(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one | 118959-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propene-1-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-furyl)-2-propen-1-one；(2E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 118959-61-8；137444-59-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: CCJQILWWMXROJQ-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到trans-2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclopropyl 2-furyl ketone
  参考文献：
  名称：

  杂芳基取代的丙酮的反应

  摘要：

  噻吩基和呋喃基丙烯酮与丙二酸酯，氰基乙酸酯和丙二腈反应，生成可环化为杂芳基取代的二氢吡喃，环己醇和哌啶酮的加成产物。杂芳基取代的环丙基酮是通过与 Me 3 SO + I +反应制备的 ，并且通过与 路易斯 酸反应，将 它们转化为取代的二氢苯并[ b ]呋喃酮或-噻吩酮或γ-羟基酮。与噻吩衍生物的环加成可以合成取代的苯并[ b ]噻吩衍生物，但收率很低。主要通过NMR光谱确定结构和立体化学。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0265-8
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-pentandien-3-ones，XXXII：2-乙酰噻吩和2-乙酰呋喃与丙二腈和醛的反应，以及亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物的合成和性质

  摘要：

  (E)-1-杂芳基-2-丙烯-1-3和4是通过2-乙酰噻吩（1a、1c、1d）或2-乙酰呋喃（1b）与醛缩合制备的。迈克尔加合物 5/6 是通过与丙二腈/LDA 在-78°C 的 THF 中或在室温下与 NaH 的 DMSO 中与丙二腈/LDA 反应而获得的。3/4 与丙二腈和甲醇在甲醇中的反应产生取代的烟腈 7/8。从对苯二醛制备二酮9，其在相似条件下用丙二腈生成亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物10。讨论了结构和光谱数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240908

文献信息

• Synthesis and biologic activities of some novel heterocyclic chalcone derivatives
  作者：Punita Sharma、Suresh Kumar、Furquan Ali、Sumati Anthal、Vivek K. Gupta、Inshad A. Khan、Surjeet Singh、Payare L. Sangwan、Krishan A. Suri、Bishan D. Gupta、Devinder K. Gupta、Prabhu Dutt、Ram A. Vishwakarma、Naresh K. Satti

  DOI：10.1007/s00044-012-0401-7

  日期：2013.8

  25, and 26 showed promising anticancer activity in all four tested cancer cell lines (HL-60, MOLT-4, PC-3, and HeLa). Compound 25 emerged as a very good potentiator of ciprofloxacin against multidrug resistant S. aureus and also showed promising anticancer activity. The present communication describes syntheses, bio-evaluation, and structure-related activity of the (E)-3-(substitutedphenyl)-1-hetrylprop-2-en-1-ones

  我们在碱性条件下，通过将2-乙酰基呋喃/ 2-乙酰基吡咯与取代的苯甲醛缩合，合成了36个查尔酮样（E）-3-（取代苯基）-1-己基丙-2-烯-1-酮。在合成的36种分子中，有10种是新文献。这些分子的生物评估的研究表明，化合物5，9，15，25，和29分别为强效诺拉流出对泵抑制剂金黄色葡萄球菌通过减少环丙沙星四倍的MIC，而化合物11，21，25，和26在所有四个测试的癌细胞系（HL-60，MOLT-4，PC-3和HeLa）中显示出有希望的抗癌活性。化合物25作为环丙沙星对多种药物耐药的金黄色葡萄球菌的非常好的增强剂而出现，并且还显示出有希望的抗癌活性。本来文介绍了（E）-3-（取代苯基）-1-己基丙-2-烯-1-酮的合成，生物评价和与结构有关的活性。
• Simple, Rapid and Reliable Preparation of [11C]-(+)-a-DTBZ of High Quality for Routine Applications
  作者：Jinming Zhang、Xiaojun Zhang、Yungang Li、Jiahe Tian

  DOI：10.3390/molecules17066697

  日期：——

  [11C]-(+)-a-DTBZ has been used as a marker of dopaminergic terminal densities in human striatum and expressed in islet beta cells in the pancreas. We aimed to establish a fully automated and simple procedure for the synthesis of [11C]-(+)-a-DTBZ for routine applications. [11C]-(+)-a-DTBZ was synthesized from a 9-hydroxy precursor in acetone and potassium hydroxide with [11C]-methyl triflate and was purified by solid phase extraction using a Vac tC-18 cartridge. Radiochemical yields based on [11C]-methyl triflate (corrected for decay) were 82.3% ± 3.6%, with a specific radioactivity of 60 GBq/mmol. Time elapsed was less than 20 min from end of bombardment to release of the product for quality control.

  [11C]-(+)-a-DTBZ已被用作人类纹状体中多巴胺能终端密度的标记物，并在胰腺的胰岛β细胞中表达。我们旨在建立一个完全自动化和简单的程序，以合成[11C]-(+)-a-DTBZ，以便进行常规应用。[11C]-(+)-a-DTBZ是从一种9-羟基前体在丙酮和氢氧化钾的条件下与[11C]-甲基三氟甲磺酸酯合成的，并通过使用Vac tC-18柱的固相提取进行纯化。基于[11C]-甲基三氟甲磺酸酯（已校正衰减）的放射化学产率为82.3% ± 3.6%，具有60 GBq/mmol的比放射活性。从轰击结束到产品释放进行质量控制的时间少于20分钟。
• Furylcyclohexenones. 1. Synthesis and properties of 3- and 5-furyl-6-ethoxycarbonylcyclohexenones
  作者：E. B. Usova、L. I. Lysenko、G. D. Krapivin、V. G. Kul'nevich

  DOI：10.1007/bf01164783

  日期：1996.5
• 1,4-pentandien-3-ones, XXXII: Reaction of 2-acetylthiophene and 2-acetylfuran with malononitrile and aldehydes, and synthesis and properties of phenylene-bis [(thienyl/furyl)nicotinonitrile] derivative
  作者：Lutz Greiner-Bechert、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.2503240908

  日期：——

  (1b) with aldehydes. The Michael adducts 5/6 are obtained from 3/4 by reaction with malononitrile/LDA in THF at −78°C, or in DMSO with NaH at room temp. Reaction of 3/4 with malononitrile and methylate in methanol yielded the substituted nicotinonitriles 7/8. From terephthalaldehyde, the diketones 9 are prepared, which yield with malononitrile the phenylene‐bis[(thienyl/furyl)nicotinonitrile] derivatives

  (E)-1-杂芳基-2-丙烯-1-3和4是通过2-乙酰噻吩（1a、1c、1d）或2-乙酰呋喃（1b）与醛缩合制备的。迈克尔加合物 5/6 是通过与丙二腈/LDA 在-78°C 的 THF 中或在室温下与 NaH 的 DMSO 中与丙二腈/LDA 反应而获得的。3/4 与丙二腈和甲醇在甲醇中的反应产生取代的烟腈 7/8。从对苯二醛制备二酮9，其在相似条件下用丙二腈生成亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物10。讨论了结构和光谱数据。
• Reactions of Heteroaryl Substituted Propenones
  作者：Lutz Greiner-Bechert、Thomas Sprang、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-004-0265-8

  日期：2005.4

  Heteroaryl substituted cyclopropyl ketones were prepared by reactions with Me 3SO+ I+, and by reaction with Lewis acids they were transformed into substituted dihydrobenzo[ b ]furanone or -thiophenone, or γ-hydroxy ketones. Cycloadditions with thiophene derivatives allowed the synthesis of substituted benzo[ b ]thiophene derivatives, but with poor yields. Structures and stereochemistry were established mainly

  噻吩基和呋喃基丙烯酮与丙二酸酯，氰基乙酸酯和丙二腈反应，生成可环化为杂芳基取代的二氢吡喃，环己醇和哌啶酮的加成产物。杂芳基取代的环丙基酮是通过与 Me 3 SO + I +反应制备的 ，并且通过与 路易斯 酸反应，将 它们转化为取代的二氢苯并[ b ]呋喃酮或-噻吩酮或γ-羟基酮。与噻吩衍生物的环加成可以合成取代的苯并[ b ]噻吩衍生物，但收率很低。主要通过NMR光谱确定结构和立体化学。