(S)-4-(2',5'-dimethoxy-3',4',6'-trimethylphenyl)-2-methyl-1,2-butanediol | 85148-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(2',5'-dimethoxy-3',4',6'-trimethylphenyl)-2-methyl-1,2-butanediol
• 英文别名: (2S)-2-methyl-4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-1,2-butanediol；(S)-4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-2-methyl-1,2-butanediol；(2S)-4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-2-methylbutane-1,2-diol
• CAS: 85148-25-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: YNEQQXSPBCVGEC-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  451.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2',5'-dimethoxy-3',4',6'-trimethylphenyl)-2-methyl-1,2-butanediol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.5h， 生成 天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  (+)-(2R,4'R,8'R)-α-生育酚的不对称全合成通过酶去对称化实现

  摘要：

  手性二醇 ( S ) -14是 (+)-(2 R ,4' R ,8' R )-α-生育酚 ( 1 ) 的常见合成中间体，一种新的高度立体选择性合成方法分七个步骤完成总产率为 13.8%。该开发路线的特点是脂肪酶催化的前手性二酯39a的不对称水解，其通过具有挑战性的 Heck 偶联制备成手性含季碳单酯 ( R ) -37a据我们所知，在 81% 的产率和 96.7% 的正确配置下，导致迄今为止报道的维生素 E 成员的手性色满骨架的最有效的酶促不对称合成。再加上对植醇衍生侧链的修饰制备，1的化学酶促全合成在 15 个最长的线性步骤中完成，总产率为 3.1%。

  DOI：

  10.1039/d2ob00384h
• 作为产物：
  描述：

  杜醌 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (S)-4-(2',5'-dimethoxy-3',4',6'-trimethylphenyl)-2-methyl-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  总合成vonnatülichemα-生育酚。5. Mitteilung。对称性和环氧不对称性（R）-变色法和C（2）色度系统† ‡

  摘要：

  天然存在的α-生育酚的全合成。不对称的烷基化和不对称的环氧化作为引入（R）-配置在色度部分C（2）的手段

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730431

文献信息

• Hydroquinone derivatives useful in the production of vitamin E
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04689427A1

  公开（公告）日：1987-08-25

  The present invention is directed to novel hydroquinone derivatives which are useful as intermediates for the manufacture of (R,R,R)-.alpha.-tocopherol (natural vitamin E) as well as of racemic .alpha.-tocopherol. The invention is also directed to a process for the preparation of the hydroquinone derivatives of the invention.

  本发明涉及一种新颖的对苯二酚衍生物，可用作(R,R,R)-α-生育酚（天然维生素E）以及混合α-生育酚的制造中间体。该发明还涉及一种制备本发明的对苯二酚衍生物的方法。
• Process for the manufacture of optically active compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04582919A1

  公开（公告）日：1986-04-15

  There is described a novel process for producing hydroquinone derivatives of the formula ##STR1## wherein R is an ether protecting group, and their conversion into d-.alpha.-tocopherol, starting from compounds of the formula ##STR2## wherein R is an ether protecting group and R.sup.1 is hydrogen or an ether protecting group.

  描述了一种新的生产羟基喹啉衍生物的过程，其化学式为##STR1##其中R为醚保护基，并将其转化为d-α-生育酚，起始于化合物的化学式##STR2##其中R为醚保护基，R.sup.1为氢或醚保护基。
• Asymmetric synthesis of a chroman derivative (vitamin e precursor)
  作者：Yoji Sakito、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85757-3

  日期：1982.1

  Chromanmethanol 2, a chiral intermediate for the synthesis of α-tocopherol 1, is prepared from α-hydroxy aldehyde 5, which is obtained by an asymmetric synthesis in over 95% ee.

  由α-羟基醛5制备氯甲基甲醇2（一种合成α-生育酚1的手性中间体），它是通过不对称合成在95％ee以上得到的。
• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF (<i>S</i>)-CHROMANMETHANOL, A VITAMIN E PRECURSOR
  作者：Kunihiko Takabe、Koichi Okisaka、Yujiro Ushiyama、Takao Katagiri、Hidemi Yoda

  DOI：10.1246/cl.1985.561

  日期：1985.5.5

  The (S)-chromanmethanol, a key intermediate for the synthesis of optically active α-tocopherol was synthesized by a reaction sequence which utilized the asymmetric epoxidation of the (E)-allylic alcohol to the (2R,3R)-epoxyalcohol in high enantiomeric excess.

  (S)-色甘醇是合成光学活性 α-生育酚的关键中间体，它是通过一个反应序列合成的，该反应序列利用 (E)-烯丙醇在高对映异构体中不对称环氧化成 (2R,3R)-环氧醇过量的。
• Preparation of Enantiopure Precursors for the Vitamin E Synthesis. A Comparison of the Asymmetric Allylation of Ketones and the Sharpless Bishydroxylation
  作者：Lutz Tietze、Jochen Görlitzer

  DOI：10.1055/s-1997-1522

  日期：1997.9

  The enantioselective synthesis of the precursors 9, 10, 16 and 17 allow for the preparation of enantiopure vitamin E by asymmetric allylation of the ketone 6 and Sharpless bishydroxylation of the aliphatic alkenes 11 and 15 is described.

  本文介绍了前体 9、10、16 和 17 的对映体选择性合成，通过酮 6 的不对称烯丙基化和脂族烯 11 和 15 的 Sharpless 双羟基化，可以制备对映体纯维生素 E。