sodium glycodeoxycholate | 16409-34-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: sodium glycodeoxycholate
• 英文别名: glycodeoxycholic acid sodium salt；sodium;(4R)-N-(carboxymethyl)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanimidate
• CAS: 16409-34-0
• 化学式: C₂₆H₄₂NO₅*Na
• 分子量: 471.613
• InChiKey: VMSNAUAEKXEYGP-YEUHZSMFSA-M

物化性质

• 熔点：
  245-250 °C
• 溶解度：
  H2O: 0.1 M ， 20 °C, 澄清，无色
• 碰撞截面：
  218.2 Ų [M-H]-

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29221990
• RTECS号：
  MB9670000
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

1.1 产品标识符
: Sodium glycodeoxycholate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3α,12α-Dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid N-(carboxymethyl)amide
Glycodeoxycholic acidsodium salt
N-(3α,12α-Dihydroxy-24-oxocholan-24-yl)glycine
Glycodesoxycholic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3α,12α-Dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid N-(carboxymethyl)amide
别名
Glycodeoxycholic acidsodium salt
N-(3α,12α-Dihydroxy-24-oxocholan-24-yl)glycine
Glycodesoxycholic acid
: C26H42NNaO5
分子式
: 471.61 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Sodium N-[(3α,5β,12α)-3,12-dihydroxy-24-oxocholan-24-yl]aminoacetate
-
CAS 号 16409-34-0
EC-编号 240-455-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 钠的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

脱氧甘胆酸钠是一种胆汁酸盐，在胆汁中主要以与甘氨酸或牛磺酸结合成甘氨脱氧胆酸或牛磺脱氧胆酸钠的形式存在。它是形成多种有机化合物和稳定分子化合物的胆烷酸。

作用

脱氧甘胆酸钠易溶于水，具有很强的表面活性作用，可用于破坏细胞以提取酶。它不是由胆固醇直接生物合成的，而是由肠内细菌通过代谢从胆酸合成而来。

生物活性

Glycochenodeoxycholic acid（GCDC、Glycodeoxycholate、Deoxycholylglycine）是一种胆汁盐，用作阴离子洗涤剂以溶解脂质。

靶点

Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium glycodeoxycholate 在 乙二胺四乙酸 、 chloylglycine hydrolase 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  Xanthomonas maltophilia CBS 897.97 as a source of new 7β- and 7α-hydroxysteroid dehydrogenases and cholylglycine hydrolase: Improved biotransformations of bile acids

  摘要：

  The paper reports the partial purification and characterization of the 7 beta- and 7 alpha-hydroxysteroid dehydrogenases (HSDH) and cholylglycine hydrolase (CGH), isolated from Xanthomonas maltophilia CBS 897.97. The activity of 7 beta-HSDH and 7 alpha-HSDH in the reduction of the 7-keto bile acids is determined. The affinity of 7 beta-HSDH for bile acids is confirmed by the reduction, on analytical scale, to the corresponding 7 beta-OH derivatives. A crude mixture of 7 alpha- and 7 beta-HSDH, in soluble or immobilized form, is employed in the synthesis, on preparative scale, of ursocholic and ursodeoxycholic acids starting from the corresponding 7 alpha-derivatives. On the other hand, a partially purified 7 beta-HSDH in a double enzyme system, where the couple formate/formate dehydrogenase allows the cofactor recycle, affords 6 alpha-fluoro-3 alpha, 7 beta-dihydroxy-5 beta-cholan-24-oic acid (6-FUDCA) by reduction of the corresponding 7-keto derivative. This compound is not obtainable by microbiological route. The efficient and mild hydrolysis of glycinates and taurinates of bile acids with CGH is also reported. Very promising results are also obtained with bile acid containing raw materials. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.10.002
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 、 聚甘氨酸 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 以75%的产率得到sodium glycodeoxycholate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸和牛磺酸缀合的胆汁盐的连续流动合成和放大†

  摘要：

  胆汁酸的N-酰基酰胺化的多克规模方案甘氨酸 和 牛磺酸已在连续流处理条件下成功开发。选择中熊去氧胆酸 （UDCA）作为模型化合物， N-乙氧基羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉（EEDQ）作为凝结剂，采用了模块化的中反应器辅助流动装置来显着加快反应条件的优化和流动规模的合成。报告并讨论了以收率，在线纯化，分析以及为优化反应和大规模生产而实施的流量设置方面的结果。

  DOI：

  10.1039/c2ob25528f

文献信息

• Thermodynamics and structure of inclusion compounds of tauro- and glyco-conjugated bile salts and β-cyclodextrin
  作者：René Holm、Wei Shi、Rune A. Hartvig、Sune Askjær、Jens Christian Madsen、Peter Westh

  DOI：10.1039/b820487j

  日期：——

  The interaction between natural β-cyclodextrin and bile salts common in rat, dog and man, taurocholate, tauro-β-muricholate, taurodeoxycholate, taurochenodeoxycholate, glycocholate, glycodeoxycholate and glycochenodeoxycholate, was studied using isothermal titration calorimetry, and the structural differences in the interaction were investigated by 1H-ROESY NMR and molecular modeling. The β-cyclodextrin was selected based upon its frequent use in preformulation and drug formulation as oral excipients for the solubilization of drug substances with low aqueous solubility. All the investigated bile salts possessed affinity for the cyclodextrin, though with large variations in the stability constants. The variations in the enthalpic and entropic contributions to the overall Gibbs free energy and consequently the stability constants revealed differences in the binding mode between the investigated bile salts, i.e. the bile salts with a hydroxyl group on C12 interacted differently from the bile salts without this hydroxyl group. These observations were supported by both 1H-ROESY NMR and molecular modeling, which suggested binding on the D-ring in the steroid structure for the former and on the C-ring for the latter bile salts.

  采用等温滴定量热法研究了天然δ-环糊精与大鼠、狗和人体内常见的胆盐（牛胆酸盐、牛δ-臼胆酸盐、牛脱氧胆酸盐、牛酚脱氧胆酸盐、甘氨胆酸盐、甘氨脱氧胆酸盐和甘氨苯脱氧胆酸盐）之间的相互作用，并通过 1H-ROESY NMR 和分子建模研究了相互作用中的结构差异。之所以选择δ-环糊精，是因为它经常作为口服辅料用于制剂前和药物制剂中，以增溶水溶性较低的药物物质。所有研究的胆汁盐都与环糊精具有亲和性，但稳定性常数差异较大。总体吉布斯自由能的焓贡献和熵贡献的变化以及由此产生的稳定性常数揭示了所研究胆汁盐之间结合模式的差异，即 C12 上带有羟基的胆汁盐与不带羟基的胆汁盐的相互作用方式不同。这些观察结果得到了 1H-ROESY NMR 和分子建模的支持，前者认为与类固醇结构中的 D 环结合，后者认为与 C 环结合。
• Xanthomonas maltophilia CBS 897.97 as a source of new 7β- and 7α-hydroxysteroid dehydrogenases and cholylglycine hydrolase: Improved biotransformations of bile acids
  作者：Paola Pedrini、Elisa Andreotti、Alessandra Guerrini、Mariangela Dean、Giancarlo Fantin、Pier Paolo Giovannini

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.10.002

  日期：2006.3

  The paper reports the partial purification and characterization of the 7 beta- and 7 alpha-hydroxysteroid dehydrogenases (HSDH) and cholylglycine hydrolase (CGH), isolated from Xanthomonas maltophilia CBS 897.97. The activity of 7 beta-HSDH and 7 alpha-HSDH in the reduction of the 7-keto bile acids is determined. The affinity of 7 beta-HSDH for bile acids is confirmed by the reduction, on analytical scale, to the corresponding 7 beta-OH derivatives. A crude mixture of 7 alpha- and 7 beta-HSDH, in soluble or immobilized form, is employed in the synthesis, on preparative scale, of ursocholic and ursodeoxycholic acids starting from the corresponding 7 alpha-derivatives. On the other hand, a partially purified 7 beta-HSDH in a double enzyme system, where the couple formate/formate dehydrogenase allows the cofactor recycle, affords 6 alpha-fluoro-3 alpha, 7 beta-dihydroxy-5 beta-cholan-24-oic acid (6-FUDCA) by reduction of the corresponding 7-keto derivative. This compound is not obtainable by microbiological route. The efficient and mild hydrolysis of glycinates and taurinates of bile acids with CGH is also reported. Very promising results are also obtained with bile acid containing raw materials. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Continuous flow synthesis and scale-up of glycine- and taurine-conjugated bile salts
  作者：Francesco Venturoni、Antimo Gioiello、Roccaldo Sardella、Benedetto Natalini、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1039/c2ob25528f

  日期：——

  been successfully developed under continuous flow processing conditions. Selecting ursodeoxycholic acid (UDCA) as the model compound and N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline (EEDQ) as the condensing agent, a modular mesoreactor assisted flow set-up was employed to significantly speed up the optimization of the reaction conditions and the flow scale-up synthesis. The results in terms of yield

  胆汁酸的N-酰基酰胺化的多克规模方案甘氨酸 和 牛磺酸已在连续流处理条件下成功开发。选择中熊去氧胆酸 （UDCA）作为模型化合物， N-乙氧基羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉（EEDQ）作为凝结剂，采用了模块化的中反应器辅助流动装置来显着加快反应条件的优化和流动规模的合成。报告并讨论了以收率，在线纯化，分析以及为优化反应和大规模生产而实施的流量设置方面的结果。