Benzoic acid (2S,4S)-4-(4-acetylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl ester | 145414-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,4S)-4-(4-acetylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: N-Acetyl 2-O-Benzyl Troxacitabine；[(2S,4S)-4-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 145414-63-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₆
• 分子量: 359.338
• InChiKey: BAODLFFHZLIRKZ-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,4S)-4-(4-acetylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到曲沙他滨
  参考文献：
  名称：

  曲沙他滨的合成及其晶型

  摘要：

  本发明提供了曲沙他滨的合成方法和结晶方法等。另外，本发明还提供了曲沙他滨的晶型及其应用等。

  公开号：

  CN105503838B
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,4S,4'R)-2',2'-dimethyl-[4,4']BI[[1,3]dioxolanyl]-2-ylmethyl ester 在 ruthenium(IV) oxide sodium periodate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2S,4S)-4-(4-acetylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Potent anti-HIV and anti-HBV activities of (−)-L-β-dioxolane-C and (+)-L-β-dioxolane-T and their asymmetric syntheses.

  摘要：

  The asymmetric syntheses of (+)-L-beta-dioxolane-T and (-)-L-beta-dioxolane-C were accomplished starting from 1,6-anhydro-L-beta-gulopyranose, and their anti-HIV and anti-HBV activities were evaluated in human PBM cells, CEM cells and 2.2.15 cells, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60890-0

文献信息

• 2-Substituted-4-substituted-1,3-dioxolanes and use thereof
  申请人：Biochem Pharma Inc.

  公开号：US06350753B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  Nucleoside analogues containing a 1,3-dioxolane structure are suitable antiviral agents, particulary for the treatment of the HIV infections in mammals, especially humans. Examples of the nucleoside analogues include: cis-2-acetoxymethyl-4-(thymin-1′-yl)-1,3,-dioxolane, cis-2-hydroxymethyl-4-(thymin-1′-yl)-1,3-dioxolane, cis-2-benzoyloxymethyl-4-(cytosin-1′-yl)-1,3-dioxolane, and cis-2-hydroxymethyl-4-(cytosin-1′-yl)-1,3-dioxolane. These compounds can be in the form of their racemates or their separate enantiomers.

  含有1,3-二氧杂环戊烷结构的核苷类似物是适用的抗病毒药物，特别适用于治疗哺乳动物，尤其是人类的HIV感染。核苷类似物的例子包括：顺式-2-乙酰氧甲基-4-(胸腺嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，顺式-2-羟甲基-4-(胸腺嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，顺式-2-苯甲酰氧甲基-4-(胞嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，以及顺式-2-羟甲基-4-(胞嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷。这些化合物可以是它们的外消旋体或它们的单独对映体形式。
• Process for producing dioxolane nucleoside analogues
  申请人：Bydlinski Gregory

  公开号：US20070197784A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to a process conducted in a single reaction vessel for producing a dioxolane nucleoside analogue of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof; the process comprising the steps of adding a Lewis acid, a silylating agent and a non-silylated purine or pyrimidine base or an analogue thereof to a dioxolane of formula II. The invention also provides a process for producing a dioxolane compound of formula III; by reacting a dioxolane compound of formula IV in a suitable solvent in the presence of DIB and I 2 , using a suitable source of energy.

  本发明涉及一种在单一反应容器中进行的过程，用于生产式I的二氧六环核苷类似物或其药学上可接受的盐；该过程包括向式II的二氧六环中加入一种Lewis酸，一种硅基化剂和一种非硅基化的嘌呤或嘧啶碱基或其类似物的步骤。本发明还提供了一种生产式III的二氧六环化合物的方法；通过在适当的溶剂中，在DIB和I2的存在下，使用适当的能源反应式IV的二氧六环化合物。
• US7442813B2
  申请人：——

  公开号：US7442813B2

  公开（公告）日：2008-10-28
• 曲沙他滨的合成及其晶型
  申请人：广西慧宝源医药科技有限公司

  公开号：CN105503838B

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明提供了曲沙他滨的合成方法和结晶方法等。另外，本发明还提供了曲沙他滨的晶型及其应用等。
• Potent anti-HIV and anti-HBV activities of (−)-L-β-dioxolane-C and (+)-L-β-dioxolane-T and their asymmetric syntheses.
  作者：Hea O. Kim、Kirupathevy Shanmuganathan、Antonio J. Alves、Lak S. Jeong、J. Warren Beach、Raymond F. Schinazi、Chang Chien-Neng、Cheng Yung-Chi、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60890-0

  日期：1992.11

  The asymmetric syntheses of (+)-L-beta-dioxolane-T and (-)-L-beta-dioxolane-C were accomplished starting from 1,6-anhydro-L-beta-gulopyranose, and their anti-HIV and anti-HBV activities were evaluated in human PBM cells, CEM cells and 2.2.15 cells, respectively.