α,β-Diaminobuttersaeure | 2643-66-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α,β-Diaminobuttersaeure
• 英文别名: (2r,3r)-2,3-diaminobutanoic Acid
• CAS: 2643-66-5；25023-78-3；25023-80-7；80999-51-5；84122-94-1
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 118.136
• InChiKey: SXGMVGOVILIERA-PWNYCUMCSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C (decomp)
• 沸点：
  293.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

制备方法与用途

2,3-二氨基丁酸是一种有机合成中间体和医药中间体，广泛应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R)-2-azido-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 生成 α,β-Diaminobuttersaeure
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Asymmetric Route to 2,3-Diaminobutanoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9720391

文献信息

• Synthesis of the Four Stereoisomeric Forms of α,β-Diaminobutyric Acid and Some Derivatives Suitable for Peptide Synthesis
  作者：Eric Atherton、Johannes Meienhofer

  DOI：10.1515/bchm2.1973.354.2.689

  日期：1973.1
• Totopotensamides, Polyketide–Cyclic Peptide Hybrids from a Mollusk-Associated Bacterium <i>Streptomyces</i> sp.
  作者：Zhenjian Lin、Malem Flores、Imelda Forteza、Niel M. Henriksen、Gisela P. Concepcion、Gary Rosenberg、Margo G. Haygood、Baldomero M. Olivera、Alan R. Light、Thomas E. Cheatham、Eric W. Schmidt

  DOI：10.1021/np200886x

  日期：2012.4.27

  Two new compounds, the peptide polyketide glycoside totopotensamide A (1) and its aglycone totopotensamide B (2), were isolated from a Streptomyces sp. cultivated from the gastropod mollusk Lienardia totopotens collected in the Philippines. The compounds contain a previously undescribed polyketide component, a novel 2,3-diaminobutyric acid-containing macrolactam, and a new amino acid, 4-chloro-5,7-dihydroxy-6-methylphenylglycine. The application of Marfey's method to phenylglycine derivatives was explored using quantum mechanical calculations and NMR.