trans-3β-(cinnamoyloxy)tropane | 126394-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-3β-(cinnamoyloxy)tropane
• 英文别名: 3β-cinnamoyloxytropane；trans-cinnamic acid tropane-3exo-yl ester；trans-Zimtsaeure-tropan-3exo-ylester
• CAS: 126394-78-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: WTIWQHQPUWFUPX-RYHPKKAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  386.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3β-(cinnamoyloxy)tropane 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 肉桂酸 、 pseudotropine
  参考文献：
  名称：

  金丝桃叶生物碱

  摘要：

  摘要 从金丝桃(Erythroxylum hypericifolium) 的叶子中表征了15 种生物碱；大多数是肉桂酸酯和苯甲酸酯。3α-Cinnamoyloxytropan-6β-ol 是主要碱。报道的新生物碱是 3β-cinnamoyloxytropane、3α, 6β-dicinnamoyloxytropane、3-cinnamoyloxynortropan-6-ol、6β-acetoxy-3α-cinnamoyl-oxytropane 和暂定的 6-phenylacetoxytropan-3-ol。还发现了两种混合的肉桂酸二聚体。报告了一些合成，并讨论了结果的化学分类学意义。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80309-7
• 作为产物：
  描述：

  桂皮[酸]酐 、 pseudotropine 在 水 作用下， 生成 trans-3β-(cinnamoyloxy)tropane
  参考文献：
  名称：

  Liebermann, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Liebermann, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2338
  作者：Liebermann

  DOI：——

  日期：——
• Alkaloids of Erythroxylum hypericifolium leaves
  作者：Mansour S. Al-Said、William C. Evans、Raymond J. Grout

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80309-7

  日期：1989.1

  Abstract Fifteen alkaloids were characterized from the leaves of Erythroxylum hypericifolium; the majority are esters of cinnamic and benzoic acids. 3α-Cinnamoyloxytropan-6β-ol is the main base. New alkaloids reported are 3β- cinnamoyloxytropane, 3α, 6β-dicinnamoyloxytropane, 3-cinnamoyloxynortropan-6-ol, 6β-acetoxy-3α-cinnamoyl- oxytropane and, tentatively, 6-phenylacetoxytropan-3-ol. Two mixed cinnamate

  摘要 从金丝桃(Erythroxylum hypericifolium) 的叶子中表征了15 种生物碱；大多数是肉桂酸酯和苯甲酸酯。3α-Cinnamoyloxytropan-6β-ol 是主要碱。报道的新生物碱是 3β-cinnamoyloxytropane、3α, 6β-dicinnamoyloxytropane、3-cinnamoyloxynortropan-6-ol、6β-acetoxy-3α-cinnamoyl-oxytropane 和暂定的 6-phenylacetoxytropan-3-ol。还发现了两种混合的肉桂酸二聚体。报告了一些合成，并讨论了结果的化学分类学意义。