1-(1″-furanyl)-3-(4′-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one | 111042-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1″-furanyl)-3-(4′-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(furan-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(furan-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propene-1-one；(2E)-1-(2-Furanyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 111042-60-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: POPCGDXTXGSDLQ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  375.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1″-furanyl)-3-(4′-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-1-(furan-2-yl)-3-(4-(2-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-yl)thio)ethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-恶二唑/噻二唑-查耳酮缀合物的合成及抗病毒评价

  摘要：

  合成了一系列新型的1,3,4-恶二唑/噻二唑-查耳酮共轭物，并分别通过微型热泳法和半叶法评估了它们的体外和体内抗病毒活性。体外结果表明，化合物7g，7l，8h和8l对TMV表现出良好的抗病毒活性，结合常数分别为5.93、6.15、6.02和5.04μM，与Ninnanmycin（6.78μM）相当），甚至比利巴韦林（99.25μM）更好。体内结果表明，化合物7g，7l，8h和8l表现出显着的抗TMV活性，EC 50值分别为33.66、33.97、33.87和30.57 µg / mL，与宁南霉素（36.85 µg / mL）相当，并且优于利巴韦林（88.52 µg / mL）。 。有趣的是，体内抗病毒活性的趋势与体外结果一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.038
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 对羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(1″-furanyl)-3-(4′-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-恶二唑/噻二唑-查耳酮缀合物的合成及抗病毒评价

  摘要：

  合成了一系列新型的1,3,4-恶二唑/噻二唑-查耳酮共轭物，并分别通过微型热泳法和半叶法评估了它们的体外和体内抗病毒活性。体外结果表明，化合物7g，7l，8h和8l对TMV表现出良好的抗病毒活性，结合常数分别为5.93、6.15、6.02和5.04μM，与Ninnanmycin（6.78μM）相当），甚至比利巴韦林（99.25μM）更好。体内结果表明，化合物7g，7l，8h和8l表现出显着的抗TMV活性，EC 50值分别为33.66、33.97、33.87和30.57 µg / mL，与宁南霉素（36.85 µg / mL）相当，并且优于利巴韦林（88.52 µg / mL）。 。有趣的是，体内抗病毒活性的趋势与体外结果一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.038

文献信息

• Phosphate transport inhibitors
  申请人：GelTex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040019113A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Disclosed are compounds which have been identified as inhibitors of phosphate transport. Many of the compounds are represented by Structural Formula (I): Ar 1 —W—X—Y—Ar 2 ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Ar 1 and Ar 2 are independently a substituted or unsubstituted aryl group or an optionally substituted five membered or six membered non-aromatic heterocylic group fused to an optionally substituted monocylic aryl group. W and Y are independently a covalent bond or a C1-C3 substituted or unsubstituted alkylene group. X is a heteroatom-containing functional group, an aromatic heterocyclic group, substituted aromatic heterocyclic group, non-aromatic heterocyclic group, substituted non-aromatic heterocyclic group, an olefin group or a substituted olefin group. Also disclosed are methods of treating a subject with a disease associated with hyperphosphatemia, as well as a disease mediated by phosphate-transport function. The methods comprise the step of administering an effective amount of the one of the compounds described above.

  本文披露了被识别为磷酸盐转运抑制剂的化合物。许多化合物由结构式(I)表示：Ar1—W—X—Y—Ar2；或其药用可接受的盐。Ar1和Ar2独立地是取代或未取代的芳基或可取代的五元或六元非芳香杂环基与可取代的单环芳基融合。W和Y独立地是共价键或C1-C3取代或未取代的烷基基团。X是含杂原子的官能团、芳香杂环基、取代芳香杂环基、非芳香杂环基、取代非芳香杂环基、烯烃基或取代烯烃基。还披露了治疗与高磷血症相关疾病以及磷酸盐转运功能介导的疾病的方法。该方法包括给予上述化合物之一的有效量。
• Simple, Rapid and Reliable Preparation of [11C]-(+)-a-DTBZ of High Quality for Routine Applications
  作者：Jinming Zhang、Xiaojun Zhang、Yungang Li、Jiahe Tian

  DOI：10.3390/molecules17066697

  日期：——

  [11C]-(+)-a-DTBZ has been used as a marker of dopaminergic terminal densities in human striatum and expressed in islet beta cells in the pancreas. We aimed to establish a fully automated and simple procedure for the synthesis of [11C]-(+)-a-DTBZ for routine applications. [11C]-(+)-a-DTBZ was synthesized from a 9-hydroxy precursor in acetone and potassium hydroxide with [11C]-methyl triflate and was purified by solid phase extraction using a Vac tC-18 cartridge. Radiochemical yields based on [11C]-methyl triflate (corrected for decay) were 82.3% ± 3.6%, with a specific radioactivity of 60 GBq/mmol. Time elapsed was less than 20 min from end of bombardment to release of the product for quality control.

  [11C]-(+)-a-DTBZ已被用作人类纹状体中多巴胺能终端密度的标记物，并在胰腺的胰岛β细胞中表达。我们旨在建立一个完全自动化和简单的程序，以合成[11C]-(+)-a-DTBZ，以便进行常规应用。[11C]-(+)-a-DTBZ是从一种9-羟基前体在丙酮和氢氧化钾的条件下与[11C]-甲基三氟甲磺酸酯合成的，并通过使用Vac tC-18柱的固相提取进行纯化。基于[11C]-甲基三氟甲磺酸酯（已校正衰减）的放射化学产率为82.3% ± 3.6%，具有60 GBq/mmol的比放射活性。从轰击结束到产品释放进行质量控制的时间少于20分钟。
• Synthesis of a series of novel dihydroartemisinin monomers and dimers containing chalcone as a linker and their anticancer activity
  作者：Rashmi Gaur、Anup Singh Pathania、Fayaz Ahmad Malik、Rajendra Singh Bhakuni、Ram Kishor Verma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.035

  日期：2016.10

  A new series of monomer and dimer derivatives of dihydroartemisinin (DHA) containing substituted chalcones as a linker were synthesized and investigated for their cytotoxicity in human cancer cell lines HL-60 (leukemia), Mia PaCa-2 (pancreatic cancer), PC-3 (prostate cancer), LS180 (colon cancer) and HEPG2 (hepatocellular carcinoma). Some of these derivatives have greater antiproliferative and cytotoxic

  合成了一系列含有取代查耳酮作为接头的双氢青蒿素 (DHA) 单体和二聚体衍生物，并研究了它们在人类癌细胞系 HL-60（白血病）、Mia PaCa-2（胰腺癌）、PC-3 中的细胞毒性（前列腺癌）、LS180（结肠癌）和 HEPG2（肝细胞癌）。在测试的细胞系中，这些衍生物中的一些具有比母体化合物 DHA 更大的抗增殖和细胞毒性作用。所有化合物的结构均经IR、1 H NMR和质谱数据证实。在新衍生物中，化合物8、14、15、20和24被发现对测试的人类癌细胞系比亲本 DHA 更活跃。发现 DHA 衍生物在人类白血病细胞系中最活跃，化合物8、14、15、20和24在48小时内的IC 50值小于 1 μM，而 DHA 在同一时间段的 IC 50值为2 μM 。该系列中最有效的化合物8的 IC 50  = 0.3 μM（与多柔比星相当（IC 50  = 0.3 μM））和15的 IC 50  =
• The metal sensing applications of chalcones: The synthesis, characterization and theoretical calculations
  作者：Hüseyin Karaca、Sözcan Kazancı

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131454

  日期：2022.1

  were reacted in ethanol in harsh alkaline media provided by potassium hydroxide and after the work up the chemical yields of the reaction were calculated as 33.6%, 28.2% and 31.1% respectively. The synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, FTIR and UVvisible spectroscopy. In addition, 1H and 13C NMR chemical shifts, IR and UV–vis spectrums were calculated theoretically in gas phase

  在本研究中，通过羟醛缩合反应合成了三种不同的查耳酮化合物。4-羟基苯甲醛和酮化合物（苯乙酮、乙酰呋喃和硫代乙酰呋喃）在乙醇中由氢氧化钾提供的强碱性介质中反应，后处理后反应的化学产率分别计算为 33.6%、28.2% 和 31.1%。合成的化合物通过1 H NMR、13 C NMR、FTIR和紫外可见光谱表征。此外，1 H 和13通过使用B3LYP方法和6-311+g(d)基组，在气相中理论计算了C NMR化学位移、IR和UV-vis光谱，用于合成查耳酮的优化结构。实验获得的 FTIR 和 NMR 光谱表明目标分子是按要求合成的。从实验和理论上获得的所有数据都是相互兼容的。研究了Fe +3、Cd +2、Hg +2、Cu +2、Ni +2和Co +2金属离子的紫外-可见光谱，并研究了使用合成的这些查耳酮化合物是否可以检测金属。发现查尔酮3与Fe +3以外的五种金属离子（Cd +2、Hg +2、Cu
• Synthesis and topoisomerases inhibitory activity of heteroaromatic chalcones
  作者：Kyung-Hwa Jeon、Han-Bit Yu、Soo Yeon Kwak、Youngjoo Kwon、Younghwa Na

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.051

  日期：2016.11

  guided topoisomerases to be one of the major targets for anticancer drug development. We have designed and synthesized 22 heteroaromatic ring incorporated chalcone derivatives substituted with epoxide or thioepoxide. Topoisomerase enzyme inhibitory activity and cytotoxic tests were also conducted to evaluate compounds’ pharmacological efficacy. In the topoisomerase I inhibitory test, compound 1 was most

  核拓扑异构酶在细胞增殖过程中的关键作用引导拓扑异构酶成为抗癌药物开发的主要目标之一。我们已经设计并合成了22个被环氧化物或硫代环氧化合物取代的杂芳环并入的查尔酮衍生物。还进行了拓扑异构酶酶抑制活性和细胞毒性试验，以评估化合物的药理功效。在拓扑异构酶I抑制试验中，化合物1是最活跃的化合物，在所有化合物中20μM时抑制率为24％，但低于喜树碱。化合物9，11，和13依托泊苷对拓扑异构酶II的抑制作用比依托泊苷更强（几乎相同的幅度（分别在100和20μM时约90％和30％抑制）），比依托泊苷的抑制作用更高（分别为72％和18％抑制）。在细胞毒性试验中，化合物9抑制T47D癌细胞的生长，IC 50值为6.61±0.21μM。另一方面，化合物13（IC 50：4.32±0.18μM）有效抑制MDA-MB468癌细胞的生长。