N-(1-(furan-2-yl)ethyl)benzenamine | 105906-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-(furan-2-yl)ethyl)benzenamine
• 英文别名: N-(1-(furan-2-yl)ethyl)aniline；(+/-)-N-(1-[2]furyl-ethyl)-aniline；(+/-)-N-(1-[2]Furyl-aethyl)-anilin；N-(1-[2]Furyl-aethyl)-anilin；N-[1-(furan-2-yl)ethyl]aniline
• CAS: 105906-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: JNZIIFLEWGKSLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(furan-2-yl)ethyl)benzenamine 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3R*,3aR*,6R*,7aS*)-3-methyl-2-phenyl-2,3,7,7a-tetrahydro-3a,6-epoxyisoindol-1(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  从生物基糠醛合成可再生异二氢吲哚

  摘要：

  通过串联 Diels-Alder (DA) 环加成-芳构化策略将生物质衍生平台升级为功能化芳烃引起了广泛关注。然而，存在三个挑战：改善DA环加成的平衡、控制DA加合物的区域选择性和增加环加合物的稳定性。在此，开发了一种分子内环芳构化策略，用于在液相条件下通过选择性形成exo -DA 加合物将生物糠醛直接升级为异吲哚啉酮。有缺陷的 Zn-BTC-SA 催化剂定量形成所需的区域选择性外显子显着提高了分子内 DA 环加成的效率-具有更高热稳定性的DA环加合物。同时，酸性离子液体([Hmim]HSO 4 )的共存可以促进后续芳构化生成定量收率的异吲哚啉酮。理论计算阐述了原位形成的exo -DA 加合物在级联转化过程中具有增强稳定性的重要性。此外，该协议适用于生产范围广泛的可再生异吲哚啉酮衍生物和商业药物，产量极佳（> 92%），适用于克级反应。

  DOI：

  10.1039/d2gc04786a
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-furylmethylene)aniline 在 甲基碘化镁 、 乙醚 作用下， 生成 N-(1-(furan-2-yl)ethyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Tsuboyama, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1959, vol. 53, p. 338,345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One‐Pot Transfer Hydrogenation Reductive Amination of Aldehydes and Ketones by Iridium Complexes “on Water”
  作者：Lu Ouyang、Yanping Xia、Jianhua Liao、Renshi Luo

  DOI：10.1002/ejoc.202001097

  日期：2020.10.31

  An efficient and practical one-pot transfer hydrogenation reductive amination of aldehydes and ketones with amines has been developed by using iridium complexes as catalysts and formic acid as hydrogen source in aqueous, providing an environmental friendly methodology for the construction of a wide range of functionalized amine compounds in excellent yields (80%~95%) This effective methodology can

  以铱配合物为催化剂，甲酸为氢源，在水溶液中开发了一种高效实用的醛酮与胺的一锅转移加氢还原胺化反应，为构建广泛的功能化胺提供了一种环境友好的方法。高产率的化合物 (80%~95%) 这种有效的方法可以放大到克以 0 1 mol% 催化剂负载，也可用于合成药物，如 Meclizine
• 1,2,3-Triazole-boranes: stable and efficient reagents for ketone and aldehyde reductive amination in organic solvents or in water
  作者：Wenyan Liao、Yunfeng Chen、Yuxiu Liu、Haifeng Duan、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/b915361f

  日期：——

  Air, moisture and thermally stable 1,2,3-triazole-borane complexes were developed as new practical reagents for ketone/aldehyde amination with high efficiency and excellent substrate diversity.

  空气，水分和热稳定的1,2,3-三唑-硼烷配合物被开发为高效/高效的酮/醛胺化的新型实用试剂，并且具有出色的底物多样性。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF APOBEC3G AND APOBEC3B<br/>[FR] INHBITEURS DE PETITES MOLÉCULES D'APOBEC3G ET D'APOBEC3B
  申请人：HARKI DANIEL A

  公开号：WO2015106272A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention is directed to compositions and methods for inhibition of APOBEC-related DNA cytosine deaminase enzymes, and to methods of using the compounds for treatment of a disease in a patient, such as an infectious disease or a cancer. The infectious disease can be a viral disease, e.g., HIV, or can be a cancer, such as a breast, bladder, cervical, head, or neck cancer, or a lung squamous cell carcinoma or lung adenocarcinoma.

  本发明涉及抑制APOBEC相关的DNA胞嘧啶脱氨酶酶的组合物和方法，以及使用这些化合物治疗患者的疾病的方法，例如感染性疾病或癌症。感染性疾病可以是病毒性疾病，例如HIV，也可以是癌症，例如乳腺癌、膀胱癌、宫颈癌、头颈部肿瘤或肺鳞状细胞癌或肺腺癌。
• Tsuboyama, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1959, vol. 53, p. 338,345
  作者：Tsuboyama

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of renewable isoindolines from bio-based furfurals
  作者：Feng Xu、Zao Li、Li-long Zhang、Shengqi Liu、Hu Li、Yuhe Liao、Song Yang

  DOI：10.1039/d2gc04786a

  日期：——

  Upgrading biomass-derived platforms to functionalized aromatics by a tandem Diels–Alder (DA) cycloaddition–aromatization strategy has attracted broad attention. However, three challenges exist: improving the equilibrium of DA cycloaddition, controlling the regioselectivity of DA adducts, and increasing the stability of the cycloadduct. Herein, an intramolecular cycloaromatization strategy was developed

  通过串联 Diels-Alder (DA) 环加成-芳构化策略将生物质衍生平台升级为功能化芳烃引起了广泛关注。然而，存在三个挑战：改善DA环加成的平衡、控制DA加合物的区域选择性和增加环加合物的稳定性。在此，开发了一种分子内环芳构化策略，用于在液相条件下通过选择性形成exo -DA 加合物将生物糠醛直接升级为异吲哚啉酮。有缺陷的 Zn-BTC-SA 催化剂定量形成所需的区域选择性外显子显着提高了分子内 DA 环加成的效率-具有更高热稳定性的DA环加合物。同时，酸性离子液体([Hmim]HSO 4 )的共存可以促进后续芳构化生成定量收率的异吲哚啉酮。理论计算阐述了原位形成的exo -DA 加合物在级联转化过程中具有增强稳定性的重要性。此外，该协议适用于生产范围广泛的可再生异吲哚啉酮衍生物和商业药物，产量极佳（> 92%），适用于克级反应。