2-methyl-3-propylquinazolin-4(3H)-one | 50677-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-3-propylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: Quinazolin-4-one, 2-methyl-3-propyl；2-methyl-3-propylquinazolin-4-one
• CAS: 50677-60-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: PNWIKQLQUSBJBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  330.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1826

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-propylquinazolin-4(3H)-one 、 4-氰基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以52%的产率得到(E)-4-(2-(4-oxo-3-propyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)vinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与仲酰胺的化学选择性反应：2,3-二烷基取代的喹唑啉酮的一锅构建

  摘要：

  开发了一种从容易获得的N-芳基酰胺和市售异氰酸酯制备2,3-二烷基取代的喹唑啉酮的简便方法。此一锅法涉及用Tf 2 O / 2-Br-Pyr对仲酰胺进行化学选择性活化，依次添加异氰酸酯和环化反应。温和的反应通常适用于多种底物，并且可以克量级进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02929
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-methyl-3-propylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4(3H)-Quinazolinones from the Reaction ofN-Arylnitrilium Salts with Isocyanates

  摘要：

  N-Arylnitrilium 盐 1 与异氰酸酯 2 反应生成 4(3H)-喹唑啉酮 4 的盐 3，用碱可从中得到化合物 4。据报道，一种异氰酸酯与一种硝基鎓盐发生了复分解反应。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26203

文献信息

• Functionalized Carbodiimide Mediated Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinazolin-4(3H)-ones via the Tandem Strategy of C-Nucleophilic Addition and Intramolecular NH-Substitution Cyclization
  作者：Takao Saito、Hayato Nakano、Noriki Kutsumura

  DOI：10.1055/s-0032-1316773

  日期：——

  moiety at the proximal ester group. A facile synthesis of quinazolin-4(3H)-ones possessing carbon substituents at positions 2 and 3 has been developed. Key to the synthesis is a tandem strategy involving introduction of a 2-substituent and construction of the quinazolinone framework via C-nucleophilic addition to the carbodiimide cumulenic carbon followed by intramolecular nucleophilic substitution by

  摘要 已经开发了一种容易合成的在位置2和3具有碳取代基的喹唑啉4（3 H）-的方法。合成的关键是串联策略，包括引入2-取代基并通过C-亲核加成到碳二亚胺积碳中，然后通过近端酯基上新形成的NH部分进行分子内亲核取代，来构建喹唑啉酮骨架。 已经开发了一种容易合成的在位置2和3具有碳取代基的喹唑啉4（3 H）-的方法。合成的关键是串联策略，包括引入2-取代基并通过C-亲核加成到碳二亚胺积碳中，然后通过近端酯基上新形成的NH部分进行分子内亲核取代，来构建喹唑啉酮骨架。
• A novel superparamagnetic powerful guanidine-functionalized γ-Fe₂O₃ based sulfonic acid recyclable and efficient heterogeneous catalyst for microwave-assisted rapid synthesis of quinazolin-4(3<i>H</i>)-one derivatives in Green media
  作者：Fateme Haji Norouzi、Naser Foroughifar、Alireza Khajeh-Amiri、Hoda Pasdar

  DOI：10.1039/d1ra05560g

  日期：——

  novel organic–inorganic nanohybrid superparamagnetic (γ-Fe2O3@CPTMS–guanidine@SO3H) nanocatalyst modified with sulfonic acid represents an efficient and green catalyst for the one-pot synthesis of quinazolin-4(3H)-one derivatives via three-component condensation reaction between anthranilic acid, acetic anhydride and different amines under microwave irradiation and solvent-free conditions (4a–q). XRD,

  用磺酸改性的新型有机-无机纳米杂化超顺磁性（γ-Fe 2 O 3 @CPTMS-guanidine@SO 3 H）纳米催化剂代表了一锅法合成quinazolin-4(3 H )-one的高效绿色催化剂在微波辐射和无溶剂条件下，邻氨基苯甲酸、乙酸酐和不同胺之间的三组分缩合反应生成衍生物（4a - q）。XRD、FT-IR、FE-SEM、TGA、VSM 和 EDX 用于表征这种新型磁性有机催化剂。性能突出、响应时间短（15-30分钟）、操作简单、后处理简单、避免有毒催化剂是其显着优势。此外，它可以很容易地通过使用外部磁体的磁倾析从反应溶液中分离出来，并且可以循环至少六次而不会显着降低其活性。
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF 2-METHYL-3-SUBSTITUTED-4(3<i>H</i>)-QUINAZOLINONES USING<i>BIS</i>(TRICHLOROMETHYL) CARBONATE AS CONDENSING AGENT
  作者：W. K. Su、D. Z. Wu、Y. Y. Xie、J. J. Li

  DOI：10.1080/00304940609355984

  日期：2006.2

  4(3H)-Quinazolinones are well known as antihypertensive, antidiabetic, antiinflammatory, anticonvulsant, and antibacterial agents.' Some of the compounds are natural products? Thus, many synthetic methods have been reported. The simplest and most straightforward procedure was developed by Niementowski in 1899 and improved by Grimmel et al. in 1 9464 who reported that 4(3H)-quinazolinones could be synthesized

  4(3H)-喹唑啉酮是众所周知的抗高血压、抗糖尿病、抗炎、抗惊厥和抗菌剂。有些化合物是天然产物？因此，已经报道了许多合成方法。最简单和最直接的程序是 Niementowski 于 1899 年开发的，并由 Grimmel 等人改进。在 1 9464 中谁报道了 4(3H)-喹唑啉酮可以由 N-乙酰邻氨基苯甲酸和苯胺在甲苯或二甲苯中使用三氯化磷或三氯氧化磷作为缩合剂合成。然而，所使用的冷凝剂有毒且难以处理。其他方法，例如 N-芳基腈盐与异氰酸酯的反应、2-硝基苄基氯与芳胺 6 的反应以及 2-氨基苯甲腈与尿素-过氧化氢的反应也已有报道。再次，这些程序中的大多数都具有产量低和处理困难等缺点。在过去的几十年里，有机合成中的双（三氯甲基）碳酸酯 (BTC) 作为一种多功能合成助剂受到了极大的关注，因为它具有较低的蒸气压、较高的稳定性和更安全的操作。 8 继续我们对 BTC 研究的兴趣? 我们现在报告了
• Nielsen, Knud Erik; Pedersen, Erik B., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 9, p. 637 - 642
  作者：Nielsen, Knud Erik、Pedersen, Erik B.

  DOI：——

  日期：——
• Buzas; Hoffmann, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1889
  作者：Buzas、Hoffmann

  DOI：——

  日期：——