N-phenyl-N-(quinolin-2-yl)acetamide | 1103414-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-(quinolin-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(quinolin-2-yl)-N-phenylacetamide；N-phenyl-N-quinolin-2-ylacetamide
• CAS: 1103414-98-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: ZQFSDXVIWREHKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 、 N-乙酰苯胺 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到N-phenyl-N-(quinolin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Direct Dehydrative N-Pyridinylation of Amides

  摘要：

  Electrophilic activation of secondary amides with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-fluoropyridine followed by introduction of a pyridine N-oxide derivative and warming affords the corresponding N-pyridinyl tertiary amide derivatives. A mechanism supported by in situ monitoring and deuterium labeling experiments is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo802355d

文献信息

• P^III/P^V-Catalyzed Beckmann Reaction and Sequential [2,3]-Sigmatropic Rearrangement to Construct 2-Amidopyridines
  作者：Gang Sun、Yi-Han Yu、Han Kai、Fan-Ying Meng、Haoliang Yuan、Xiaoan Wen、Liu Liu、Qing-Long Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00933

  日期：——

  the conversion of ketoximes and pyridine-N-oxides into 2-amidopyridines through sequential Beckmann rearrangement followed by [2,3]-sigmatropic rearrangement. The readily available ketoximes could be activated to nitrilium ions in PIII/PV redox catalysis and could efficiently participate in the domino reaction of pyridine-N-oxides, thus providing various substituted 2-amidopyridines in moderate to excellent

  报道了一种有机磷催化合成取代2-氨基吡啶的方法。该方法采用小环有机磷基催化剂和氢硅烷还原剂，通过顺序贝克曼重排和[2,3]-σ重排驱动酮肟和吡啶-N-氧化物转化为2-酰胺吡啶。容易获得的酮肟可以在P III / P V氧化还原催化中被活化为腈离子，并且可以有效地参与吡啶-N-氧化物的多米诺反应，从而以中等至优异的收率提供各种取代的2-酰胺吡啶。该策略具有出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Direct Dehydrative <i>N</i>-Pyridinylation of Amides
  作者：Jonathan William Medley、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jo802355d

  日期：2009.2.6

  Electrophilic activation of secondary amides with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-fluoropyridine followed by introduction of a pyridine N-oxide derivative and warming affords the corresponding N-pyridinyl tertiary amide derivatives. A mechanism supported by in situ monitoring and deuterium labeling experiments is discussed.