N^α-acetyl-5-methoxy-D,L-tryptophan | 43167-40-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N^α-acetyl-5-methoxy-D,L-tryptophan
• 英文别名: N-acetyl-5-methoxy-DL-Trp；5-Methoxy-N-acetyltryptophan；Methyl-β-(5-hydroxyindolyl-3)-α-acetylamino-propionat；(+/-)-N-Acetyl-5-methoxy-tryptophan；N^α-Acetyl-5-methoxy-tryptophan；2-acetamido-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 43167-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: IJODSTPSSWJSBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  608.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-acetyl-5-methoxy-D,L-tryptophan 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium hydroxide 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.17h， 以33%的产率得到5-甲氧基-L色醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-METHOXYTRYPTOPHAN AND ITS DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] 5-MÉTHOXYTRYPTOPHANE ET SES DÉRIVÉS, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明公开了5-甲氧基色氨酸及其衍生物，其中5-甲氧基色氨酸及其衍生物由以下式子（I）表示：（I）其中R1、R2、R3、R4、R5和n在说明书中定义。此外，本发明还提供了5-甲氧基色氨酸及其衍生物用于治疗与炎症相关的疾病和癌症的新用途。

  公开号：

  WO2016115188A1
• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-3-(2-acetamino-2,2-dicarboxy-ethyl)-indol 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到N^α-acetyl-5-methoxy-D,L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-METHOXYTRYPTOPHAN AND ITS DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] 5-MÉTHOXYTRYPTOPHANE ET SES DÉRIVÉS, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明公开了5-甲氧基色氨酸及其衍生物，其中5-甲氧基色氨酸及其衍生物由以下式子（I）表示：（I）其中R1、R2、R3、R4、R5和n在说明书中定义。此外，本发明还提供了5-甲氧基色氨酸及其衍生物用于治疗与炎症相关的疾病和癌症的新用途。

  公开号：

  WO2016115188A1

文献信息

• The facile synthesis of a series of tryptophan derivatives
  作者：Georg Blaser、John M. Sanderson、Andrei S. Batsanov、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.120

  日期：2008.4

  of 5- and 6-substituted tryptophan derivatives that are difficult to prepare using alternative enzymatic approaches. Acylation of an activated amino acid, derived from serine in situ, is coupled with an enzymatic resolution step to furnish enantiopure analogues bearing a range of electron withdrawing and releasing substituents. Isolation of a dehydroalanine derivative as a by-product from some reactions

  这项研究报告了一种简便的方法，用于合成各种5和6取代的色氨酸衍生物，这些色素很难使用替代酶方法制备。原位衍生自丝氨酸的活化氨基酸的酰化与酶促拆分步骤相结合，以提供带有一系列吸电​​子和释放电子的取代基的对映纯类似物。从某些反应中分离出作为副产物的脱氢丙氨酸衍生物，可为该反应的可能机理提供一些见解。
• Tryptophan derivatives regulate the seed germination and radicle growth of a root parasitic plant, Orobanche minor
  作者：Michio Kuruma、Taiki Suzuki、Yoshiya Seto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128085

  日期：2021.7

  post-radicle growth of O. minor. We designed a hybrid chemical (13), in which IAA is attached to a part of SL, and found that this synthetic analog induced the germination of O. minor, and also inhibited post-radicle growth. Moreover, contrary to our expectations, we found that N-acetyl Trp (9) showed germination stimulating activity, and introduction of a substitution at C-5 position increased its activity

  根寄生植物萌发由宿主衍生的化学物质独脚金内酯 (SL) 诱导。我们发现主要的微生物培养液成分胰蛋白胨抑制根寄生植物Orobanche minor的 SL 诱导萌发。从色氨酸中分离出作为活性化合物的l -色氨酸 ( l -Trp)。我们进一步发现l- Trp 相关化合物 ( 1b - 11 )，如主要的植物激素生长素 ( 8，indole-3-乙酸；IAA)，也抑制O. minor的萌发和胚根后生长。我们设计了一种混合化学品（13)，其中 IAA 连接到 SL 的一部分，并发现这种合成类似物诱导了O. minor的萌发，也抑制了胚根后的生长。此外，与我们的预期相反，我们发现N-乙酰 Trp ( 9 ) 显示出萌发刺激活性，并且在 C-5 位置引入取代增加了其活性 ( 12a - 12f )。我们的数据，特别是发现具有两种活性的结构杂化化合物，可诱导自发发芽和抑制随后的自由基生长，将为根寄生植物提供新型发芽调节剂。
• Mechanism for the direct synthesis of tryptophan from indole and serine: a useful NMR technique for the detection of a reactive intermediate in the reaction mixture
  作者：Yuusaku Yokoyama、Masamichi Nakakoshi、Hiroaki Okuno、Yohko Sakamoto、Satoshi Sakurai

  DOI：10.1002/mrc.2676

  日期：2010.10

  N-acetylserine were measured in the presence of (CD(3)CO)(2)O in CD(3)CO(2)D, the reactive intermediate could not be detected. This reaction was conducted without 5-methoxyindole in order to elucidate the reactive intermediate, but the intermediate could not be isolated from the reaction mixture. Since the intermediate would be expected to have a very short life time, and therefore be very difficult

  研究了在AcOH中存在Ac（2）O的情况下从吲哚和丝氨酸仿生合成色氨酸的反应机理。虽然在（CD（3）CO（2）D）中存在（CD（3）CO）（2）O的情况下测量了5-甲氧基吲哚与N-乙酰丝氨酸反应的时程（1）H-NMR谱，则无法检测到反应性中间体。为了阐明反应性中间体，在没有5-甲氧基吲哚的条件下进行该反应，但是不能从反应混合物中分离出中间体。由于预期该中间体的寿命非常短，因此很难通过常规分析方法进行检测，因此使用2D-NMR技术，扩散有序光谱法（DOSY）阐明了该中间体的结构。检测到两个中间体，并确认它们是2-甲基-4-亚甲基恶唑-5（4H）-一个和2-甲基-4-羟基甲基恶唑-5（4H）-一个。目前的结果表明，DOSY是检测不稳定中间体的有力工具。
• 5-methoxytryptophan and its derivatives and uses thereof
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US10577322B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  A 5-methoxytryptophan and its derivatives are disclosed, wherein the 5-methoxytryptophan and its derivatives are represented by the following formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, and n are defined in the specification. In addition, the present invention also provides novel uses of the 5-methoxytryptophan and its derivatives for treating inflammatory-related disease and cancers.

  本发明公开了一种 5-甲氧基色氨酸及其衍生物，其中 5-甲氧基色氨酸及其衍生物由下式 (I) 表示： 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 n 在说明书中定义。此外，本发明还提供了 5-甲氧基色氨酸及其衍生物在治疗炎症相关疾病和癌症方面的新用途。
• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1203,1206
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——