bornyl hydrogen methylphosphonate | 17980-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bornyl hydrogen methylphosphonate
• 英文别名: (-)-bornyl methylphosphonic acid；Phosphonic acid, P-methyl-, mono[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl] ester, rel-；methyl-[[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]phosphinic acid
• CAS: 17980-73-3
• 化学式: C₁₁H₂₁O₃P
• 分子量: 232.26
• InChiKey: FFBUGYCFAXPZRF-IQJOONFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: isooctane (540-84-1))
• 沸点：
  304.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷化重氮甲烷 、 bornyl hydrogen methylphosphonate 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-bornyl methyl methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  在砷酸催化剂存在下通过直接酯化二元膦酸合成烷基和芳基膦酸单酯

  摘要：

  二酯的部分水解、一氯单酯的水解或膦酸酐的醇解通常用于制备烷基-和芳基膦酸的单酯。已经报道了将二元膦酸酯化生成单酯的有限案例，这些方法都没有制备羧酸酯的类似方法那么简单，其中羧酸在存在下用醇酯化一种酸催化剂。描述了在催化量的苯胂酸存在下通过与醇直接酯化制备烷基-和芳基膦酸单酯的方法。在反应过程中形成的水​​被共沸除去。例如，甲基膦酸以良好的收率酯化得到其异丙基、丁基、环己基、冰片基和十八烷基单酯。类似地制备了苯基膦酸的乙基、丁基、己基和2-（乙硫基）乙基单酯，以及乙基膦酸2-异丙氧基乙基氢酯和苄基膦酸2-甲氧基乙基氢酯。

  DOI：

  10.1080/10426500490464032
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸 、 冰片 在 苯胂酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 以59%的产率得到bornyl hydrogen methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  在砷酸催化剂存在下通过直接酯化二元膦酸合成烷基和芳基膦酸单酯

  摘要：

  二酯的部分水解、一氯单酯的水解或膦酸酐的醇解通常用于制备烷基-和芳基膦酸的单酯。已经报道了将二元膦酸酯化生成单酯的有限案例，这些方法都没有制备羧酸酯的类似方法那么简单，其中羧酸在存在下用醇酯化一种酸催化剂。描述了在催化量的苯胂酸存在下通过与醇直接酯化制备烷基-和芳基膦酸单酯的方法。在反应过程中形成的水​​被共沸除去。例如，甲基膦酸以良好的收率酯化得到其异丙基、丁基、环己基、冰片基和十八烷基单酯。类似地制备了苯基膦酸的乙基、丁基、己基和2-（乙硫基）乙基单酯，以及乙基膦酸2-异丙氧基乙基氢酯和苄基膦酸2-甲氧基乙基氢酯。

  DOI：

  10.1080/10426500490464032

文献信息

• PREPARATION, DERIVATIZATION WITH TRIMETHYLSILYLDIAZOMETHANE, AND GC/MS ANALYSIS OF A “POOL” OF ALKYL METHYLPHOSPHONIC ACIDS FOR USE AS QUALITATIVE STANDARDS IN SUPPORT OF COUNTERTERRORISM AND THE CHEMICAL WEAPONS CONVENTION
  作者：Michael D. Crenshaw、David B. Cummings

  DOI：10.1080/10426500490459632

  日期：2004.6

  There are hundreds of nerve agents in the class of alkyl methylphosphonofluoridates covered by Schedule 1 of the CWC (Chemical Weapons Convention). Hydrolysis of these sarin-like nerve agents results in all equal number of alkyl methylphosphonic acids. These allkyl methylphosphonic acids are persistent and provide good evidence of specific agent production or use. In order to support the CWC and counterterrorism activities, it is desirable to have ready access to each of these hydrolysis products for use as qualitative standards. A means for simultaneously producing multiple alkyl methylphosphonates from methylphosphonic acid and the corresponding alcohols was developed. Derivatization of these alkyl methylphosphonic acids with trimethylsilyldiazomethane yields the corresponding methyl esters which are suitable for GC/MS analysis.
• Petrov,K.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 723 - 726
  作者：Petrov,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF ALKYL- AND ARYLPHOSPHONIC ACID MONOESTERS BY DIRECT ESTERIFICATION OF DIBASIC PHOSPHONIC ACIDS IN THE PRESENCE OF AN ARSONIC ACID CATALYST
  作者：Michael D. Crenshaw

  DOI：10.1080/10426500490464032

  日期：2004.8

  the monochloro monoester, or alcoholysis of a phosphonic acid anhydride generally is used to prepare monoesters of alkyl- and arylphosphonic acids. Limited cases have been reported for the esterification of a dibasic phosphonic acid to yield the monoester, and none of these methods are as simple as the analogous method for preparing carboxylic acid esters, in which the carboxylic acid is esterified

  二酯的部分水解、一氯单酯的水解或膦酸酐的醇解通常用于制备烷基-和芳基膦酸的单酯。已经报道了将二元膦酸酯化生成单酯的有限案例，这些方法都没有制备羧酸酯的类似方法那么简单，其中羧酸在存在下用醇酯化一种酸催化剂。描述了在催化量的苯胂酸存在下通过与醇直接酯化制备烷基-和芳基膦酸单酯的方法。在反应过程中形成的水​​被共沸除去。例如，甲基膦酸以良好的收率酯化得到其异丙基、丁基、环己基、冰片基和十八烷基单酯。类似地制备了苯基膦酸的乙基、丁基、己基和2-（乙硫基）乙基单酯，以及乙基膦酸2-异丙氧基乙基氢酯和苄基膦酸2-甲氧基乙基氢酯。