(Z)-4-oxo-4-(((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)but-2-enoic acid | 117894-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-4-oxo-4-(((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)but-2-enoic acid
• 英文别名: (-)-((1S)-bornyl)-hydrogen maleate；(-)-Maleinsaeure-mono-((1S)-bornylester)；(-)-((1S)-Bornyl)-hydrogenmaleinat；(Z)-4-oxo-4-[[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]but-2-enoic acid
• CAS: 117894-84-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: BITUSFVRXSZURD-WMFCPRSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-oxo-4-(((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)but-2-enoic acid 在 硫酸 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.3h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder Reaction of Unsymmetrical Maleates. A Chemical Access to Chiral, Unsymmetrical cis-Cyclohexene-1,2-dicarboxylates

  摘要：

  A new route to optically active, unsymmetrical cis-cyclohexene-1,2-dicarboxylate derivatives has been developed on the basis of the asymmetric Diels-Alder reaction of chiral, unsymmetrical maleates catalyzed by certain Lewis acids. A notably high level of asymmetric induction has been observed in the asymmetric Diels-Alder reaction of unsymmetrical maleates possessing chiral auxiliaries such as alpha-phenethyl and trans-2-phenylcyclohexyl groups. The origin of the chiral outcome using these dienophiles has been elucidated.

  DOI：

  10.1021/ja00093a013
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 冰片 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-4-oxo-4-(((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  含2-芳基-噻唑支架的(-)-冰片衍生物的设计、合成、杀菌活性和构效关系研究

  摘要：

  设计、合成了一系列含有 2-芳基-噻唑支架的 (-)-冰片衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行了表征。评价了这些新型化合物对尖孢镰刀菌、灰霉病菌、灰葡萄孢菌和指状青霉病菌的杀真菌活性。结果表明(1S,2R,4S)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-基(Z)-4-氧代-4-(((2-苯基噻唑-4-基)甲基)氨基)but-2-enoate ( 6a)显示出广谱的潜在杀菌活性。特别是，6a展示了 IC 50对 P. digitatum 的值为 48.5 mg/L，其杀菌活性高于商品 hymexazol 和 amicarthiazol。此外，(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl-4-oxo-4-(((2-phenylthiazol-4-yl)methyl)amino)butanoate (

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128006

文献信息

• Wassermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 492, p. 266,274
  作者：Wassermann

  DOI：——

  日期：——