benzyl N-((1S)-2-{[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-methyl-2-oxoethyl]amino}-1-benzyl-2-oxoethyl)carbamate | 769922-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-((1S)-2-{[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-methyl-2-oxoethyl]amino}-1-benzyl-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: N-Cbz-L-Phe-L-Ala-Bt；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-(benzotriazol-1-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 769922-78-3
• 化学式: C₂₆H₂₅N₅O₄
• 分子量: 471.516
• InChiKey: YCDWUBDZQSWXGY-AVRDEDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-((1S)-2-{[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-methyl-2-oxoethyl]amino}-1-benzyl-2-oxoethyl)carbamate 在 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 S-{[(benzyloxy)carbonyl]-L-alanyl}-N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-L-alanyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  手性N-，O-和S-酰基异肽的溶液相合成

  摘要：

  摘要 据报道，在溶液相中，使用苯并三唑可以方便地从含有色氨酸，酪氨酸和半胱氨酸单元的二肽和三肽合成手性N-，O-和S-酰基单异肽和二异肽。 据报道，在溶液相中，使用苯并三唑可以方便地从含有色氨酸，酪氨酸和半胱氨酸单元的二肽和三肽合成手性N-，O-和S-酰基单异肽和二异肽。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340089
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 benzyl N-((1S)-2-{[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-methyl-2-oxoethyl]amino}-1-benzyl-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Peptide Chain Extensions of Unprotected Amino Acids withN-(Z-α-Aminoacyl)benzotriazoles

  摘要：

  在部分含水溶液中，将未保护的氨基酸或二肽与易得的N-(Z-α-氨基酰基)苯并三唑或N-(Z-α-氨基肽酰基)苯并三唑结合，可以以85-98%的产率（平均产率分别为2a-i的95%，4a-f和4a′的93%，5a-b的86%）获得N端保护的二肽、三肽和四肽，且消旋化程度最小。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831255

文献信息

• Synthesis of novel dipeptide sulfonamide conjugates with effective carbonic anhydrase I, II, IX, and XII inhibitory properties
  作者：Nesrin Buğday、F. Zehra Küçükbay、Hasan Küçükbay、Silvia Bua、Gianluca Bartolucci、Janis Leitans、Andris Kazaks、Kaspars Tars、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.032

  日期：2018.12

  derivatives incorporating dipeptide tails were synthesized by facile acylation reactions of homosulfanilamide through benzotriazole or dicyclohexyl carbodiimide (DCC) mediated coupling reactions. The carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory activity of the new compounds was assessed against four human (h) isoforms, hCA I, hCA II, hCA IX and hCA XII. Most of the synthesized compounds showed good

  通过高硫磺酰胺通过苯并三唑或二环己基碳二亚胺（DCC）介导的偶联反应的轻松酰化反应，合成了包含二肽尾巴的二十四种新型磺酰胺衍生物。评估了新化合物的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对四种人（h）异构体hCA I，hCA II，hCA IX和hCA XII的抑制活性。大多数合成的化合物显示出良好的体外碳酸酐酶抑制特性，其抑制常数在低纳摩尔范围内。特别地，在二肽序列中结合了Ala，Phe和Met的新的二肽-磺酰胺缀合物显示出对CA IX和XII的最有效的抑制活性。
• Catalyst-free facile synthesis of 2-substituted benzothiazoles
  作者：Siva S. Panda、Mohamed A. Ibrahim、Alexander A. Oliferenko、Abdullah M. Asiri、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c3gc41255e

  日期：——

  2-Substituted benzothiazoles were synthesized in excellent yields by a benzotriazole methodology, with the conditions being efficient, green, economical, and suitable for broad applications in medicinal chemistry and the synthesis of specialty chemicals.

  2个替代 苯并噻唑 合成了高产率的 苯并三唑 方法学，条件是有效，绿色，经济并且适合在药物化学和特种化学合成中广泛应用。
• A New Convenient Preparation of Thiol Esters Utilizing <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan Katritzky、Aleksandr Shestopalov、Kazuyuki Suzuki

  DOI：10.1055/s-2004-829126

  日期：——

  Diverse thiol esters were synthesized in good to excellent yields (76-99%) by reactions of thiophenol, benzyl mercaptan, ethyl mercaptoacetate, and mercaptoacetic acid with N-acylbenzotriazoles under mild conditions. These results demonstrate the utility of N-acylbenzotriazoles as mild S-acylating agents, especially when the corresponding acid chlorides are not readily available.

  通过苯硫酚、苄硫醇、巯基乙酸乙酯和巯基乙酸与 N-酰基苯并三唑在温和条件下反应，以良好至优异的产率 (76-99%) 合成了多种硫羟酸酯。这些结果证明了 N-酰基苯并三唑作为温和的 S-酰化剂的效用，尤其是当相应的酰氯不易获得时。
• (α-Aminoacyl)amino-Substituted Heterocycles and Related Compounds
  作者：Alan R. Katritzky、Bahaa El-Dien M. El-Gendy、Ekaterina Todadze、Ashraf A. A. Abdel-Fattah

  DOI：10.1021/jo8007379

  日期：2008.7.1

  N-Protected-(aminoacyl)benzotriazoles 1a−e,g,i,j,1a′−c′ convert heterocyclic amines of the following series: thiazoles (3a and 3a′), benzothiazoles (3b and 3b′), benzimidazoles (3c and 3c′), thiadiazoles (3d), pyrimidones (9a,b,a′), pyrazoles (11a,b), and pyridines (13a−g, 13d′) under microwave irradiation, into N-substituted amides in yields of 40−98% (average 76%). N-Protected peptidoylbenzotriazoles

  N-保护的（氨基酰基）苯并三唑1a - e，g，i，j，1a' - c'转换以下系列的杂环胺：噻唑（3a和3a'），苯并噻唑（3b和3b'），苯并咪唑（3c和3c'），噻二唑（3d），嘧啶酮（9a，b，a'），吡唑（11a，b）和吡啶（13a - g，13d'）在微波辐射下转化为N-取代的酰胺，产率为40-98％（平均76％）。N-保护的peptidoylbenzotriazoles 6A，b同样，得到Ç -末端的N-保护的酰胺dipeptidoyl 7A，b（52-60％）。
• Synthesis and carbonic anhydrase inhibitory properties of novel 4-(2-aminoethyl)benzenesulfonamide-dipeptide conjugates
  作者：Hasan Küçükbay、Nesrin Buğday、F. Zehra Küçükbay、Emanuela Berrino、Gianluca Bartolucci、Sonia Del Prete、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.003

  日期：2019.3

  incorporating dipeptide were synthesized by facile acylation through benzotriazole mediated reactions and their structures were identified by 1H NMR, 13C NMR, MS and FT-IR spectroscopic techniques and elemental analysis. The carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory activity of the new compounds was assessed against four human (h) isoforms, hCA I, hCA II, hCA IV and hCA XII. Most of the synthesized

  通过苯并三唑介导的反应进行酰化反应，合成了三十种新的二肽磺酰胺衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR，MS和FT-IR光谱技术及元素分析鉴定了其结构。评估了新化合物的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对四种人（h）同工型hCA I，hCA II，hCA IV和hCA XII的抑制活性。大多数合成的化合物在体外均表现出优异的性能碳酸酐酶的抑制特性可与临床使用的药物乙酰唑酰胺（AAZ）媲美。新的未保护的二肽-磺酰胺结合物显示出非常有效的抑制活性，在针对II和XII的低纳摩尔范围内，作为hCA I和IV抑制剂的效果较差。与AAZ相比，三十种化合物中的四种还显示出对hCA XII的强抑制活性。