1′-C-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-cyclopropane-1,2-deoxy-α-D-galactopyranose | 1206157-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1′-C-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-cyclopropane-1,2-deoxy-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 1-C-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-cyclopropane-1,2-deoxy-α-D-galactopyranose；1-[(1S,3R,4R,5R,6S,7S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl]ethanone
• CAS: 1206157-59-6
• 化学式: C₃₀H₃₂O₅
• 分子量: 472.581
• InChiKey: ODHREFZJWDBUAD-ZSBACWSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1′-C-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-cyclopropane-1,2-deoxy-α-D-galactopyranose 在 吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)-4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Zn(OTf)₂ promoted rearrangement of 1,2-cyclopropanated sugars with amines: a convenient method for the synthesis of 3-polyhydroxyalkyl-substituted pyrrole derivatives

  摘要：

  描述了由Zn(OTf)₂促进的1,2-环丙基糖与胺的重排反应。该方法提供了具有多个手性中心的3-多羟基烷基取代的吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ob01620g
• 作为产物：
  描述：

  1-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-talopyranosyl)-2-propene 在 吡啶 、 Jones reagent 、 mercury(II) diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1′-C-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-cyclopropane-1,2-deoxy-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2- C分支（乙酰甲基）寡糖和糖共轭物：路易斯酸催化的1,2-环丙烷乙酰化糖的糖基化反应

  摘要：

  在路易斯酸存在下，作为糖基供体的1,2-环丙烷乙酰化的糖与一系列糖基受体（单糖，氨基酸和其他醇）反应，生成寡糖和含有2- C-乙酰甲基糖的糖缀合物。当使用TMSOTf作为催化剂时，半乳糖基供体具有良好的出色的α选择性，而当BF 3 ·Et 2 O被用作催化剂时，半乳糖基供体具有中等至良好的β选择性。然而，葡糖基供体在两种条件下均产生β-排他性选择性。糖基化的立体选择性取决于供体糖和路易斯酸催化剂的反应性，这有效地决定了糖基化途径。有证据表明，半乳糖基供体（例如7）可以经历小号Ñ 1个通路与强路易斯酸酯（TMSOTf）和S Ñ 2通路BF下3 ·的Et 2 O，而葡糖供体（例如，8和10），接着小号ñ 2途径。立体选择性也相应于通过2- C-乙酰甲基和糖基化中的异头碳鎓中间体形成的C2'-乙缩醛中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/jo1016579

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-<i>C</i>-Acetonyl-2-Deoxy-<scp>d</scp>-Galactosides using 1,2-Cyclopropaneacetylated Sugar as Novel Glycosyl Donor
  作者：Qiang Tian、Liyan Xu、Xiaofeng Ma、Wei Zou、Huawu Shao

  DOI：10.1021/ol902732w

  日期：2010.2.5

  1,2-Cyclopropaneacetylated sugar is an effective glycosyl donor, which reacted with various glycosyl acceptors including monosaccharides, amino acids and other alcohols in the presence of BF3•OEt2 or TMSOTf. The glycosylation is stereoselective in favor of β-anomeric products with BF3•OEt2 as catalyst, whereas TMSOTf-catalyzed glycosylation prefers the α-anomeric products. 2-C-Acetonyl-2-deoxy-d-galactosides

  1,2-环丙烷乙酰化糖是一种有效的糖基供体，在BF 3 •OEt 2或TMSOTf存在下，它可以与各种糖基受体（包括单糖，氨基酸和其他醇）反应。糖基化具有立体选择性，有利于以BF 3 •OEt 2为催化剂的β-异头物，而TMSOTf催化的糖基化则更优选α-异头物。2- Ç -Acetonyl -2-脱氧d以良好产率得到-galactosides。
• Straightforward and highly diastereoselective synthesis of 2,2-di-substituted perhydrofuro[2,3-b]pyran (and furan) derivatives promoted by BiCl3
  作者：Xiaofeng Ma、Qin Tang、Jun Ke、Jichao Zhang、Cong Wang、Haibo Wang、Yuxue Li、Huawu Shao

  DOI：10.1039/c3cc42292e

  日期：——

  An effective and facile method for the synthesis of 2,2-di-substituted perhydrofuro[2,3-b]pyran (and furan) derivatives is described. The cyclization of 1,2-cyclopropanated sugars with olefins in the presence of BiCl3 is highly diastereoselective. 2,2-Di-substituted cyclization products were obtained in good to excellent yields.

  描述了一种合成2，2-二取代的全氢呋喃并[2,3-b]吡喃（和呋喃）衍生物的有效简便的方法。在BiCl3存在下，1,2-环丙烷化的糖与烯烃的环化反应具有非对映选择性。以良好至优异的产率获得了2，2-二取代的环化产物。
• Stereospecific [3+2] cycloaddition of 1,2-cyclopropanated sugars and ketones catalyzed by SnCl₄: an efficient synthesis of multi-substituted perhydrofuro[2,3-b]furans and perhydrofuro[2,3-b]pyrans
  作者：Xiaofeng Ma、Jichao Zhang、Qin Tang、Jun Ke、Wei Zou、Huawu Shao

  DOI：10.1039/c3cc48963a

  日期：——

  Stereospecific [3+2] cycloaddition of 1,2-cyclopropanated sugars and ketones catalyzed by SnCl4 is described. The method offers multi-substituted perhydrofuro[2,3-b]furans (bis-THFs) and perhydrofuro[2,3-b]pyrans containing a quaternary carbon chiral center in good to excellent yields.

  描述了SnCl4催化的1,2-环丙烷化糖和酮的立体特异性[3 + 2]环加成。该方法提供了具有季碳手性中心的多取代的全氢呋喃[2,3-b]呋喃（双-THF）和全氢呋喃[2,3-b]吡喃，产率高至优异。
• InCl₃ Catalyzed Highly Diastereoselective [3 + 2] Cycloaddition of 1,2-Cyclopropanated Sugars with Aldehydes: A Straightforward Synthesis of Persubstituted <i>Bis</i>-Tetrahydrofurans and Perhydrofuro[2,3-<i>b</i>]pyrans
  作者：Xiaofeng Ma、Qin Tang、Jun Ke、Xinglong Yang、Jichao Zhang、Huawu Shao

  DOI：10.1021/ol402192f

  日期：2013.10.18

  A mild and efficient strategy for the construction of persubstituted bis-tetrahydrofuran and perhydrofuro[2,3-b]pyran derivatives has been developed. Persubstituted cyclization products were obtained in good to excellent yields. The [3 + 2] cycloaddition of 1,2-cyclopropanated sugars with aldehydes in the presence of InCl3 is highly diastereoselective.

  已经开发了一种温和有效的策略来构建全取代的双-四氢呋喃和全氢呋喃[2,3- b ]吡喃衍生物。以良好至优异的产率获得全​​取代的环化产物。在InCl 3的存在下，1,2-环丙烷化糖与醛的[3 + 2]环加成反应具有非对映选择性。
• One-Pot Synthesis of 2-<i>C</i>-Branched Glycosyl Triazoles by Integrating 1,2-Cyclopropanated Sugar Ring-Opening Azidation and CuAAC Reaction
  作者：Zhongke Shen、Qin Tang、Wei Jiao、Huawu Shao、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02390

  日期：2022.12.16