1-furan-2-yl-3-pyridin-2-yl-propenone | 142227-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-furan-2-yl-3-pyridin-2-yl-propenone
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；1-(furan-2-yl)-3-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 142227-78-9
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: MZNSPBQAXMYNKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-furan-2-yl-3-pyridin-2-yl-propenone 、 triisopropylsulfoxonium tetrafluoroborate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.08h， 以71%的产率得到[(1RS,3RS)-2,2-dimethyl-3-(pyridin-2-yl)cyclopropyl](furan-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  gem-Dimethylcyclopropanation Using Triisopropylsulfoxonium ­Tetrafluoroborate: Scope and Limitations

  摘要：

  一种新的亲核异丙基转移试剂，三异丙基亚磺酸四氟硼酸盐，已被制备并评估。使用该试剂和氢化钠在二甲基形式酰胺中，一系列电子缺乏的烯烃，包括若干香豆素类似物、α,β-不饱和酮、二烯酮和醌，以及α,β-不饱和酯、腈、磺酰和硝基化合物，已被转化为相应的gem-二甲基环丙烷化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083165
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-乙酰基呋喃 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 以38.7%的产率得到1-furan-2-yl-3-pyridin-2-yl-propenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROPENONE DERIVATIVES CONTAINING AROMATIC RINGS, A MAUFACTURING PROCESS THEREOF AND A COMPOSITION CONTAINING THE SAME USING AS AN ANTIINFLAMMATORY AGENT
  [FR] NOUVEAUX DERIVES DE PROPENONE CONTENANT UN CYCLE AROMATIQUE, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION, ET COMPOSITION LES CONTENANT EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明涉及含有芳香环的新型丙酮衍生物，其制备方法以及作为抗炎药物的含有该衍生物的组合物。本发明的化合物通过各种实验证实具有强效的抗炎活性，例如，通过COX和5-LOX酶活性的抑制试验、LTC复制和NO产生的抑制试验、MTT分析试验、对iNOS和COX-2蛋白表达以及使用RAW 264.7巨噬细胞的PGE复制的抑制试验等。因此，本发明的化合物可用于治疗和预防各种炎症。

  公开号：

  WO2005121129A1

文献信息

• <i>gem</i>-Dimethylcyclopropanation of dibenzylideneacetone using triisopropyl sulfoxonium tetrafluoroborate
  作者：Michael G. Edwards、David S. Pugh、Adrian C. Whitwood、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1107/s0108270108042431

  日期：2009.2.15

  dibenzylideneacetone (dba) and triisopropyl sulfoxonium tetrafluoroborate has been reinvestigated. The stereochemistry of the major diasteromeric bis(gem‐dimethylcyclopropane) adduct has now been assigned as [(1RS,3RS)‐2,2‐dimethyl‐3‐phenylcyclopropyl][(1SR,3SR)‐2,2‐dimethyl‐3‐phenylcyclopropyl]methanone, C23H26O, by X‐ray crystallographic studies on a twinned crystal. The asymmetric unit contains two

  对二亚苄基丙酮（dba）和三异丙基sulf磺酸四氟硼酸酯之间的反应进行了重新研究。主要非对映体双（gem-二甲基环丙烷）加合物的立体化学现已指定为[（1 RS，3 RS）-2,2-二甲基-3-苯基环丙基] [（1 SR，3 SR）-2,2- 4,4-二甲基-3-苯基环丙基]甲酮，C 23 ħ 26上的双晶O，通过X射线晶体学研究。不对称单元包含两个加合物分子，其构象在苯环相对于相邻的环丙烷化双键的取向上不同。每个加合物的羰基大约沿a排列轴和彼此相反的方向。分子堆积以沿b轴给出正弦曲线图案。这是第一个报告了X射线晶体结构测定的无环双（二甲基环丙基）酮，也是第一个双环丙烷化的dba类似物。在未来的研究中，使用双（二甲基环丙基）酮作为试剂，在重排过程中以及作为潜在的配体和配体前体，主要的非对映异构体具有内消旋结构（因此确认次要异构体为外消旋体）这一知识将被证明是无价的。在有机金属化学中。
• Iodine–NH₄OAc mediated regioselective synthesis of 2-aroyl-3-arylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from 1,3-diaryl-prop-2-en-1-ones
  作者：Dilpreet Kour、Annah Gupta、Kamal K. Kapoor、Vivek K. Gupta、Rajnikant Rajnikant、Deepika Singh、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c7ob02750h

  日期：——

  an efficient, metal-free regioselective synthesis of 2-aroyl-3-arylimidazo[1,2-a]pyridines from 1,3-diaryl-prop-2-en-1-ones and 2-aminopyridine. The iodine–NH4OAc promoted reaction offers a novel route in the synthesis of 2-aroyl-3-arylimidazo[1,2-a]pyridines. This protocol offers significant flexibility in accessing medicinally important 2-aroyl-3-arylimidazo[1,2-a]pyridines with various substitution

  本协议描述了从1,3-二芳基-丙-2-烯-1-酮和2-氨基吡啶高效合成2-芳酰基-3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的无金属区域选择性的方法。碘-NH 4 OAc促进的反应为2-芳酰基-3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成提供了一条新途径。该协议为访问具有各种取代方式的医学上重要的2-芳酰基-3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶提供了极大的灵活性。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Organoboronic Acids to Carbonyl-Activated Alkenyl Azaarenes
  作者：Huilong Zhu、Long Yin、Zhiqian Chang、Yuhan Wang、Xiaowei Dou

  DOI：10.1002/adsc.202000211

  日期：2020.8.4

  The enantioselective synthesis of chiral azaarenes by rhodium‐catalyzed asymmetric conjugate addition of organoboronic acids to carbonyl‐activated alkenyl azaarenes was reported. Diverse chiral azaarenes were produced in up to 99% yield and with up to 99% ee (>60 examples). Catalytic asymmetric syntheses of dexchlorpheniramine and dexbrompheniramine were realized by using the developed method.

  据报道，通过铑催化的不对称共轭有机硼酸加成到羰基活化的烯基氮杂芳烃上，可进行手性氮杂芳烃的对映选择性合成。以高达99％的产率和高达99％的ee生产了多种手性氮杂氮烯（> 60个实例）。利用所开发的方法，实现了右氯苯那敏和右溴苯那敏的催化不对称合成。
• Calcium uptake inhibitors
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0476646A1

  公开（公告）日：1992-03-25

  This invention relates to 1-aryl-3-pyridinyl-2-propene-1-ones and pharmaceutical compositions containing these compounds as active ingredients useful as calcium uptake inhibitors in leukocytes and thrombocytes and the process of their preparation.

  本发明涉及 1-芳基-3-吡啶基-2-丙烯-1-酮和含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，可作为白细胞和血小板的钙摄取抑制剂，及其制备工艺。
• US5223518A
  申请人：——

  公开号：US5223518A

  公开（公告）日：1993-06-29