Kaempferol-3-O-(4-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranoside) | 135618-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Kaempferol-3-O-(4-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranoside)
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6S)-6-((5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)oxy)-4,5-dihydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate；kaempferol-3-O-(4"-O-acetyl)-α-L-rhamnopyranoside；kaempferol-3-O-(4″-O-acetyl)-α-L-rhamnopyranoside；kaempferol 3-O-(4''-mono-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside)；kaempferol 3-(4''-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside)；kaempferol 3-O-(4-O-acetyl)-α-L-rhamnopyranoside；[(2S,3R,4S,5R,6S)-6-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 135618-17-6
• 化学式: C₂₃H₂₂O₁₁
• 分子量: 474.421
• InChiKey: AGQLGMXLTFMOAP-OEHKQELHSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  745.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Kaempferol-3-O-(4-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranoside) 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-脱氧-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  黄柏叶中具有保肝活性的类黄酮。

  摘要：

  一个新的黄酮醇苷命名visconoside C（1），具有七个已知黄酮醇苷一起，槲皮素-3-O-β- d吡喃葡萄糖苷7-O-α-升-rhamnopyranoside（2），槲皮素-7-O-α-升-鼠李糖吡喃糖苷（3），黄芪甲素（4），山emp酚3- O-（4- O-乙酰基）-α - l-鼠李糖吡喃糖苷（5），山emp酚7- O - α - l-鼠李糖吡喃糖苷（6），山竹铁素（7）和山奈酚3- ö - β -d吡喃葡萄糖苷7- ö - α -升-rhamnopyranoside（8）通过从所述叶片各种色谱方法分离黄花草其结构经IR，UV，HR-ESI-MS和NMR（1D＆2D）阐明L.实验。通过MTT法测定使用HepG2人肝癌细胞系1的细胞毒性和保肝活性。在25μM和50μM的浓度下，1对HepG2细胞具有细胞毒性活性（与阿霉素对照相比，细胞活力分别降低至22.2和23.0％），而在100μ

  DOI：

  10.1080/14786419.2017.1283497
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium on activated charcoal 、 (R)-Ru(η⁶-mesitylene)-(S,S)-TsDPEN 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 甲酸 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 Kaempferol-3-O-(4-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的糖基化从头开始不对称合成SL0101及其类似物。

  摘要：

  天然山ka酚糖苷SL0101（1a）及其类似物1b-e及其对映异构体的对映选择性合成已通过7-10个步骤完成。这些途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化，酮还原和二羟基化以引入鼠李糖立体化学。这些山emp酚糖苷的糖部分的不对称性源自酰基呋喃的Noyori还原。还描述了在基本条件下乙酰基从轴向（C-2）转移到赤道位置（C-3）。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062076r

文献信息

• SYNTHESIS AND IDENTIFICATION OF NOVEL RSK-SPECIFIC INHIBITORS
  申请人：Hecht Sidney M.

  公开号：US20120245112A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  A composition comprising an SL0101 [kaempferol 3-O-(3″,4″-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside)] derivative compound that has enhanced ability to inhibit RSK activity, relative to the parent compound is provided. The compounds have utility for treating any disease or conditions characterized or associated with excess or undesirable RSK activity. For example the RSK inhibitors of the present invention can be used to reduce the proliferation of neoplastic cells or for inhibiting the establishment or maintenance of an intracellular pathogenic infection by pathogens whose pathogenicity derives in part from the pathogen's ability to impede endosomal/phagosomal maturation in the host cell.
• US9040673B2
  申请人：——

  公开号：US9040673B2

  公开（公告）日：2015-05-26
• De Novo Asymmetric Syntheses of SL0101 and Its Analogues via a Palladium-Catalyzed Glycosylation
  作者：Mingde Shan、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol062076r

  日期：2006.10.1

  upon a diastereoselective palladium-catalyzed glycosylation, ketone reduction, and dihydroxylation to introduce the rhamno-stereochemistry. The asymmetry of the sugar moiety of these kaempferol glycosides was derived from Noyori reduction of an acylfuran. An acetyl group shift from an axial (C-2) to equatorial position (C-3) under basic conditions was also described. [reaction: see text]

  天然山ka酚糖苷SL0101（1a）及其类似物1b-e及其对映异构体的对映选择性合成已通过7-10个步骤完成。这些途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化，酮还原和二羟基化以引入鼠李糖立体化学。这些山emp酚糖苷的糖部分的不对称性源自酰基呋喃的Noyori还原。还描述了在基本条件下乙酰基从轴向（C-2）转移到赤道位置（C-3）。[反应：看文字]
• Flavonoids with hepatoprotective activity from the leaves of <i>Cleome viscosa</i> L.
  作者：Tan Phat Nguyen、Cong Luan Tran、Chi Hung Vuong、Thi Hong Tuoi Do、Tien Dung Le、Dinh Tri Mai、Nhat Minh Phan

  DOI：10.1080/14786419.2017.1283497

  日期：2017.11.17

  kaempferol 7-O-α-l-rhamnopyranoside (6), kaempferitrin (7) and kaempferol 3-O-β-d-glucopyranoside 7-O-α-l-rhamnopyranoside (8) were isolated by various chromatography methods from the leaves of Cleome viscosa L. Their structures were elucidated by IR, UV, HR-ESI-MS and NMR (1D & 2D) experiments. The cytotoxicity and hepatoprotective activities using HepG2 human hepatoma cell line of 1 were measured by

  一个新的黄酮醇苷命名visconoside C（1），具有七个已知黄酮醇苷一起，槲皮素-3-O-β- d吡喃葡萄糖苷7-O-α-升-rhamnopyranoside（2），槲皮素-7-O-α-升-鼠李糖吡喃糖苷（3），黄芪甲素（4），山emp酚3- O-（4- O-乙酰基）-α - l-鼠李糖吡喃糖苷（5），山emp酚7- O - α - l-鼠李糖吡喃糖苷（6），山竹铁素（7）和山奈酚3- ö - β -d吡喃葡萄糖苷7- ö - α -升-rhamnopyranoside（8）通过从所述叶片各种色谱方法分离黄花草其结构经IR，UV，HR-ESI-MS和NMR（1D＆2D）阐明L.实验。通过MTT法测定使用HepG2人肝癌细胞系1的细胞毒性和保肝活性。在25μM和50μM的浓度下，1对HepG2细胞具有细胞毒性活性（与阿霉素对照相比，细胞活力分别降低至22.2和23.0％），而在100μ