6-chloro-2-(furan-2-yl)-4-phenylquinoline | 69567-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(furan-2-yl)-4-phenylquinoline
• 英文别名: 6-Chloro-2-(2-furyl)-4-phenylquinoline
• CAS: 69567-24-4
• 化学式: C₁₉H₁₂ClNO
• 分子量: 305.763
• InChiKey: VSKVNXLHTXCJPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  449.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 5-氯-3-苯基-2,1-苯并异噻唑 在 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-chloro-2-(furan-2-yl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  异恶唑与甲酸铵-Pd / C和酮的级联弗里德兰德反应轻松地一锅合成取代的喹啉

  摘要：

  弗里德兰德反应是合成取代喹啉的最常用方法，喹啉是医药行业的重要中间体。报道了一种通过弗里德兰德反应条件，通过异恶唑，甲酸铵-Pd / C，浓硫酸，甲醇和酮的反应合成取代喹啉的简便的一锅法。优化了喹啉衍生物的合成工艺，收率高达90.4％。带有吸电子基团的芳族酮的收率好于带有供电子取代基的芳族酮。通过MS，IR，1 H-NMR和13 C NMR表征了八个取代的喹啉的结构，其与预期结构相符。提出了转换机制，其中涉及异恶唑不饱和五元环的Pd / C催化氢转移还原反应，从而制得邻氨基芳族酮。然后，酮与羰基的亲核加成原位产生席夫碱，其发生分子间羟醛反应，然后消除H 2 O以产生取代的喹啉。这种新策略可以很容易地用于利用各种酮的喹啉的构建，并且避免了邻氨基芳族酮化合物的反应后分离。在弗里德兰德反应中用于制备取代的喹啉的常规使用的邻氨基芳族酮化合物难以合成并且易于自聚合。这项工作中采用的恶唑可以在强碱的催

  DOI：

  10.2174/1570178616666190618091617

文献信息

• Sarodnick; Kempler, Zeitschrift fur Chemie, 1978, vol. 18, # 11, p. 400 - 401
  作者：Sarodnick、Kempler

  DOI：——

  日期：——
• SARODNICK G.; KEMPTER G., Z. CHEM., 1978, 18, NO 11, 400-401
  作者：SARODNICK G.、 KEMPTER G.

  DOI：——

  日期：——
• A Facile One-pot Synthesis of Substituted Quinolines via Cascade Friedlander Reaction from Isoxazoles with Ammonium Formate-Pd/C and Ketones
  作者：Da Chen、Xuan Wang、Runnan Wang、Yao Zhan、Xiaohan Peng、Tian Xia、Zhenming Zhang、Runlai Li、Shu'an Li

  DOI：10.2174/1570178616666190618091617

  日期：2020.2.19

  the most commonly used method to synthesis substituted quinolines, the essential intermediates in the medicine industry. A facile one-pot approach for synthesizing substituted quinolines by the reaction of isoxazoles, ammonium formate-Pd/C, concentrated sulfuric acid, methanol and ketones using Friedlander reaction conditions is reported. Procedures for the synthesis of quinoline derivatives were optimized

  弗里德兰德反应是合成取代喹啉的最常用方法，喹啉是医药行业的重要中间体。报道了一种通过弗里德兰德反应条件，通过异恶唑，甲酸铵-Pd / C，浓硫酸，甲醇和酮的反应合成取代喹啉的简便的一锅法。优化了喹啉衍生物的合成工艺，收率高达90.4％。带有吸电子基团的芳族酮的收率好于带有供电子取代基的芳族酮。通过MS，IR，1 H-NMR和13 C NMR表征了八个取代的喹啉的结构，其与预期结构相符。提出了转换机制，其中涉及异恶唑不饱和五元环的Pd / C催化氢转移还原反应，从而制得邻氨基芳族酮。然后，酮与羰基的亲核加成原位产生席夫碱，其发生分子间羟醛反应，然后消除H 2 O以产生取代的喹啉。这种新策略可以很容易地用于利用各种酮的喹啉的构建，并且避免了邻氨基芳族酮化合物的反应后分离。在弗里德兰德反应中用于制备取代的喹啉的常规使用的邻氨基芳族酮化合物难以合成并且易于自聚合。这项工作中采用的恶唑可以在强碱的催