2-(2-hydroxyimino-1-oxoethyl)furan | 75884-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyimino-1-oxoethyl)furan
• 英文别名: 2-acetothienone-oxime；2-Furylglyoxal aldoxime；1-(furan-2-yl)-2-hydroxyiminoethanone
• CAS: 75884-38-7
• 化学式: C₆H₅NO₃
• 分子量: 139.111
• InChiKey: NVQLZWHOMPNEJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  288.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyimino-1-oxoethyl)furan 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1E)-2-(2-呋喃基)-N-羟基-2-氧代亚氨代乙酰氯化物
  参考文献：
  名称：

  羟基脒衍生物作为高效选择性吲哚胺-2,3-双加氧酶 1 抑制剂的发现

  摘要：

  在这项研究中，通过基于结构的药物设计，一系列新型羟基脒衍生物被鉴定为有效和选择性的 IDO1 抑制剂。其中，化合物13-15和18表现出良好的酶和细胞活性。化合物18在小鼠、大鼠和狗中显示出改善的生物利用度（分别为 F% = 44%、58.8%、102.1%）。化合物18具有合理的体内药代动力学特性，在转基因 MC38 异种移植小鼠模型中进行了进一步评估。化合物18与PD-1单克隆抗体的组合显示出协同抗肿瘤作用。这些数据表明化合物18作为一种潜在的癌症免疫治疗剂，应该值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00443
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2-(2-hydroxyimino-1-oxoethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  羟基脒衍生物作为高效选择性吲哚胺-2,3-双加氧酶 1 抑制剂的发现

  摘要：

  在这项研究中，通过基于结构的药物设计，一系列新型羟基脒衍生物被鉴定为有效和选择性的 IDO1 抑制剂。其中，化合物13-15和18表现出良好的酶和细胞活性。化合物18在小鼠、大鼠和狗中显示出改善的生物利用度（分别为 F% = 44%、58.8%、102.1%）。化合物18具有合理的体内药代动力学特性，在转基因 MC38 异种移植小鼠模型中进行了进一步评估。化合物18与PD-1单克隆抗体的组合显示出协同抗肿瘤作用。这些数据表明化合物18作为一种潜在的癌症免疫治疗剂，应该值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00443

文献信息

• [EN] THIENO (2, 3B) PYRAZINE COMPOUNDS AS B - RAF INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS THIÉNO(2,3B)PYRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE B-RAF
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2011147764A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The invention relates to compounds according to general Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds can be used for the treatment of cancer.

  该发明涉及符合一般式（I）或其药学上可接受的盐的化合物。这些化合物可用于治疗癌症。
• THIENO (2, 3B) PYRAZINE COMPOUNDS AS B-RAF INHIBITORS
  申请人：Folmer Brigitte Johanna Bernita

  公开号：US20130079341A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to compounds according to general Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds can be used for the treatment of cancer.

  该发明涉及通式（I）所示化合物或其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗癌症。
• Syntheses and characterizations of a novel 1,2,3,4-tetrahydroquinazoline and a Co(III) complex
  作者：H. Mutlu、G. Irez、A.T. Çolak、F. Yilmaz

  DOI：10.1080/00958972.2012.688823

  日期：2012.6.20

  crystallographic analysis shows that the molecule crystallizes in the monoclinic system, space group C2/c. In the complex, chloride was not coordinated as confirmed by conductivity measurements. The metal is coordinated to the oxime, imine, and amine nitrogen atoms and decomposes with loss of the organic ligand and halogen to leave metal oxide. The metal to ligand ratio was 1 : 2 by elemental analysis and mass spectrum

  2-呋喃-2-基-1,2,3,4-四氢喹唑啉-2-甲醛肟 (HL) 和含有肟、亚胺和胺供体的三齿配体配合物与钴 (II) 盐反应得到通过光谱方法（FT-IR、NMR、UV-Vis、质量）、元素分析、磁化率、摩尔电导率和热分析（TG、DTA）技术合成和表征。从单晶X射线衍射阐明了HL的分子结构。X 射线晶体学分析表明该分子在单斜晶系、空间群 C2/c 中结晶。在复合物中，如电导率测量所证实的那样，氯化物没有配位。金属与肟、亚胺和胺氮原子配位并分解，失去有机配体和卤素，留下金属氧化物。金属与配体之比为 1:
• A rapid synthesis of quinoxalines starting from ketones
  作者：K. Padmavathy、Gopalpur Nagendrappa、K.V. Geetha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.116

  日期：2011.1

  A fast and general synthesis of quinoxalines, performed in two stages or as a one-pot reaction, starting from ketones via their alpha-hydroxylimino ketone derivatives, and condensation of the latter with 1,2-diaminobenzene under microwave irradiation, is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THIENO(2,3B)PYRAZINE COMPOUNDS AS B-RAF INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme B.V.

  公开号：EP2576566B1

  公开（公告）日：2015-10-28