rac-1-(4-chloro-phenyl)-1-furan-2-yl-ethanol | 1226878-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-1-(4-chloro-phenyl)-1-furan-2-yl-ethanol
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-1-(furan-2-yl)ethanol
• CAS: 1226878-33-6
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• 分子量: 222.671
• InChiKey: QOTACEMGTREIPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-(4-chloro-phenyl)-1-furan-2-yl-ethanol 在 盐酸 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 C₃₆H₃₅F₃NO₅PS 、 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 methyl 7-((1R,2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-((2-chlorophenyl)amino)-5-oxocyclopent-3-en-1-yl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原/布朗斯台德酸催化烯基呋喃的不对称酮烷基化/重排

  摘要：

  通过将光氧化还原催化与手性布朗斯台德酸催化相结合，开发了烯基呋喃与各种环烷基过氧化硅和苯胺的对映选择性三组分重排。该协议以高产率和优异的对映选择性和非对映选择性方便地获得广谱的酮烷基官能化 4-氨基环戊烯酮。可以通过简单的产品衍生引入不同的官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03040
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 4-氯苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.55h， 以90%的产率得到rac-1-(4-chloro-phenyl)-1-furan-2-yl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  在连续流动条件下格氏试剂与羰基化合物的反应

  摘要：

  该贡献详述了如何在室温下以有效和安全的方式使用连续流动反应器使羰基化合物与格氏试剂反应。为了制备少量仲醇和叔醇，对流速，停留时间和温度进行了优化。使用设置方案观察到了极好的产量和普遍适用性。该程序还用于制备曲马多，这是一种阿片类药物的止痛药。发达的条件允许在存在腈功能的情况下，将格氏试剂选择性地添加到醛和酮中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.078

文献信息

• Cu(I)/Chiral Vanadium Complex Cooperatively Catalyzed Asymmetric Sulfonation/Rearrangement of Alkenylfurans
  作者：Hongxiang Li、Qian Yang、Lei Xu、Jie Wei、Yurong Tang、Yunfei Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03304

  日期：2022.11.11

  The asymmetric three-component rearrangement of alkenylfurans with various sulfonyl chlorides and anilines is developed via copper(I) and chiral vanadium cooperative catalysis, providing a facile access to a broad spectrum of sulfonyl-functionalized 4-aminocyclopentenones in high yields with excellent enantio- and diastereoselectivities.

  烯基呋喃与各种磺酰氯和苯胺的不对称三组分重排是通过铜 (I) 和手性钒协同催化开发的，提供了一种以高产率、优异的对映体和优异的对映体，轻松获得广谱磺酰基官能化 4-氨基环戊烯酮非对映选择性。
• Reaction of Grignard reagents with carbonyl compounds under continuous flow conditions
  作者：E. Riva、S. Gagliardi、M. Martinelli、D. Passarella、D. Vigo、A. Rencurosi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.078

  日期：2010.4

  This contribution details how a continuous flow reactor was used to react carbonyl compounds with Grignard reagents at room temperature in an efficient and safe manner. Flow rate, residence time and temperature were optimized for the preparation of a small collection of secondary and tertiary alcohols. Excellent yields and general applicability were observed using the set-up protocol. The procedure

  该贡献详述了如何在室温下以有效和安全的方式使用连续流动反应器使羰基化合物与格氏试剂反应。为了制备少量仲醇和叔醇，对流速，停留时间和温度进行了优化。使用设置方案观察到了极好的产量和普遍适用性。该程序还用于制备曲马多，这是一种阿片类药物的止痛药。发达的条件允许在存在腈功能的情况下，将格氏试剂选择性地添加到醛和酮中。
• Asymmetric Ketoalkylation/Rearrangement of Alkyenlfurans via Synergistic Photoredox/Brønsted Acid Catalysis
  作者：Jie Wei、Yurong Tang、Qian Yang、Hongxiang Li、Dongxian He、Yunfei Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03040

  日期：2022.11.4

  An enantioselective three-component rearrangement of alkenylfurans with various cycloalkyl silyl peroxides and anilines has been developed by merging photoredox catalysis with chiral Brønsted acid catalysis. This protocol provides expedient access to a broad spectrum of ketoalkyl-functionalized 4-aminocyclopentenones in high yields with excellent enantio- and diastereoselectivities. Diverse functional

  通过将光氧化还原催化与手性布朗斯台德酸催化相结合，开发了烯基呋喃与各种环烷基过氧化硅和苯胺的对映选择性三组分重排。该协议以高产率和优异的对映选择性和非对映选择性方便地获得广谱的酮烷基官能化 4-氨基环戊烯酮。可以通过简单的产品衍生引入不同的官能团。