在温和的反应条件下，对于多种底物，均具有出色的对映选择性（最高ee达96％）和高产率（最高99％）。该方法为抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮提供了一种简便的方法。
• Heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines and pyrrolo[2,3-b]pyrimidines as janus kinase inhibitors
  申请人：Rodgers D. James

  公开号：US20070135461A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention provides heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines and heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyrimidines that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了杂环取代的吡咯并[2,3-b]吡啶和杂环取代的吡咯并[2,3-b]嘧啶，可以调节雅努斯激酶的活性，并且在治疗与雅努斯激酶活性相关的疾病中具有用处，例如免疫相关疾病、皮肤疾病、髓增生性疾病、癌症和其他疾病。
• [EN] N-SULFONYLPIPERIDINES AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS (TACE)<br/>[FR] N-SULFONYLPIPERIDINES UTILISES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASE (TACE) (ENZYME DE CONVERSION DU FACTEUR DE NECROSE TUMORALE DOLLAR G(A))
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004006925A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Compounds of formula (1), wherein Z is -CONR15OH or -N(OH)CHO and X is -(CR9R10)t-Q-(CR11R12)u- (where t and u are independently 0 or 1 with the proviso that t and u cannot both be 0);are inhibitors of metalloproteinases and in particular TACE.

  式（1）中的化合物，其中Z为 -CONR15OH 或 -N(OH)CHO，X为 -(CR9R10)t-Q-(CR11R12)u-（其中t和u独立取0或1，但t和u不能同时为0）；是金属蛋白酶抑制剂，特别是TACE。
• Enantioselective 1,4‐Addition Reaction of α,β‐Unsaturated Carboxylic Acids with Cycloalkanones Using Cooperative Chiral Amine–Boronic Acid Catalysts
  作者：Takahiro Horibe、Takashi Hazeyama、Yuto Nakata、Kazuki Takeda、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.202007639

  日期：2020.9.21

  An enantioselective 1,4‐addition of α,β‐unsaturated carboxylic acids with cycloalkanones has been developed by using chiral amine–boronic acid cooperative catalysts. In the presence of a chiral amine and boronic acid, cycloalkanones and carboxylic acids are activated as chiral enamines and mixed anhydrides, respectively. The corresponding 1,4‐adducts are obtained in high yield with high enantioselectivity

  通过使用手性胺-硼酸协同催化剂，已经开发出了α，β-不饱和羧酸与环烷酮的对映选择性1,4加成反应。在手性胺和硼酸的存在下，环烷酮和羧酸分别被活化为手性烯胺和混合酸酐。相应的1,4加合物以高收率和高对映选择性获得。此外，随后的1,4加合物的氧化内酯化作用使螺内酯具有非对映选择性高。
• [EN] 3-AMINO-2-HRYDROXYALKANOIC ACIDS AND THEIR PRODRUGS<br/>[FR] ACIDES 3-AMINO-2-HRYDROXYALKANOIQUES ET LEURS PROMEDICAMENTS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004013085A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Compounds having the formula are useful for treating conditions which arise from or are exacerbated by angiogenesis. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  具有该化学式的化合物对于治疗因血管生成引起或加重的疾病是有用的。还公开了包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物进行治疗的方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。