3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 6552-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-Methoxy-4'-nitrochalcone
• CAS: 6552-62-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: OEFOVQFJRDIUTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  486.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型烯胺衍生物的合成、抗增殖、细胞毒活性、DNA结合特征和分子对接研究

  摘要：

  通过内酯和查耳酮的反应合成了新的烯胺衍生物，并研究了它们对六种癌细胞系（例如 HeLa、HT29、A549、MCF7、PC3 和 Hep3B）和一种正常细胞系（例如，FL）的抗增殖和细胞毒活性以及它们与 CT-DNA 的相互作用模式。大多数 IC50 值为 86-168 μM 的烯胺衍生物表现出比起始分子更强的抗癌细胞增殖活性。虽然在烯胺衍生物中，四种化合物对 Hep3B 细胞系显示出比对照药物（5-氟尿嘧啶和顺铂）更高的细胞毒性效力，但这些化合物对正常细胞 FL 没有表现出任何显着的毒性。UV/VIS 光谱数据表明，八种化合物会导致具有轻微红移（~6 nm）的低色度，表明它们通过嵌入或小沟结合模式与 DNA 结合。化合物的结合常数在0.1×103 M-1–2.3×104 M-1范围内。所研究的烯胺衍生物的抗增殖活性可能是由于它们的 DNA 结合以及它们的细胞毒特性。除了这些测定之外，还通

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000139
• 作为产物：
  描述：

  Benzenemethanol, a-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4-nitro-, (E)- 在 叔丁基过氧化氢 、 C₂₉H₂₅Cl₂N₄Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种基于远程“咪唑”的钌（II）对异丙苯对烷基芳烃和醇的选择性氧化反应的前催化剂。

  摘要：

  本文中，我们公开了使用基于远程'咪唑'的预催化剂[（对-异丙基）RuII（L）Cl] + C-1，其中L = 2-（4-取代-苯基）-1H-咪唑[4， 5-f] [1,10]菲咯啉），用于在叔丁基氢过氧化物（TBHP）存在下将各种烷基芳烃/杂芳烃和醇选择性氧化为相应的醛或酮。配合物中存在的远端“咪唑”部分通过从C-1释放对伞花酸促进氧化剂的活化和活性物质的后续生成，而没有“咪唑”部分则反过来效果较差。还通过光谱，动力学和少量对照实验评估了C-1促进烷基芳烃氧化的机理。

  DOI：

  10.1002/asia.201901760

文献信息

• Copper(II) bromide-catalyzed conjugate addition of furans to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Alexander A. Fadeev、Maxim G. Uchuskin、Igor V. Trushkov、Anton S. Makarov

  DOI：10.1007/s10593-018-2206-1

  日期：2017.12

  A simple method for the synthesis of 2-(3-oxoalkyl)furan derivatives based on conjugate addition of 2-substituted furans to various α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of copper(II) bromide as catalyst was developed.

  开发了一种简单的合成2-（3-氧代烷基）呋喃衍生物的方法，该方法是在溴化铜（II）存在下，将2-取代的呋喃共轭加成到各种α，β-不饱和羰基化合物上。
• Gold nanodots self-assembled polyelectrolyte film as reusable catalyst for reduction of nitroaromatics
  作者：Perumal Viswanathan、Ramasamy Ramaraj

  DOI：10.1007/s12039-017-1405-0

  日期：2018.1

  homogeneous catalyst from the reaction mixture is a crucial and difficult process in any catalytic process. To address this issue, a new class of multifunctional catalyst in the form of film was developed using a facile approach to enjoy the advantages of homogeneous catalyst with the versatility of heterogeneous catalyst. To achieve the same, methionine-capped gold nanodots (AuNDs) were self-assembled on a

  摘要在任何催化过程中，从反应混合物中分离均相催化剂是关键且困难的过程。为了解决该问题，使用简便的方法开发了新型的膜形式的多功能催化剂，以享受均相催化剂的优点以及多相催化剂的多功能性。为了达到相同的目的，将甲硫氨酸封端的金纳米点（AuNDs）自组装在阳离子聚电解质改性玻璃板上，在温和条件下在烯烃双键存在下催化还原硝基官能团。与当前可用的和常规的催化体系相比，从反应混合物中分离这种可重复使用的催化膜非常简单和有利。\（^ 1} \ hbox H} \）和\（^ 13} \ hbox C} \，\ hbox NMR} \）分析。使用紫外-可见光谱，X射线光电子能谱（XPS），X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜（HRTEM），循环伏安法和原子力显微镜（AFM）技术对制备的AuNDs催化剂进行了表征。 图形概要提要胶体金纳米颗粒是有机反应的有效催化剂。但是从反应混合物中除去均相的
• The Cs₂CO₃–Catalyzed Reaction of 2-Oxindoles with Enones for the Preparation of Indolin-3-Ones and Their Further Transformation
  作者：Ying Shao、Yu-Mei Zeng、Jie-Ying Ji、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01993

  日期：2016.12.16

  The Cs2CO3-catalyzed reaction of 2-oxindoles with enones affords 2,2-disubstituted indolin-3-ones through domino “Michael addition–oxidation–ring-cleavage–C–N coupling” process. O2 acts as the sole oxidant to accomplish the oxidative process. The indolin-3-ones can be further transformed to pyridazine, azirdine-fused 3-oxindoles, 4-quinolone derivatives easily.

  Cs 2 CO 3催化的2-氧吲哚与烯酮的反应通过多米诺“迈克尔加成-氧化-环断裂-C-N偶联”过程得到2,2-二取代的吲哚-3-酮。O 2充当完成氧化过程的唯一氧化剂。吲哚-3-酮可以容易地进一步转化为哒嗪，阿兹丁稠合的3-氧吲哚，4-喹诺酮衍生物。
• A boron–nitrogen transborylation enabled, borane-catalysed reductive cyanation of enones
  作者：Kieran Benn、Kieran Nicholson、Thomas Langer、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/d1cc03649a

  日期：——

  introduction of a nitrile group into organic molecules and an orthogonal route for the installation of a wide array of functional groups using simple transformations. Cyanation methods are dominated by transition metal catalysis and the use of hydrogen cyanide gas. Here, the electrophilic cyanation of enones was achieved using a main-group catalyst and a non-toxic, electrophilic cyanide source. This protocol

  氰化提供了一种将腈基引入有机分子的简单方法，以及使用简单转化安装各种官能团的正交途径。氰化方法主要是过渡金属催化和使用氰化氢气体。在这里，烯酮的亲电氰化是使用主基催化剂和无毒的亲电氰化物源实现的。该协议适用于广泛的底物范围，包括那些含有可还原官能团的底物。机理研究表明，氨基硼烷中间体经过 B-N 转移（B -N / B- H 交换）以实现催化转化。
• Phosphonium Ionic Liquid Catalyzed an Efficient Synthesis of Chalcones
  作者：Swapnil Sarda、Wamanrao Jadhav、Sunil Tekale、Govind Jadhav、Bhagwan Patil、Gajanan Suryawanshi、Rajendra Pawar

  DOI：10.2174/157017809789124966

  日期：2009.9.1

  A clean and efficient method for the synthesis of chalcones using phosphonium ionic liquid catalyst [PhosILCl] has been described. The method provides several advantages, such as mild reaction conditions, simple work-up procedure, afford high yields and ecofriendly. In addition, the green solvent ionic liquid was recovered and reused several times in subsequent reactions.

  描述了一种使用膦盐离子液体催化剂[PhosILCl]合成查耳酮的清洁高效方法。该方法具有多种优势，如温和的反应条件、简便的后处理过程、高产率且环境友好。此外，绿色溶剂离子液体在后续反应中被回收并重复使用多次。