Benzenemethanol, a-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4-nitro-, (E)- | 39274-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Benzenemethanol, a-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4-nitro-, (E)-
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol；1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-propen-(1)-ol-(3)
• CAS: 39274-71-0；13788-42-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: BFTUHNKBAINIGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenemethanol, a-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4-nitro-, (E)- 在 叔丁基过氧化氢 、 C₂₉H₂₅Cl₂N₄Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种基于远程“咪唑”的钌（II）对异丙苯对烷基芳烃和醇的选择性氧化反应的前催化剂。

  摘要：

  本文中，我们公开了使用基于远程'咪唑'的预催化剂[（对-异丙基）RuII（L）Cl] + C-1，其中L = 2-（4-取代-苯基）-1H-咪唑[4， 5-f] [1,10]菲咯啉），用于在叔丁基氢过氧化物（TBHP）存在下将各种烷基芳烃/杂芳烃和醇选择性氧化为相应的醛或酮。配合物中存在的远端“咪唑”部分通过从C-1释放对伞花酸促进氧化剂的活化和活性物质的后续生成，而没有“咪唑”部分则反过来效果较差。还通过光谱，动力学和少量对照实验评估了C-1促进烷基芳烃氧化的机理。

  DOI：

  10.1002/asia.201901760

文献信息

• A Gold(I)-Catalyzed Domino Coupling of Alcohols with Allenes Enables the Synthesis of Highly Substituted Indenes
  作者：Alexander Preinfalk、Antonio Misale、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.201603154

  日期：2016.10.4

  The reaction of aryl‐substituted allenes with alcohols under gold catalysis led to highly substituted indenes in good yields, with low catalyst loading and under mild conditions. During this domino transformation, two C−C bonds are formed with water as the only byproduct.

  在金催化下，芳基取代的烯与醇的反应导致高取代度的茚满，收率高，催化剂用量低，且条件温和。在此多米诺骨牌转化过程中，两个CC键与水形成了唯一的副产物。
• Carbon–Carbon Bond Formation via the Electrophilic Addition of Carbocations to Allenes
  作者：Bo Meng、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol3006985

  日期：2012.6.1

  A novel electrophilic addition of aryl-substituted allenes and carbocations forming a carbon–carbon bond is described. Stereodefined allylic halides and indenes were furnished with excellent regio- and stereoselectivity depending on the structure of allenes.

  描述了形成碳-碳键的芳基取代的烯和碳阳离子的新型亲电子加成。立体确定的烯丙基卤化物和茚基具有良好的区域选择性和立体选择性，这取决于异戊二烯的结构。
• Construction of vicinal 4°/3°-carbons<i>via</i>reductive Cope rearrangement
  作者：Kristin M. Sobie、Matthew Albritton、Yinuo Yang、Mariana M. Alves、Adrian Roitberg、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1039/d1sc06307c

  日期：——

  Herein reported is a strategy for constructing vicinal 4°/3° carbons via reductive Cope rearrangement. Substrates have been designed which exhibit Cope rearrangement kinetic barriers of ∼23 kcal mol−1 with isoenergetic favorability (ΔG ∼ 0). These fluxional/shape-shifting molecules can be driven forward by chemoselective reduction to useful polyfunctionalized building blocks.

  本文报道了一种通过还原 Cope 重排构建邻位 4°/3° 碳的策略。设计的底物显示出 ~23 kcal mol -1的 Cope 重排动力学势垒，具有等能优势（Δ G ~ 0）。这些流动/变形分子可以通过化学选择性还原被驱动为有用的多官能化结构单元。