(S)-4-<2-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethyl>-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxorane | 69821-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-<2-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethyl>-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxorane
• 英文别名: (S)-4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethyl-phenethyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan；(S)-4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenethyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan；(S)-4-[2-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxorane；(4S)-4-[2-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 69821-03-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: LPUHBYQAUZERNO-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-<2-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethyl>-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxorane 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (S)-(+)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-(2R,4'R,8'R)-α-生育酚的不对称全合成通过酶去对称化实现

  摘要：

  手性二醇 ( S ) -14是 (+)-(2 R ,4' R ,8' R )-α-生育酚 ( 1 ) 的常见合成中间体，一种新的高度立体选择性合成方法分七个步骤完成总产率为 13.8%。该开发路线的特点是脂肪酶催化的前手性二酯39a的不对称水解，其通过具有挑战性的 Heck 偶联制备成手性含季碳单酯 ( R ) -37a据我们所知，在 81% 的产率和 96.7% 的正确配置下，导致迄今为止报道的维生素 E 成员的手性色满骨架的最有效的酶促不对称合成。再加上对植醇衍生侧链的修饰制备，1的化学酶促全合成在 15 个最长的线性步骤中完成，总产率为 3.1%。

  DOI：

  10.1039/d2ob00384h
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-<2-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethyl>-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxorane
  参考文献：
  名称：

  (S)-铬甲醇的高效合成，一种维生素 E 前体

  摘要：

  (S)-色甘醇是合成光学活性 α-生育酚的关键中间体，它是通过一个反应序列合成的，该反应序列利用 (E)-烯丙醇在高对映异构体中不对称环氧化成 (2R,3R)-环氧醇过量的。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.561

文献信息

• Asymmetric synthesis of a chroman derivative (vitamin e precursor)
  作者：Yoji Sakito、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85757-3

  日期：1982.1

  Chromanmethanol 2, a chiral intermediate for the synthesis of α-tocopherol 1, is prepared from α-hydroxy aldehyde 5, which is obtained by an asymmetric synthesis in over 95% ee.

  由α-羟基醛5制备氯甲基甲醇2（一种合成α-生育酚1的手性中间体），它是通过不对称合成在95％ee以上得到的。
• Totalsynthese von nat�rlichem ?-Tocopherol. 4. Mitteilung. Aufbau des Chromanringsystems aus Trimethylhydrochinon und einem optisch aktiven C4- bzw. C5-Synthon
  作者：Richard Barner、Max Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19790620735

  日期：1979.10.31

  Total Synthesis of Natural α-Tocopherol

  天然α-生育酚的全合成
• A synthesis of natural α-tocopherol intermediate
  作者：Takeshi Sugai、Naoyuki Watanabe、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82122-9

  日期：1991.1

  (S)-(-)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-chromanmethanol, an intermediate of natural alpha-tocopherol was synthesized from (S)-2-benzyloxy-2-methyl-4-pentenoic acid, which was obtained by the enzymatic hydrolysis of the corresponding racemic methyl ester.
• US4153614A
  申请人：——

  公开号：US4153614A

  公开（公告）日：1979-05-08
• US4201879A
  申请人：——

  公开号：US4201879A

  公开（公告）日：1980-05-06