di[(1S)-endo]bornyl [(-)-(R)-α-(benzylamino)benzyl]phosphonate | 211134-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: di[(1S)-endo]bornyl [(-)-(R)-α-(benzylamino)benzyl]phosphonate
• 英文别名: (1R)-N-benzyl-1-[bis[[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]phosphoryl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 211134-58-6
• 化学式: C₃₄H₄₈NO₃P
• 分子量: 549.734
• InChiKey: BATYDYQRHLJKAS-FLJZHLHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.956±44.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.141±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di[(1S)-endo]bornyl [(-)-(R)-α-(benzylamino)benzyl]phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (R)-α-(N-benzylamino)benzylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral symmetric phosphoric acid esters as sources of optically active organophosphorus compounds

  摘要：

  Chiral symmetric di- and trialkylphosphites, derivatives of (-)-borneol, (-)-menthol and (-)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose, were studied as starting reagents for the preparation of chiral organophosphorus compounds. The reaction occurs by asymmetric induction at the alpha-carbon atom of substituted alpha-alkylphosphonates. The stereoselectivity of the reaction depends on the structure of the starting compounds and the reaction conditions. The configuration of the alkylphosphonates was established by NMR spectroscopy, by transformation into alpha-hydroxyalkylphosphonic acids and by X-ray crystal structure analysis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00166-9
• 作为产物：
  描述：

  冰片 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 di[(1S)-endo]bornyl [(-)-(R)-α-(benzylamino)benzyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于对称亚磷酸二烷基酯的 α-取代烷基膦酸酯的不对称合成

  摘要：

  研究了衍生自 (-)-冰片、(-)-薄荷醇和 1,2∶5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖的手性 C2-对称二烷基亚磷酸酯和 C3-对称三烷基亚磷酸酯作为制备手性有机磷化合物的起始试剂。C2-对称亚磷酸二烷基酯和 C3-对称亚磷酸三烷基酯与醛和胺或醛的反应伴随着在 α-碳原子上的不对称诱导，分别产生光学活性的 α-氨基烷基膦酸酯或 α-羟基烷基膦酸酯。反应的立体选择性取决于起始化合物的结构和反应条件。

  DOI：

  10.1007/bf02496414