iodide 1-methyl-3-(4-hexyloxy-1,2,5-thiadiazol-3-yl)pyridinium | 131988-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: iodide 1-methyl-3-(4-hexyloxy-1,2,5-thiadiazol-3-yl)pyridinium
• 英文别名: 3-(4-hexyloxy-1,2,5-thiadiazol-3-yl)-1-methylpyridinium iodide；3-(3-hexyloxy-1,2,5-thiadiazol-4-yl)-1-methylpyridinium iodide；3-hexoxy-4-(1-methylpyridin-1-ium-3-yl)-1,2,5-thiadiazole;iodide
• CAS: 131988-19-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₃OS*I
• 分子量: 405.303
• InChiKey: PLDTVIHYDHJMEQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodide 1-methyl-3-(4-hexyloxy-1,2,5-thiadiazol-3-yl)pyridinium 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75 %的产率得到占诺美林
  参考文献：
  名称：

  新型含 Xanomeline 的毒蕈碱乙酰胆碱受体双位配体：设计、合成和 FRET 研究。

  摘要：

  在过去几年中，荧光共振能量转移 (FRET) 受体传感器有助于理解 GPCR 配体结合和功能激活。基于毒蕈碱乙酰胆碱受体 (mAChRs) 的 FRET 传感器已被用于研究双空间配体，允许检测不同的动力学并区分部分、完全和超级激动。在此，我们报告了两个系列的双位配体 12-Cn 和 13-Cn 的合成，以及它们在基于 M1、M2、M4 和 M5 FRET 的受体传感器上的药理学研究。通过合并 M1/M4 偏好正构激动剂 Xanomeline 10 和 M1 选择性正变构调节剂 77-LH-28-1（1-[3-（4-丁基-1-哌啶基））的药效团部分制备杂化物丙基]-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮) 11. 两个药效团通过不同长度的亚烷基链（C3、C5、C7 和 C9）连接。分析 FRET 响应，叔胺化合物 12-C5、12-C7 和 12-C9 证明了 M1 mAChRs 的选择性激活，而甲基四氢吡啶盐

  DOI：

  10.3390/molecules28052407
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-(吡啶-3-基)-1,2,5-噻二唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 iodide 1-methyl-3-(4-hexyloxy-1,2,5-thiadiazol-3-yl)pyridinium
  参考文献：
  名称：

  新型含 Xanomeline 的毒蕈碱乙酰胆碱受体双位配体：设计、合成和 FRET 研究。

  摘要：

  在过去几年中，荧光共振能量转移 (FRET) 受体传感器有助于理解 GPCR 配体结合和功能激活。基于毒蕈碱乙酰胆碱受体 (mAChRs) 的 FRET 传感器已被用于研究双空间配体，允许检测不同的动力学并区分部分、完全和超级激动。在此，我们报告了两个系列的双位配体 12-Cn 和 13-Cn 的合成，以及它们在基于 M1、M2、M4 和 M5 FRET 的受体传感器上的药理学研究。通过合并 M1/M4 偏好正构激动剂 Xanomeline 10 和 M1 选择性正变构调节剂 77-LH-28-1（1-[3-（4-丁基-1-哌啶基））的药效团部分制备杂化物丙基]-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮) 11. 两个药效团通过不同长度的亚烷基链（C3、C5、C7 和 C9）连接。分析 FRET 响应，叔胺化合物 12-C5、12-C7 和 12-C9 证明了 M1 mAChRs 的选择性激活，而甲基四氢吡啶盐

  DOI：

  10.3390/molecules28052407

文献信息

• Piperidine compounds and their preparation and use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05041455A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  The present invention relates to therapeutically active piperidine compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful as stimulants of the cognitive function of the forebrain and hippocampus of mammals and especially in the treatment of Alzheimer's disease, severe painful conditions and glaucoma.

  本发明涉及治疗活性哌啶化合物，一种制备该化合物的方法以及包含该化合物的药物组合物。这些新颖化合物可用作哺乳动物前脑和海马体认知功能的刺激剂，特别适用于治疗阿尔茨海默病、严重疼痛症状和青光眼。
• Novel functional M1 selective muscarinic agonists. Synthesis and structure-activity relationships of 3-(1,2,5-thiadiazolyl)-1,2,5,6-tetrahydro-1-methylpyridines
  作者：Per Sauerberg、Preben H. Olesen、Susanne Nielsen、Svend Treppendahl、Malcolm J. Sheardown、Tage Honore、Charles H. Mitch、John S. Ward、Andrew J. Pike

  DOI：10.1021/jm00090a019

  日期：1992.6

  novel 3-(3-substituted-1,2,5-thiadiazol-4-yl)-1,2,5,6-tetrahydro- 1-methylpyridines (substituted-TZTP; 5a-l, 7a-h, 8, 9c-n, 11, 13j) were synthesized and tested for central muscarinic cholinergic receptor affinity by using [3H]-oxotremorine-M (Oxo-M) and [3H]-pirenzepine (Pz) as ligands. The potency and efficacy of the compounds for the pharmacological defined M1 and M2 muscarinic receptors were determined

  一系列新颖的3-（3-取代-1,2,5-噻二唑-4-基）-1,2,5,6-四氢-1-甲基吡啶（取代的TZTP; 5a-1，7a-h，合成了8、9c-n，11、13j），并通过使用[3H]-氧代remorine-M（Oxo-M）和[3H]-哌仑西平（Pz）作为配体测试了中央毒蕈碱胆碱能受体亲和力。在分离的电刺激兔输精管和自发跳动的豚鼠心房上分别测定化合物对药理定义的M1和M2毒蕈碱受体的效力和功效。还测试了所选化合物在分离的豚鼠回肠中的M3活性。C1-8烷氧基-TZTP 5a-1类似物均以低纳摩尔亲和力取代了[3H] -Oxo-M和[3H] -Pz。描述针对Oxo-M结合和针对Pz结合的链长，直链C1-8烷氧基-TZTP（5a-h）衍生物产生U形曲线，其中丁氧基（5d）和（戊氧基）-TZTP（5e）为最佳链长度。在化合物5a-h抑制输精管制剂中的抽搐高度的能力中也看到了该U形曲线。（戊氧基）
• Method of treating urinary bladder dysfunctions with
  申请人：——

  公开号：US05565475A1

  公开（公告）日：1996-10-15

  The present invention relates to a novel method for treating a mammal suffering from urinary bladder dysfunctions.

  本发明涉及一种治疗患有尿道膀胱功能障碍的哺乳动物的新方法。
• Method of treating schizophrenia
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05750541A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  The present invention relates to a novel method for treating a mammal suffering from or susceptible to schizophrenia and schizophreniform diseases by administering thiadiazole or oxadiazole compounds.

  本发明涉及一种通过给予噻二唑或氧二唑化合物治疗患有或易患精神分裂症和分裂形障碍的哺乳动物的新方法。
• Method of treating gastrointestinal motility disorders
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05545638A1

  公开（公告）日：1996-08-13

  The present invention relates to a novel method for treating a mammal suffering from gastrointestinal motility disorders.

  本发明涉及一种治疗患有胃肠蠕动障碍的哺乳动物的新方法。