(S)-2-((4-(benzyloxy)phenoxy)methyl)oxirane | 122797-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-((4-(benzyloxy)phenoxy)methyl)oxirane
• 英文别名: (S)-{[4-(Phenylmethoxy)phenoxy]methyl}-oxirane；(S)-2-(4-benzyloxyphenoxymethyl)oxirane；(2S)-2-[(4-phenylmethoxyphenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 122797-04-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: BYDXZYUGDXYSJY-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.4-78.8 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  404.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((4-(benzyloxy)phenoxy)methyl)oxirane 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-{(S)-3-[2-(4-Amino-phenyl)-ethylamino]-2-hydroxy-propoxy}-phenol
  参考文献：
  名称：

  Potent, selective benzenesulfonamide agonists of the human β3 adrenergic receptor

  摘要：

  A cloned human beta(3) adrenergic receptor assay was used to identify phenoxypropanolamine agonist 1. SAR studies led to the identification of benzenesulfonamide derivative 20, a 6.3 nM beta(3) agonist which shows 30-fold selectivity for beta(3) agonist activity over beta(1) and beta(2) receptor binding. Further refinement of this lead provided 4-bromo derivative 39, a subnanomolar agonist with 660-fold and 230-fold selectivity over beta(1) and beta(2), respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00169-3
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 、 (S)-(+)-对甲苯磺酸缩水甘油酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-((4-(benzyloxy)phenoxy)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic beta-3 adrenergic receptor agonists

  摘要：

  这项发明提供了具有结构式I的化合物 1 其中U、V、W、X和Y如前文所定义， 或其药学上可接受的盐，用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐受有关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿；特别适用于治疗或抑制2型糖尿病。

  公开号：

  US20020028832A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 、 、 左旋环氧氯丙烷 、 、 氟化铯 在 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica 、 Pet ether 、 (S)-2-((4-(benzyloxy)phenoxy)methyl)oxirane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以to give (S)-2-((4-(benzyloxy)phenoxy)methyl)oxirane, 13a (47 g, 73.4%) as white solid的产率得到(S)-2-((4-(benzyloxy)phenoxy)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF IMPROVING COGNITION AND SOCIAL BEHAVIOR IN HUMANS HAVING DEFICITS THEREIN DUE TO NEURODEGENERATIVE DISORDERS AND COMPOUNDS AND COMPOSITIONS THEREFOR

  摘要：

  一种β1-ADR激动剂前药化合物，可在体内水解释放β1-ADR激动剂化合物，该前药化合物包含一种基团，相对于β1-ADR激动剂化合物，使前药化合物具有更大的亲脂性和中枢神经系统生物利用度。

  公开号：

  US20160184315A1

文献信息

• Azolidines as beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020032222A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 wherein, A, X, Y, Z, W, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined hereinbefore or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  本发明提供了具有以下结构式的I号化合物的药物或药用盐，其中A、X、Y、Z、W、R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义如前所述。这些化合物可用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖（通常与肥胖或葡萄糖不耐受有关）相关的代谢紊乱、动脉粥样硬化、胃肠疾病、神经源性炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿，特别是在治疗或抑制2型糖尿病方面特别有用。
• BETA-3 RECEPTOR LIGANDS AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：Scilimati Antonio

  公开号：US20100075977A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to new compounds, ligands of the beta-3 adrenergic receptor, their preparation and their use in therapy or as research tools for said receptor; the invention also relates to a process for the preparation of the compounds of the invention and the use of inverse agonists of the beta-3 adrenergic receptor as medicaments.

  本发明涉及新化合物，β-3肾上腺素受体的配体，它们的制备以及它们在治疗或作为该受体的研究工具中的使用；该发明还涉及一种制备本发明化合物的方法以及将β-3肾上腺素受体的反向激动剂用作药物的用途。
• Substituted 2- (S) -hydroxy-3- (piperidin-4-yl-methylamino) -propyl ethers and substituted 2-aryl-2- (R) - hydroxy-1- (piperidin-4-yl-methyl) -ethylamine beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020037907A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 wherein A, B, Z, R and R 1 are as defined hereinbefore, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  这项发明提供了具有结构式1的化合物，其中A、B、Z、R和R1如前文所定义，或其药学上可接受的盐，用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐受有关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿；特别适用于治疗或抑制2型糖尿病。
• Discovery of novel brain permeable and G protein-biased beta-1 adrenergic receptor partial agonists for the treatment of neurocognitive disorders
  作者：Bitna Yi、Alam Jahangir、Andrew K. Evans、Denise Briggs、Kristine Ravina、Jacqueline Ernest、Amir B. Farimani、Wenchao Sun、Jayakumar Rajadas、Michael Green、Evan N. Feinberg、Vijay S. Pande、Mehrdad Shamloo

  DOI：10.1371/journal.pone.0180319

  日期：——

  The beta-1 adrenergic receptor (ADRB1) is a promising therapeutic target intrinsically involved in the cognitive deficits and pathological features associated with Alzheimer's disease (AD). Evidence indicates that ADRB1 plays an important role in regulating neuroinflammatory processes, and activation of ADRB1 may produce neuroprotective effects in neuroinflammatory diseases. Novel small molecule modulators

  β-1肾上腺素能受体（ADRB1）是一种有前途的治疗靶标，本质上与阿尔茨海默氏病（AD）相关的认知缺陷和病理特征有关。有证据表明，ADRB1在调节神经炎症过程中起重要作用，并且激活ADRB1可能在神经炎症疾病中产生神经保护作用。ADRB1的新型小分子调节剂经设计具有高度的脑渗透性，并对具有部分激动活性的G蛋白具有功能选择性，可作为药理学工具和潜在的先导分子用于进一步的临床前开发具有巨大的价值。本研究描述了我们正在进行的努力，以发现对AD和神经炎性疾病具有潜在治疗价值的ADRB1功能选择性部分激动剂，从而鉴定了STD-101-D1分子。作为ADRB1的功能选择性激动剂，STD-101-D1对G蛋白信号产生部分激动活性，其EC50值在低纳摩尔范围内，但与无偏见激动剂异丙肾上腺素相比，参与的β-arrestin很少。STD-101-D1还在体内和体外均抑制由脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子α（
• Heterocyclic Beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020022638A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 wherein, 2 U, V, and W are as defined hereinbefore, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  这项发明提供了具有结构1的Formula I化合物，其中，U、V和W如前文所定义，或其药用盐，这些化合物在治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐症相关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿方面具有用处；特别适用于治疗或抑制2型糖尿病。