(E)-N-hexyl-3-phenylprop-2-enamide | 66359-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-hexyl-3-phenylprop-2-enamide
• 英文别名: N-hexyl-3-phenylacrylamide；Hexyl-cinnamid；N-hexylcinnamamide
• CAS: 66359-14-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: POBMUPVSFYOPOG-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 gold(III) chloride 、 4-(二甲胺基丙基)吡啶 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-N-hexyl-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Anti-Markovnikov Oxidation of Au-Allenylidene to Generate Alkylidene Ketene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00682

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed catalytic aminocarbonylation and alkoxycarbonylation of terminal alkynes: regioselectivity controlled by the nucleophiles
  作者：Rami Suleiman、Jimoh Tijani、Bassam El Ali

  DOI：10.1002/aoc.1585

  日期：——

  the selectivity towards the gem or trans unsaturated esters or amides with these nucleophiles. The effects of the type of palladium catalysts, the type of ligands, the amount of dppb and the solvents were carefully studied. With diisobutylamine (2b1), excellent regioselectivity towards the 2‐acrylamides (gem isomer, 3ab1) was almost always observed, while trans‐α,β‐unsaturated esters 4ac1 was the predominant

  末端炔烃氨基羰基和烷氧羰基的反应发生平稳且高效地使用的催化剂体系的Pd（OAC）2 -dppb- p -TsOH  CH 3 CN  CO相对温和的实验条件下。使用两种不同的亲核试剂（醇和胺）对催化体系进行了测试和优化。苯乙炔（1a）被认为是炔烃，而二异丁胺（2b 1）和甲醇（2c 1）被认为是亲核试剂。结果显示1a的转化率和对宝石或反式的选择性的显着差异这些亲核试剂的不饱和酯或酰胺。仔细研究了钯催化剂类型，配体类型，dppb量和溶剂的影响。使用二异丁胺（2b 1），几乎总是观察到对2-丙烯酰胺（宝石异构体3ab 1）具有极好的区域选择性，而反式α，β-不饱和酯4ac 1是以甲醇（2c 1）为亲核试剂的主要产物。。这种对反应选择性的显着敏感性表明了这些羰基化反应的两种不同的可能机理。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Characterization of Phenolic Acid Antimicrobial and Antioxidant Structure–Property Relationships
  作者：Jingyi Liu、Changling Du、Henry T. Beaman、Mary Beth B. Monroe

  DOI：10.3390/pharmaceutics12050419

  日期：——

  Keywords: phenolic acids; antimicrobial; antioxidant.

  关键字：酚酸；抗菌剂 抗氧化剂。
• Sodium methoxide: a simple but highly efficient catalyst for the direct amidation of esters
  作者：Takashi Ohshima、Yukiko Hayashi、Kazushi Agura、Yuka Fujii、Asako Yoshiyama、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/c2cc32153j

  日期：——

  A simple NaOMe catalyst provides superior accessibility to a wide variety of functionalized amides including peptides through direct amination of esters in an atom-economical and environmentally benign way.

  使用简单的 NaOMe 催化剂，就能以原子经济、对环境无害的方式，通过酯的直接胺化，获得包括肽在内的各种官能化酰胺。
• Optimization of physicochemical properties is a strategy to improve drug-likeness associated with activity: Novel active and selective compounds against Trypanosoma cruzi
  作者：Marina T. Varela、Maiara Amaral、Maiara M. Romanelli、Erica V. de Castro Levatti、Andre G. Tempone、João Paulo S. Fernandes

  DOI：10.1016/j.ejps.2021.106114

  日期：2022.4
• Catalytic Ester−Amide Exchange Using Group (IV) Metal Alkoxide−Activator Complexes
  作者：Chong Han、Jonathan P. Lee、Emil Lobkovsky、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja0527976

  日期：2005.7.1

  A process for preparation of amides from unactivated esters and amines has been developed using a catalytic system comprised of group (IV) metal alkoxides in conjunction with additives including 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt). In general, ester-amide exchange proceeds using a variety of structurally diverse esters and amines without azeotropic reflux to remove the alcohol byproduct. Initial mechanistic studies on the Zr(Ot-Bu)(4)-HOAt system revealed that the active catalyst is a novel, dimeric zirconium complex as determined by X-ray crystallography.