(2-methoxy-3-pyridyl)diphenylmethanol | 1369964-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methoxy-3-pyridyl)diphenylmethanol
• 英文别名: 2-methoxy-α,α-diphenyl-3-pyridylmethanol；(2-Methoxypyridin-3-yl)-diphenylmethanol；(2-methoxypyridin-3-yl)-diphenylmethanol
• CAS: 1369964-25-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: ASAMMRHKTGWSFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 、 二苯甲酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 二丁基镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到(2-methoxy-3-pyridyl)diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  使用 thenBu2TMPMg·Li 试剂和氢化硅烷化通过非低温原位金属化连续合成有机硅连接的 2-甲氧基吡啶

  摘要：

  描述了使用 nBu2iPrMg Li 和 LiCl 通过 5-Br/Mg 交换过程非低温合成 5/6-和/或 3-甲硅烷基官能化的 2-甲氧基吡啶，并涉及使用新型 nBu2TMPMg Li 试剂的 C-3 金属化。此外，成功地测试了 nBu2TMPMg Li 在 3-位 2-甲氧基吡啶官能化中的有用性和广泛的亲电子试剂。上述成果允许使用迄今为止很少应用的 [Pt(cod)Me2]，通过 5-和/或 3-SiH（或烯基）衍生物的氢化硅烷化来构建由二环、三环和四环组成的有机硅连接的 2-甲氧基吡啶。 ] 催化剂。此外，合成由八个 2-甲氧基吡啶组成的单链低聚物，通过氢化硅烷化/聚合方法获得，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501570

文献信息

• Deprotonative metalation of aromatic compounds using mixed lithium–iron combinations
  作者：Elisabeth Nagaradja、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Viatcheslav Jouikov、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.019

  日期：2012.4

  The deprotonation of 2-methoxypyridine was attempted using putative (TMP)(3)FeLi prepared from different iron sources. Using iodine to intercept the metalated 2-methoxypyridine, the best result was obtained from FeBr2 (1 equiv) using THF at room temperature: nevertheless, in addition to the expected iodide, the corresponding 2,2'-dimer was obtained (86% total yield). The origin of the competitive formation of the 2,2'-dimer was not identified but mechanisms were suggested to explain its formation. It was observed that the nature of the electrophile employed to trap the 3-metalated 2-methoxypyridine has a strong impact on this dimer formation, the latter being favored using iodine (35% yield), but also benzophenone (28%), benzoyl chloride (22%), methyl iodide (27%), allyl bromide (15%), benzyl bromide (41%), and tetramethylthiuram disulphide (36%); for this reason, the yields of the expected derivatives were only 51, 15, 62, 0, <5, 18, and 0%, respectively. In contrast, using aldehydes readily led to the expected pyridine alcohols without dimerization (59% yield using 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde and 66% yield using pivalaldehyde). 2,6-Dimethoxypyridine (in 68% yield), anisole (47%), 2,4-dimethoxypyrimidine (50% at C5 and 3% at C6), 2-fluoropyridine (64%), and thiophene (49%) were similarly converted into the corresponding alcohols after subsequent trapping with pivalaldehyde. Using iodine to trap the 2-metalated anisole did not lead to dimer formation, and 2-iodoanisole was isolated in 71% yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sequential Synthesis of Organosilicon-Linked 2-Methoxypyridines by Non-Cryogenic<i>ortho</i>-Metallation Using the<i>n</i>Bu₂TMPMg·Li Reagent and Hydrosilylation
  作者：Łukasz Struk、Jacek G. Sośnicki、Tomasz J. Idzik、Gabriela Maciejewska

  DOI：10.1002/ejoc.201501570

  日期：2016.3

  The non-cryogenic synthesis of 5/6- and/or 3-silyl-functionalised 2-methoxypyridines by a 5-Br/Mg exchange process using nBu2iPrMg Li and LiCl and involving C-3 metallation using a novel nBu2TMPMg Li reagent is described. Furthermore, the usefulness of nBu2TMPMg Li in the functionalisation of 2-methoxypyridine at the 3-position with a wide range of electrophiles was successfully tested. The above achievements

  描述了使用 nBu2iPrMg Li 和 LiCl 通过 5-Br/Mg 交换过程非低温合成 5/6-和/或 3-甲硅烷基官能化的 2-甲氧基吡啶，并涉及使用新型 nBu2TMPMg Li 试剂的 C-3 金属化。此外，成功地测试了 nBu2TMPMg Li 在 3-位 2-甲氧基吡啶官能化中的有用性和广泛的亲电子试剂。上述成果允许使用迄今为止很少应用的 [Pt(cod)Me2]，通过 5-和/或 3-SiH（或烯基）衍生物的氢化硅烷化来构建由二环、三环和四环组成的有机硅连接的 2-甲氧基吡啶。 ] 催化剂。此外，合成由八个 2-甲氧基吡啶组成的单链低聚物，通过氢化硅烷化/聚合方法获得，