1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl[3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylcarbonyl)phenyl]methanone | 101008-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl[3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylcarbonyl)phenyl]methanone
• 英文别名: 1,3-phenylenebis((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methanone)；1,1'-(1,3-phenylenedicarbonyl)bis(1H-1,2,3-benzotriazole)；[3-(benzotriazole-1-carbonyl)phenyl]-(benzotriazol-1-yl)methanone
• CAS: 101008-13-3
• 化学式: C₂₀H₁₂N₆O₂
• mdl: MFCD01213599
• 分子量: 368.354
• InChiKey: UXEZUSRRLHMUNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl[3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylcarbonyl)phenyl]methanone 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 diethyl (5S,15S)-2,7,13,18-tetraoxo-3,17-dithia-6,14-diazatricyclo[17.3.1.18,12]tetracosa-1(23),8(24),9,11,19,21-hexaene-5,15-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Peptoids by Selective S-Acylation of Cysteine Esters

  摘要：

  Optimized selective S-acylations of cysteine esters gave intermediates for the synthesis of macrocyclic peptoids by a benzotriazole-based method.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318148
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 间苯二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以52%的产率得到1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl[3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylcarbonyl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Similarity analysis, synthesis, and bioassay of antibacterial cyclic peptidomimetics

  摘要：

  本研究旨在研究抗菌环肽和肽类模拟物的化学相似性，以寻找新的有前途的环状基架。利用大量描述符空间和聚类分析，将已知的抗菌结构数字化，并评估新的肽类模拟物大环的潜力，这些大环通过酰苯三唑法方便地合成。一些合成的化合物被测试对抗一系列微生物，并显示出对Bordetella bronchistepica，Micrococcus luteus和Salmonella typhimurium的抗菌活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.128

文献信息

• Syntheses, Crystal Structures, and Photoluminescence Properties of Three Bis-acylamide Compounds
  作者：Tao Wu、Yun Gong、Jianbo Qin、Xiaoxia Wu、Rong Cao

  DOI：10.1002/zaac.201100233

  日期：2012.2

  Three bis-acylamide compounds, N1,N4-bis(pyridin-4-yl)-cyclohexane-1, 4-dicarboxamide (L1), 1, 1′-(1, 3-phenylenedicarbonyl-)bis(1H-1, 2, 3-benzotriazole) (L2), and N1,N4-bis(1H-1, 2, 4-triazole) phthalamide (L3) were synthesized. L1, L2, and a CuII complex based on L3 formulated as CuCl2(L3)2(en)2 (1) (en = ethylenediamine) were structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction for the

  三种双酰胺化合物，N1,N4-双(吡啶-4-基)-环己烷-1, 4-二甲酰胺 (L1), 1, 1'-(1, 3-苯二羰基-)bis(1H-1, 2 , 3-苯并三唑) (L2) 和 N1,N4-双 (1H-1, 2, 4-三唑) 邻苯二甲酰胺 (L3) 被合成。L1、L2 和基于 L3 的 CuII 配合物配制成 CuCL2(L3)2(en)2 (1)（en = 乙二胺），首次通过单晶 X 射线衍射进行了结构表征。L1、L2 和 L3 表现出不同的光致发光特性。
• A New Convenient Preparation of Thiol Esters Utilizing <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan Katritzky、Aleksandr Shestopalov、Kazuyuki Suzuki

  DOI：10.1055/s-2004-829126

  日期：——

  Diverse thiol esters were synthesized in good to excellent yields (76-99%) by reactions of thiophenol, benzyl mercaptan, ethyl mercaptoacetate, and mercaptoacetic acid with N-acylbenzotriazoles under mild conditions. These results demonstrate the utility of N-acylbenzotriazoles as mild S-acylating agents, especially when the corresponding acid chlorides are not readily available.

  通过苯硫酚、苄硫醇、巯基乙酸乙酯和巯基乙酸与 N-酰基苯并三唑在温和条件下反应，以良好至优异的产率 (76-99%) 合成了多种硫羟酸酯。这些结果证明了 N-酰基苯并三唑作为温和的 S-酰化剂的效用，尤其是当相应的酰氯不易获得时。
• Macrocyclic peptidomimetics with antimicrobial activity: synthesis, bioassay, and molecular modeling studies
  作者：Mohamed A. Ibrahim、Siva S. Panda、Alexander A. Oliferenko、Polina V. Oliferenko、Adel S. Girgis、Mohamed Elagawany、F. Zehra Küçükbay、Chandramukhi S. Panda、Girinath G. Pillai、Ahmed Samir、Kaido Tämm、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c5ob01400j

  日期：——

  Novel, cyclic peptidomimetics were synthesized by facile acylation reactions using benzotriazole chemistry. Microbiological testing of the synthesized compounds revealed an exceptionally high activity against Candida albicans with a minimum inhibitory concentration (MIC) two orders of magnitude lower than the MIC of the antifungal reference drug amphotericin B. A strikingly high activity was also observed

  使用苯并三唑化学反应通过酰化反应合成了新型环状拟肽。合成化合物的微生物学测试显示，其对白色念珠菌具有极高的活性，其最低抑菌浓度（MIC）比抗真菌参考药物两性霉素B的MIC低两个数量级。对三种革兰氏阴性菌也观察到极高的活性细菌菌株（铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌和变形杆菌）），其中两种是已知的人类病原体。因此，发现的化学型是潜在的多药理学剂。如对五种不同的人类细胞系（HeLa，宫颈； PC-3，前列腺； MCF-7，乳腺； HepG2，肝； HCT-116，结肠）所证明的，发现对哺乳动物肿瘤细胞的毒性很低。使用3D-药效团和2D-QSAR研究了实验数据的内部一致性。